Butene

Butene (auch Butylene) sind eine Gruppe von vier isomeren Kohlenwasserstoffen mit der allgemeinen Summenformel C4H8, die über eine C=C-Doppelbindung verfügen. Sie zählen damit zu den Alkenen. Zwei der Isomere unterscheiden sich durch cis-trans-Isomerie.

Butene sind unter Standardbedingungen farblose, brennbare Gase mit einer größeren Dichte als Luft. Unter Druck lassen sich die Isomere verflüssigen. Sie wirken in höheren Konzentrationen narkotisierend und erstickend. Mit Luft bilden sie explosive Gemische.

Struktur und Eigenschaften

Eigenschaften der Butene
Name But-1-en (Z)-But-2-en (E)-But-2-en 2-Methylprop-1-en
Andere Namen 1-Buten
n-Buten
1-Butylen
α-Butylen
cis-2-Buten
(Z)-2-Buten
cis-But-2-en
trans-2-Buten
(E)-2-Buten
trans-But-2-en
2-Methyl-1-propen
Isobuten
i-Butylen
Struktur 1-butene.svg Cis-2-butene.svg Trans-2-butene.svg Methylpropene.svg
CAS-Nummer 106-98-9 590-18-1 624-64-6 115-11-7
CAS-Nummer Isomerengemisch 25167-67-3
Summenformel C4H8
Molare Masse 56,11 g/mol
Kurzbeschreibung farblose Gase
Schmelzpunkt −185,4 °C −138,9 °C −105,5 °C −140,4 °C
Siedepunkt −6,2 °C 3,7 °C 0,9 °C −7,1 °C
Verdampfungswärme am Siedepunkt 22,07 kJ/mol 23,34 kJ/mol 22,72 kJ/mol 24,03 kJ/mol
Dampfdruck 2,545 bar (20 °C) 1,813 bar (20 °C) 1,991 bar (20 °C) 2,59 bar (20 °C)
Untere Explosionsgrenze (20 °C / 1,013 bar) 1,2 Vol.‑% / 28 g·m3 1,6 Vol.‑% / 37 g·m3 1,6 Vol.‑% / 37 g·m3 1,6 Vol.‑% / 37 g·m3
Obere Explosionsgrenze (20 °C / 1,013 bar) 10,6 Vol.‑% / 252 g·m3 10,0 Vol.‑% / 235 g·m3 10,0 Vol.‑% / 235 g·m3 10,0 Vol.‑% / 235 g·m3
Zündtemperatur / Temperaturklasse 360 °C / T2 n.b n.b 465 °C / T1
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser, leichtlöslich in Ethanol und Ether
GHS-
Kennzeichnung
aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
02 – Leicht-/Hochentzündlich 04 – Gasflasche
Gefahr
aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
02 – Leicht-/Hochentzündlich 04 – Gasflasche
Gefahr
aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
02 – Leicht-/Hochentzündlich 04 – Gasflasche
Gefahr
aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
02 – Leicht-/Hochentzündlich 04 – Gasflasche
Gefahr
H-Sätze Extrem entzündbares Gas.
Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren.
Extrem entzündbares Gas. Extrem entzündbares Gas. Extrem entzündbares Gas.
Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren.
EUH-Sätze keine EUH-Sätze
P-Sätze Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
Brand von ausströmendem Gas: Nicht löschen, bis Undichtigkeit gefahrlos beseitigt werden kann.
Bei Undichtigkeit alle Zündquellen entfernen.
An einem gut belüfteten Ort aufbewahren.
Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen. Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen. Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
Brand von ausströmendem Gas: Nicht löschen, bis Undichtigkeit gefahrlos beseitigt werden kann.
Bei Undichtigkeit alle Zündquellen entfernen
An einem gut belüfteten Ort aufbewahren.

Thermodynamische Eigenschaften

Butene sind leicht zu verflüssigende Gase, deren Anwendung und Umsetzung oft unter erhöhtem Druck als Flüssigkeit oder im überkritischen Zustand erfolgt.

Dampf-Flüssig-Gleichgewichte
Name But-1-en (Z)-But-2-en (E)-But-2-en 2-Methylprop-1-en
Dampfdruckfunktion nach Antoine Parameter nach log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K)
A 4,24696 3,98744 4,04360 3,64709
B 1099,207 957,060 982,166 799,055
C −8,265 −36,504 −30,775 −46,615
Temperaturbereich 195,6 K – 269,4 K 203,06 K – 295,91 K 201,70 K – 274,13 K 216,40 K – 273 K
Kritische Größen
Name But-1-en (Z)-But-2-en (E)-But-2-en 2-Methylprop-1-en
Kritische Temperatur Tc 146,35 °C / 419,5 K 162,35 °C / 435,5 K 155,45 °C / 428,6 K 144,75 °C / 417,9 K
Kritischer Druck pc 40,2 bar 42,1 bar 41,0 bar 40,0 bar
Kritisches Molvolumen Vm,c 0,2408 l·mol−1 0,2338 l·mol−1 0,2377 l·mol−1 0,2388 l·mol−1
Kritische Dichte ρc 4,15 mol·l−1 4,28 mol·l−1 4,21 mol·l−1 4,19 mol·l−1

Synthese

Michael Faraday fand Butene 1825 als gasförmigen Bestandteil bei der Destillation von Erdöl. Butene können durch Cracken von Erdöl als Isomerengemisch gewonnen werden. Sie werden auch durch thermische Reaktion (Dehydrierung) von n-Butan bzw. Isobutan gewonnen.

Verwendung

Durch die C-C-Doppelbindung sind sie interessante und wichtige Ausgangsstoffe für chemische Synthesen. Sie werden zur Herstellung von Verbindungen wie 2-Butanol, 2-Butanon (durch Oxo-Synthese) und 1,3-Butadien verwendet und sind Ausgangsstoff zur Herstellung von Kunststoffen (z.B. Butylkautschuk und Polyisobuten). Als Alkylierungsmittel dienen sie z.B. zur Synthese von Zusätzen für klopffeste Treibstoffe (2,2,4-Trimethylpentan (Isooctan)). Isobuten wird zur Synthese von Methyl-tert-butylether (MTBE) bzw. Ethyl-tert-butylether (ETBE) benötigt. Auch tert-Butylester lassen sich über die Reaktion von Isobuten und (Carbon)säuren herstellen. Diese Syntheseroute bietet sich speziell dann an, wenn bei der Veresterung mit tert-Butanol als Konkurrenzreaktion dessen Dehydratisierung dominiert.

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Basierend auf einem Artikel in Wikipedia.de
 
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Datum der letzten Änderung:  Jena, den: 28.05. 2020