Ethanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) 
Gefahr
H- und P-Sätze H: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
EUH: keine EUH-Sätze
P: Von Hitze / Funken / offener Flamme / heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen.
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) 
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: Leichtentzündlich.
S:
  • Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen. (Text nur erforderlich bei Abgabe an nichtgewerbliche Endverbraucher)
  • Behälter dicht geschlossen halten.
  • Von Zündquellen fernhalten — Nicht rauchen.
Maximale Arbeitsplatz-Konzentration

500 ml/m3 bzw. 960 mg/m3

Letale DosisLD50)
  • 7060 mg/kg (Ratte, oral)
  • 3450 mg/kg (Maus, oral)
  • 1400 mg/kg (Mensch, oral, Letale Dosis)
  • 1200 mg/kg · 3H-1 (Frau, Geringste bekannte toxische Dosis, oral)
  • 700 mg/kg (Mann, TDLo, oral)
  • 11,712 ml/kg (Kind, TDLo, oral)

Ethanol (standardsprachl. Äthanol) ist eine farblose, leicht entzündliche Flüssigkeit mit brennendem Geschmack sowie charakteristischem, würzigem Geruch. Umgangssprachlich wird es als Alkohol bezeichnet. Ältere Nomenklaturen verwendeten die Bezeichnungen Äthanol, Ethylalkohol und Äthylalkohol. Umgangssprachlich gibt es noch ältere Bezeichnungen wie Weingeist und Spiritus (lateinisch "Geist"). In der Chemie wird Ethanol oft mit EtOH abgekürzt und in der Alltagsmedizin mündlich mit C2 bezeichnet (als Verkürzung der Summenformel C2H6O).

Bekannt ist Ethanol vor allem als Trinkalkohol, der als Anteil in Genussmittel (z.B. Wein, Bier, Likör) klassifiziert wird. Er ist allerdings zugleich ein Rauschmittel, sein Konsum ist in den meisten Staaten erlaubt. Das Führen von Fahrrädern, Kraftfahrzeugen, Schiffen und Flugzeugen unter Alkoholeinfluss ist jedoch meist unter Strafe gestellt.

Die Hauptverwendungen von Ethanol betreffen neben der Genuss- und Lebensmittelindustrie vor allem in den letzten Jahren die Nutzung als Biokraftstoff in Form von Bioethanol, etwa im Ethanol-Kraftstoff E85, der 85% Ethanol enthält. Außerdem handelt es sich um ein organisches Lösungsmittel sowie eine Grundchemikalie der Industrie.

Strukturformel
Strukturformel des Ethanols
Allgemeines
Name Ethanol
Andere Namen
  • Ethylalkohol
  • Äthanol (standardsprachlich)
  • Äthylalkohol (standardsprachlich)
  • Weingeist
  • Spiritus (durch Zugabe von u.a. Methylethylketon nicht zum Verzehr geeignet)
  • Alkohol (umgangssprachlich)
Summenformel C2H6O
CAS-Nummer 64-17-5
PubChem 702
Kurzbeschreibung klare, farblose, würzig riechende und brennend schmeckende, leichtentzündliche, hygroskopische Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 46,07 g/mol
Aggregatzustand

flüssig

Dichte ca. 0,79 g/cm3
Schmelzpunkt -114°C
Siedepunkt 78°C
Dampfdruck 58 hPa (20°C)
pKs-Wert 16
Löslichkeit beliebig mit Wasser, Diethylether, Chloroform, Benzin und Benzol mischbar
Brechungsindex 1,3638

Systematik

Ethanol (C2H5OH) gehört zu den n-Alkanolen. Es leitet sich von dem Alkan (gesättigten Kohlenwasserstoff) Ethan (C2H6) ab, in dem formal ein Wasserstoffatom durch die funktionelle Hydroxylgruppe (-OH) ersetzt wurde. Zur Benennung wird dem Namen Ethan das Suffix -ol angehängt.

"Ethanol" steht umgangssprachlich für "Alkohol"; die Fachbezeichnung "Alkohole" bezeichnet dagegen eine Gruppe von organischen chemischen Verbindungen, die neben dem Kohlenwasserstoffgerüst als zusätzliche Funktionelle Gruppe mindestens eine Hydroxygruppe besitzen, wobei sich an dem Kohlenstoffatom mit der Hydroxygruppe kein höherwertiger Substituent befinden darf.

Wortherkunft Alkohol

Im Arabischen stand ‏الكحل‎ al-kuhl ursprünglich für sehr feines Antimonpulver, das als Augenschminke benutzt wurde. Im übertragenen Sinn war Alkohol die "geistige Essenz", die für die "irdene Essenz" als Lösungsmittel diente. (Im heutigen Arabisch bedeutet ‏الكحول‎ al-kuhul jedoch, wie in den europäischen Sprachen, nur die Substanz Alkohol). Nach Europa gelangte dieser Begriff während der langen arabischen Herrschaft in Spanien. Auch in der spanischen Sprache bedeutete alcohol ursprünglich feines, trockenes Pulver, was, als Bezeichnung für verschiedene Produkte von Sublimation und Destillation, in die Alchemistensprache Eingang fand. Erst Paracelsus benutzte alcool vini oder alcohol vini im heutigen, engeren Sinn für "Weingeist", "Essenz des Weines". Zuvor war für diesen Stoff der Name aqua ardens ("brennendes Wasser") oder aqua vitae ("Lebenswasser") gebräuchlich gewesen.

Kulturgeschichte des Alkohols

Ethanol entsteht auf natürlichem Wege bei der Vergärung zuckerhaltiger Früchte. Auf diese Weise wurden wohl unabhängig voneinander, schon in einem frühen Stadium der Geschichte, Menschen auf diese Substanz aufmerksam. Laut Josef H. Reichholf (2008) geht der Ackerbau - und damit die Sesshaftwerdung - sogar in erster Linie aufs Bierbrauen zurück, da Met, ein "Honigwein", nie ausreichend zur Verfügung stehen konnte. So finden sich in ägyptischen Schriftrollen der III. Dynastie sowie auf alt-mesopotamischen Keilschrifttafeln Hinweise auf die Herstellung alkoholischer Getränke. Auch in der Bibel wird der Alkohol erwähnt, etwa im 1. Buch Mose (Gen. 9,18-29).

Biere, später auch Weine wurden mit Hilfe von Wildhefen erzeugt. Meist hatten solche Alltagsgetränke einen deutlich geringeren Alkoholgehalt als heute, da die Wildhefen ab einer bestimmten Alkoholkonzentration die Umwandlung von Zucker in Alkohol einstellen, weil sie sich ansonsten selbst vergiften würden. Durch jahrhundertelange Züchtung tolerieren heutige Kulturhefen (Saccharomyces cerevisiae) höhere Ethanolgehalte.

Auch in diesen alten Zeiten wurde Alkohol bereits aufgrund seiner berauschenden Wirkung getrunken. So heißt es in einem ägyptischen Text über das Verhalten junger Männer:

Du verlässt die Bücher und gehst von Schenke zu Schenke; der Biergenuss allabendlich, der Biergeruch verscheucht die Menschen von dir.

In der Antike wurde der Wein schließlich ein wesentlicher Bestandteil römischer und griechischer Kultur. Beide Kulturen bedachten ihn mit einer eigenen Gottheit: Bacchus> bzw. Dionysos. Ebenso sahen die Germanen den Met, der ebenfalls zu den frühesten alkoholischen Getränken gehört, als Geschenk der Götter an.

Vermutlich wurde im Gebiet der heutigen Türkei um etwa 1000 n. Chr. die Destillation von Wein zur Herstellung hochprozentiger Branntweine entwickelt. So war es möglich, den Spiritus vini (Geist des Weines) aus Wein herzustellen. In Ostasien wurden schon früh Weine aus Litschi und Pflaumen hergestellt sowie der Sake, ein warm genossener Reiswein, dessen Herstellungsprozess dem des Bieres ähnelt.

Während des Dreißigjährigen Krieges stieg in Mitteleuropa der Bedarf an berauschenden Getränken (Verarmung, Zerrüttung), während das Angebot stagnierte (Ernteausfälle, Rückgang des Weinbaus, Unsicherheit des Transportes). Mit Branntwein konnte dem am leichtesten begegnet werden. Der Handel, z.T. auch die Produktion der Spirituosen lagen damals in Osteuropa oft in den Händen von Juden, während ihnen dies in Westeuropa teilweise verboten war.

Mitte des 18. Jahrhunderts vergrößerte sich mit der Neuen Welt die landwirtschaftlich nutzbare Fläche des Königreichs England um ein Vielfaches. Dies führte in der Folge zu sinkenden Getreidepreisen und einer damit verbundenen Verarmung der Unterschicht. Die Überproduktion an Getreide wurde zum Teil zur Herstellung von Gin genutzt, der in den Armenvierteln des Mutterlandes dankbare Abnehmer fand. Zeitweise kostete eine Kalorie Gin weniger als eine Kalorie Brot. In der Folge entwickelte sich die Gin-Krise, welche die damalige Regierung erst durch eine Reihe von Gesetzen (hohe Steuern auf Gin, Erschwerung des Handels, Ausgabe von Lizenzen für Händler, etc.) beenden konnte. Erst aus dieser Zeit finden sich die ersten Schriften, die sich mit Alkoholabhängigkeit und deren Folgeerkrankungen beschäftigen. Ebenso wurde vor diesem Hintergrund Alkohol zum ersten Mal als Ursache für gesellschaftliche Probleme und Fehlentwicklungen verstanden.

Während sich der Alkoholkonsum Mitte des 19. Jahrhunderts wieder verringerte, begann mit der Industrialisierung wiederum eine Zeit, in der sehr billiger Alkohol auf breite verarmte Bevölkerungsschichten traf. Die industrielle Produktion und die, vor allem nach dem Zweiten Weltkrieg einsetzende, massive Vermarktung der alkoholischen Getränke führten zu einem großen Überangebot in der 1. und 2. Welt. So wurden die Frauen und seit kurzem die Jugendlichen zu Zielgruppen der Nachfrage- und Absatzförderung. Inzwischen zählt man die alkoholbedingten Schäden zu den Zivilisationskrankheiten.

Natürliche Vorkommen

Ethanol ist ein in reifen Früchten und Säften natürlich vorkommendes Produkt der alkoholischen Gärung.

Herstellung

Zum ersten Mal ist die Gewinnung von reinem Alkohol dem persischen Arzt, Naturwissenschaftler, Philosophen und Schriftsteller Abu Bakr Mohammad Ibn Zakariya al-Razi († 925) durch die Destillation aus Wein gelungen .

Herstellung durch Gärung und Synthese

Ethanol entsteht unter anderem bei der Vergärung von zucker- und/oder stärkehaltigen Materialien durch Hefe oder Bakterien. Daher wird dieser Prozess kontrolliert mit einer Reihe von Nahrungsmitteln durchgeführt, wodurch zum Beispiel Wein (aus Weintrauben) oder Bier (aus Malz und Hopfen) entstehen. Bei einer Ethanolkonzentration nahe 15 Prozent beginnen Hefezellen und Bakterien abzusterben, weswegen durch Gärung keine höhere Konzentration erreicht werden kann.

Durch Destillation kann das Ethanol konzentriert werden. Auf diese Art gewonnene Getränke bezeichnet man als Spirituosen . Sie enthalten noch Aromen der verdampften Ausgangslösung, die zumeist ein Wein war. Liköre sind Spirituosen, die mit zuckerhaltigen, aromatischen Flüssigkeiten gemischt werden und daher eine niedrigere Ethanolkonzentration besitzen. Branntwein darf nur beschränkt privat hergestellt werden (max. 0,5 l Maische), es sei denn der Branntwein wird versteuert. Durch intensivere Destillation kann man nahezu wasserfreies Ethanol für technische Anwendungen gewinnen .

Ethanol kann auch durch chemische Synthese aus Wasser und Ethen unter Zugabe von Katalysatoren wie Schwefelsäure oder auf Silika aufgebrachte Phosphorsäure bei bis zu 300 °C und 70 bar Druck hergestellt werden. Heutzutage wird synthetisches Ethanol meist mittels Phosphorsäurekatalyse hergestellt. Mittels der Radiokohlenstoffdatierung lässt sich synthetisches Ethanol aus fossilen Rohstoffen von Bio-Ethanol aus nachwachsenden Rohstoffen unterscheiden. Dieser Umstand lässt sich zum Nachweis des Panschen von Wein oder Spirituosen nutzen, wenn mit industriellem Ethanol anstelle von Bio-Ethanol gepanscht wird.

Inzwischen wird Ethanol hauptsächlich durch Gärung aus Biomasse gewonnen. Im Kontext der Erzeugung von Biokraftstoff spricht man dabei auch von Bioethanol. Agraralkohol ist Ethanol aus Agrarrohstoffen, das in landwirtschaftlichen Brennereien erzeugt wird.

Produktionsmengen

Weltweit werden etwa 330 Millionen hl (33 Mrd. l) Ethanol hergestellt, wovon mit 42 Mio. hl etwa 13 % auf die europäischen Länder fallen. Größte europäische Erzeuger sind Russland und Frankreich. Deutschland erzeugt jährlich fast 4 Mio. hl zu gleichen Teilen als Getränkealkohol und als Alkohol für chemisch-technische Zwecke, was einer Eigenbedarfsdeckung von etwa 62 % entspricht. Neben der Produktion von Neutralalkohol für Getränke, Lebensmittel und technische Zwecke fallen weltweit etwa 65 % auf die Herstellung von Kraftstoffethanol.

Weltweit erzeugten die USA und Brasilien 2005 zusammen über 90 % der Jahresproduktion von 365,67 Mio. hl (36,567 Mrd. l). In den USA wird der Aufbau neuer Produktionsanlagen für Ethanol derzeit besonders forciert, vor allem durch das Gesetz "Energy Policy Act" (EPACT) von 2005, das den Ausbau von erneuerbaren flüssigen Energieträgern fördern soll. In Brasilien werden gegenwärtig ca. 21 Mrd. Liter - nach 17,3 Mrd. l 2006 und 18,3 Mrd. l 2007 - Ethanol hergestellt. Im Jahre 2010 soll die Produktionsmenge bei ca. 30 Mrd. Liter liegen. Brasilien ist auch in der Lage, mit 16 ct/l zum günstigsten Preis Ethanol aus Zuckerrohr produzieren zu können; in den USA müssen für Maisethanol 26 ct/l, in der EU für Ethanol auf Zuckerrübenbasis 45 ct/l aufgewendet werden.

Destillation

Ethanol ist in jedem beliebigen Verhältnis mit Wasser löslich. In der chemischen Synthese kann die Anwesenheit von Feuchtigkeit jedoch gravierende Nachteile haben. Großtechnisch erfolgt daher die Herstellung reinen Ethanols durch azeotrope Rektifikation. Die Anlage besteht hauptsächlich aus zwei Rektifikationssäulen. In der Haupttrennsäule erfolgt die normale Rektifikation des Ethanol-Wasser-Gemischs bis in die Nähe des azeotropen Punkts. Das Sumpfprodukt ist Wasser.

Dem Kopfprodukt (95,6 % Ethanol und 4,4 % Wasser) wird der Hilfsstoff Cyclohexan beigemischt. Dieses Dreistoffgemisch gelangt in die Hilfsstoff-Trennsäule. Dort erfolgt eine Auftrennung in den im Sumpf anfallenden reinen Alkohol sowie in ein Cyclohexan-Wasser-Gemisch als Kopfprodukt. Cyclohexan und Wasser sind im flüssigen Zustand nicht mischbar und trennen sich nach der Kondensation in einem Abscheider (Dekanter). Der Hilfsstoff Cyclohexan wird am Einlauf der Hilfsstoff-Trennsäule wieder dem zuströmenden azeotropen Ethanol-Wasser-Gemisch beigefügt. Er läuft im Kreislauf im oberen Bereich der Hilfsstoff-Trennsäule und wird deshalb auch als "kopflaufender Hilfsstoff" bezeichnet.

Bei Temperaturen um -20°C (Gefrierschrank) verdunstet Ethanol (96 %) kaum noch und zeigt eher zähflüssige Eigenschaften. Bei -70°C (durch Trockeneis) wird es noch zähflüssiger (Kühlol).

Verwendung

Die Hauptmenge des produzierten Ethanols wird in Form von alkoholischen Getränken für Genusszwecke verbraucht. Es dient weiterhin als Lösungsmittel sowohl für Konsumprodukte u.a. im Haushalt (Parfüm, Deodorant), als auch für medizinische Anwendungen (Medikamente, Desinfektionsmittel) sowie in der Industrie selbst ebenfalls als Lösungsmittel und allgemein als Brennstoff. Für technische Anwendungen wie Kraftstoff, Lösungsmittel oder Brennspiritus werden Ethanol Vergällungsmittel beigemischt, wodurch diese ungenießbar werden und in Deutschland nicht mehr der Branntweinsteuer unterliegen.

Wegen seiner stimulierenden und stimmungsaufhellenden Wirkung werden alkoholische Getränke industriell erzeugt. Alkohol als Rauschmittel ist die am weitesten verbreitete Droge weltweit; regelmäßiger Konsum kann zu Alkoholismus führen.

Kennzeichnung

In Zutatenlisten in der Europäischen Union muss Alkohol nicht eigens genannt sein. Wenn dort bei Marmelade oder Pralinen zum Beispiel "Armagnac" oder "Knickebein" steht, liegt es in der Verantwortung des Verbrauchers, zu wissen oder zu erkunden, dass das Produkt für Kinder oder trockene Alkoholiker ungeeignet sein kann. Es gibt kein einheitliches Symbol zur Kennzeichnung alkoholhaltiger Lebens- und Genussmittel.

Haushalts- und Konsumprodukte

Ethanol findet u.a. als hervorragendes Lösungsmittel überall im Haushalt Verwendung, so als

Volumenanteile

Ethanolgehalte (mit Angabe des Gehaltes in Volumenprozent):

Medizin

Ethanol als Kraftstoff

Ethanol findet als Ethanol-Kraftstoff in Form des biogenen Bioethanol Verwendung als Kraftstoff für Otto-Motoren, wobei vor allem Mischungen mit Benzin vorliegen. Dafür kann sowohl fossiles als auch aus regenerativer Biomasse hergestelltes Bioethanol verwendet werden, da es chemisch gesehen keinen Unterschied zwischen beiden Arten gibt. Aufgrund der Verfügbarkeit, der Herstellungskosten und politischer Fördermaßnahmen wird heute vor allem Bioethanol verwendet, das auf der Basis von fermentierbarem Zucker (Zuckerrohr und Zuckerrübe) und Stärke (vor allem Mais- und Weizenstärke) erzeugt wird. Als Zukunftsoption wird zudem die Nutzung von Cellulose-Ethanol aus Holz diskutiert.

Ethanol wird vor allem als Beimischung zu herkömmlichem Kraftstoff genutzt, beispielsweise in einer Konzentration von 5% Ethanol (E5 als Beimischung in gewöhnlichem Fahrzeugbenzin) oder 85% Ethanol (als E85 für dafür geeignete Fahrzeuge). Im Zusammenhang mit dem Kyoto-Protokoll wird heute häufig über die Herstellung und den Einsatz biogener Treibstoffe (Biokraftstoffe) und die Reduzierung von Kohlenstoffdioxid-Emissionen pro gefahrenem Kilometer debattiert.

Ethanol wurde nach einer Entwicklung von Wernher von Braun zudem bis in die 1950er-Jahre als Treibstoff für die Raketen der Typen A1, A2, A3, A4, A4b und A5 verwendet. Im Unterschied zu Benzin kann durch Verdünnen mit Wasser für Testzwecke leicht der Brennwert heruntergesetzt werden, um bei Probeläufen von Triebwerken Explosionen zu verhindern, zum anderen war Ethanol während des Zweiten Weltkriegs leicht aus landwirtschaftlichen Produkten gewinnbar, im Gegensatz zum knappen Benzin.

Weitere Nutzung von Ethanol

Ethanol ist ein wichtiges Lösungsmittel und Zwischenprodukt in der Chemischen Industrie.

Besteuerung und Vergällung

Grundsätzlich unterliegt Ethanol in Deutschland der Branntweinsteuer. Diese beträgt derzeit 13,03 €/Liter reinem Alkohol und wird in Deutschland von der Zollverwaltung beim Hersteller erhoben.

Die Verwendung von Ethanol ist für technische Zwecke (Druckerei, Lackherstellung, Reinigungsmittelproduktion, Kosmetik und ähnliche) und als Brennspiritus steuerfrei möglich. Um zu verhindern, dass dieses Ethanol ohne Entrichtung der Steuer als Genussmittel getrunken oder solchen beigefügt wird, wird unversteuerter Alkohol unter Zollaufsicht vergällt. Vergällung bedeutet, dass Ethanol mit anderen Chemikalien, wie beispielsweise MEK (Methylethylketon = Butanon, mit zwei weiteren branntweinsteuerrechtlich vorgeschriebenen Markierungskomponenten), Petrolether, Cyclohexan, Phthalsäurediethylester (Diethylphtalat) oder ähnlichem versetzt wird, um es für den menschlichen Genuss unbrauchbar zu machen.

Bei dem in Form von Brennspiritus als Brennstoff verwendeten Ethanol, beispielsweise für Camping- und Expeditionskocher, wird dem Ethanol zusätzlich zum MEK noch das extrem bittere Denatoniumbenzoat (1 Gramm/100 Liter) beigemischt. Die früher übliche Verwendung von Pyridinen als Vergällungsmittel für Brennspiritus ist branntweinsteuerrechtlich zwar immer noch erlaubt, diese werden aber wegen ihrer gesundheitlichen Bedenklichkeit seit ca. 1993 von deutschen Herstellern nicht mehr eingesetzt.

Zu beobachten ist zudem, dass einige Spiritusabfüller, vermutlich aus Kostengründen, dem Ethanol diverse Fremdstoffe, Regenerate etc. beimischen. Abfüller, die in ihrem Produkt nur Ethanol verwenden, werden dies zumeist durch die Kennzeichnung "UN 1170" auf der Flasche deutlich machen.

Die Vergällungsmittel haben meist ähnliche Siedepunkte wie Ethanol, so dass sie sich durch Destillieren nur schwierig entfernen lassen. Die Vergällungsmittel Diethylphtalat (Verwendung auch als Weichmacher) und MEK stellen ein Problem bei der Verwendung als Reinigungsmittel dar: Farben und Lacke, die an sich resistent gegen Ethanol sind, können erweichen oder angegriffen werden.

Brennspiritus ist nicht zu verwechseln mit sogenanntem Trockenspiritus, leicht entzündlichen weißen Würfeln, die meistens aus Urotropin (Hexamethylentetramin) oder dem Tetramer des Alkanals Ethanal, Metaldehyd, bestehen. Ein bekanntes Produkt ist der Trockenbrennstoff Esbit.

Physikalische und chemische Eigenschaften

Flammpunkt 12°C
Zündtemperatur 425°C
Explosionsgrenzen untere: 3,4 Vol.-%/obere: 15 Vol.-%
Schallgeschwindigkeit 1180 m · s-1 (20°C)
Temp.-Abhängigkeit: -3,6 m · s-1· °C-1
Energiedichte pro kg 7,44 kWh/kg = 26,78 MJ · kg-1
Energiedichte pro Liter 5,87 kWh · l-1 = 21,14 MJ · l-1
dynamische Viskosität 1,2 · 10-3 Pa · s (20 °C)
kinematische Viskosität 1,52 · 10-6 m2 · s-1 (20°C)
Oberflächenspannung 0,02255 N · m-1 (20°C)
Brechungsindex 1,3638
Biologische Abbaubarkeit 94 % (OECD 301 E)
UN-Nummer 1170
Gefahrennummer 30 + 33

Herausragendes Merkmal des Ethanols ist seine Hydroxylgruppe. Da ein Sauerstoffatom Elektronen stärker anzieht als Wasserstoff und Kohlenstoff, resultiert eine asymmetrische Verteilung der Elektronendichte entlang dieser Bindung: Es bildet sich ein molekularer Dipol. Dieser verleiht Ethanol seine typischen Eigenschaften. Zum einen ziehen sich die Dipole auf molekularer Ebene gegenseitig an, so dass eine vergleichsweise hohe Siedetemperatur von 78 °C resultiert (Sp Ethan -88,6°C), zum anderen ist Ethanol mit Flüssigkeiten mischbar, die ähnliche Dipoleigenschaften aufweisen (Wasser, Methanol, ...), man spricht von Hydrophilie. Gleichzeitig besitzt das Molekül einen organischen Rest, der ihm eine begrenzte Mischbarkeit mit rein lipophilen Substanzen verleiht. Aus diesem Grund ist Ethanol in der Chemie ein wichtiges Lösungsmittel, so werden viele Pflanzenauszüge oder andere Medikamente als alkoholische Lösung angeboten.

Volumenkontraktion

Ethanol ist in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. Durch Kontraktion kommt es dabei zu einer Abnahme des Gesamtvolumens, das theoretisch aus der Summe der Einzelvolumina entstehen müsste. Mischt man 50 ml Ethanol mit 50 ml Wasser erhält man nur 97 ml Ethanol-Wasser-Gemisch.

Säure-Base-Aktivität

Die OH-Gruppe des Ethanols ist mit einem pKs-Wert von 16 sehr schwach sauer, d. h., sie ist mit extrem starken Basen (wie etwa den Alkalimetallen Natrium und Kalium) in der Lage, ein Proton (H+) abzuspalten. In der Chemie überführt man den Alkohol durch Umsetzen mit Alkalimetallen quantitativ in seine deprotonierte Form, das Ethanolat-Ion (CH3CH2O-). Die Reaktion verläuft unter Entwicklung von Wasserstoff.

Nukleophile Substitution

In aprotischen Lösungsmitteln reagiert Ethanol mit Halogenwasserstoffen über eine nukleophile Substitution zu Ethylhalogeniden.

Ethylhalogenide können auch spezifischer durch Halogenierungsreagenzien wie Thionylchlorid oder Phosphortribromid gebildet werden.

Veresterung

Säurekatalysiert reagiert Ethanol mit Carbonsäuren zu Ethylestern.

Ethylester finden Verwendung als Zusätze für Kosmetika sowie Geruchs- und Geschmacksstoffe.

Dehydratation

Sehr starke Säuren, wie Schwefelsäure, katalysieren die Dehydratation des Ethanols. Es bilden sich Diethylether oder Ethen.

Welches Produkt sich bildet, hängt von den Reaktionsbedingungen wie Temperatur, Konzentrationen usw. ab. Bei der Dehydratation kann unter bestimmten Reaktionsbedingungen auch das hochgiftige Diethylsulfat gebildet werden.

Oxidation

Ethanol kann bereits von Luftsauerstoff bei Raumtemperatur über Acetaldehyd bis hin zur Essigsäure oxidiert werden. Derartige Reaktionen werden beispielsweise in biologischen Systemen von Enzymen katalysiert. Im Labor dienen kräftige anorganische Oxidationsmittel wie Chromsäure oder Kaliumpermanganat zur Oxidation zu Essigsäure. Die teilweise Oxidation bis zum Acetaldehyd gelingt mit schwächeren Oxidationsmitteln, etwa mit Pyridiniumchlorchromat (PCC).

Verbrennung

Die Oxidation des Ethanols muss nicht auf der Stufe der Essigsäure stehenbleiben. Unter geeignet von Enzymen katalysiert. Im Labor dienen kräftige anorganische Oxidationsmittel wie Chromsäure oder Kaliumpermanganat zur Oxidation zu Essigsäure. Die teilweise Oxidation bis zum Acetaldehyd gelingt mit schwächeren Oxidationsmitteln, etwa mit Pyridiniumchlorchromat (PCC).

Verbrennung

Die Oxidation des Ethanols muss nicht auf der Stufe der Essigsäure stehenbleiben. Unter geeigneten Bedingungen, beispielsweise bei hohen Temperaturen, verbrennt Ethanol unter Flammenbildung bei vollständiger Oxidation mit einem Heizwert von etwa 30 MJ/kg zu Kohlendioxid und Wasser:

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Basierend auf einem Artikel in Wikipedia.de


 
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Datum der letzten Änderung:  Jena, den: 11.04. 2019