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1-Propanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung
Gefahr
H- und P-Sätze H:
  • Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
  • Verursacht schwere Augenschäden.
  • Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
P:
  • Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
  • Behälter und zu befüllende Anlage erden.
  • Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/… tragen.
  • Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
  • Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.
  • An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.
MAK

Schweiz: 200 ml/m3 bzw. 500 mg/m3

Toxikologische Daten 1870 mg/kg (LD50, Ratte, oral)

1-Propanol (auch: n-Propanol, n-Propylalkohol, nach IUPAC Propan-1-ol), meist aber nur als Propanol bezeichnet, ist eine organische Verbindung aus der Stoffklasse der Alkohole. Es ist ein einwertiger, primärer Alkanol. Von 1-Propanol gibt es genau einen isomeren Alkohol, das verzweigte 2-Propanol (oder Isopropylalkohol bzw. Isopropanol).

Systematik

1-Propanol (C3H7OH) gehört zu den linearen n-Alkanolen. 1-Propanol leitet sich von dem Alkan (gesättigten Kohlenwasserstoff) Propan (C3H8) ab, indem formal ein Wasserstoffatom durch die funktionelle Hydroxygruppe (–OH) ersetzt wird. Zur Benennung wird dem Namen Propan das Suffix -ol angehängt. Die Summenformel für 1-Propanol nach dem Hill-System ist C3H8O, die auch verwendete Schreibweise C3H7OH ist keine Summen-, sondern eine Halbstrukturformel.

Strukturformel
Strukturformel von 1-Propanol
Allgemeines
Name 1-Propanol
Andere Namen
  • Propan-1-ol (IUPAC)
  • n-Propanol
  • Propylalkohol
  • Propanol
  • Optal
  • Terosol
  • 1-Hydroxypropan
  • PROPYL ALCOHOL (INCI)
Summenformel C3H8O
Kurzbeschreibung farblose, nach Alkohol riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 71-23-8
EG-Nummer 200-746-9
ECHA-InfoCard 100.000.679
PubChem 1031
ChemSpider 1004
DrugBank DB03175
Eigenschaften
Molare Masse 60,10 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,80 g/cm3 (20 °C)
Schmelzpunkt −126 °C
Siedepunkt 97 °C
Dampfdruck 20,3 hPa (20 °C)
Löslichkeit mischbar mit Wasser, Ethanol und Diethylether
Brechungsindex 1,385 (bei 20 °C)
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0 −302,6 kJ/mol

Vorkommen

1-Propanol ist Bestandteil der Fuselöle, also ein natürliches Abbauprodukt des Hefe-Stoffwechsels.

Gewinnung und Darstellung

1-Propanol wird großtechnisch ausschließlich durch katalytische Hydrierung von Propionaldehyd bei Temperaturen von 110–150 °C und Drücken von 1,5–10 bar in Gegenwart Kupfer-Nickel-Zink-Chrom-Katalysatoren, welche auf Aluminiumoxid (Al2O3) oder Kieselgur geträgert sind, hergestellt.

Catalytic hydrogenation of propionaldehyde to form n-propanol in the presence of a copper-nickel-catalyst supported on aluminium oxide

Die Reaktion wird in der Gasphase durchgeführt. Der Wasserstoff wird dabei im bis zu 20-fachen molaren Überschuss eingesetzt. Bei diesem Verfahren werden Ausbeuten an 1-Propanol von mehr als 99 % bei einem Umsatz (Propionaldehyd) von 99,9 % erreicht.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

1-Propanol liegt bei Zimmertemperatur als dünnflüssige klare Flüssigkeit vor, die nach Ethanol riecht. Der Flammpunkt liegt bei 22 °C, die Zündtemperatur bei 385 °C. Die untere Explosionsgrenze liegt bei 2,1 Vol.-%, die obere bei 19,2 Vol.-%. Der Brechungsindex bei 20 °C beträgt 1,385.

Die Verbindung bildet mit einer Reihe von Lösungsmitteln azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Methanol, Ethanol, 2-Propanol, n-Butanol iso-Butanol, sec-Butanol, Ethandiol, n-Pentan, Chloroform, Aceton, Methylethylketon, Diethylether, Diisopropylether, Tetrahydrofuran, Methylacetat, Ethylacetat und Pyridin gebildet.

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln
Lösungsmittel   Wasser n-Hexan n-Heptan n-Octan n-Nonan Cyclohexan Benzol Toluol
Gehalt n-Propanol in Ma% 71 4 36 70 98 20 17 49
Siedepunkt in °C 87 66 88 94 97 74 77 93
 
Lösungsmittel   MIBK 1,4-Dioxan n-Butylacetat Schwefelkohlenstoff Acetonitril Trichlorethen Tetrachlorkohlenstoff Chlorbenzol
Gehalt n-Propanol in Ma% 34 55 40 5 28 17 8 80
Siedepunkt in °C 94 95 94 46 81 82 73 97

Chemische Eigenschaften

Aufgrund des längeren hydrophoben Restes neigt 1-Propanol deutlich weniger zur Wasseraufnahme als die niedrigeren Alkohole. Durch Reaktion mit Alkalimetallen lassen sich Propanolate herstellen.

Verwendung

1-Propanol wird häufig als Lösungsmittel, etwa in der Farbherstellung, verwendet. Weiterhin kann es in Reinigungs- und Desinfektionsmitteln (wirkt bakterizid, tuberkulozid, fungizid und begrenzt viruzid) enthalten sein. Es dient als Ausgangsmaterial zur Herstellung von Insektiziden, Herbiziden und Arzneimitteln.

In einigen Anwendungen ersetzt es das giftige Methanol.

Toxikologie

1-Propanol-Dämpfe reizen Augen, Haut und Schleimhäute. Direkter Kontakt der Flüssigkeit mit den Augen kann zu schweren Augenschäden führen. Bei der Aufnahme wirkt die Flüssigkeit ähnlich betäubend wie Ethanol und führt in höheren Konzentrationen zu Schwindel, Benommenheit und bei hohen Konzentrationen zu Rauschzuständen oder gar Bewusstlosigkeit. Aufgrund der Möglichkeit von schweren Augenschäden sollte für die manuelle Verwendung, wie zum Beispiel beim Einsatz als Reinigungsmittel, auf 1-Propanol verzichtet und das ungefährlichere 2-Propanol (Isopropanol) verwendet werden. Ist dies nicht möglich, sollte bei Arbeiten mit 1-Propanol eine Schutzbrille getragen werden.

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Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 06.03. 2023