Essigsäuremethylester

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze

Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
Verursacht schwere Augenreizung.
Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

EUH: Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.

Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

MAK

DFG: 100 ml/m³ bzw. 310 mg/m³
Schweiz: 100 ml/m³ bzw. 310 mg/m³

Essigsäuremethylester (nach IUPAC-Nomenklatur: Methylacetat, systematisch als Methylethanoat bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Industriell fällt eine große Menge an Methylacetat bei der Herstellung von Essigsäure durch Carbonylierung von Methanol als Nebenprodukt an.

Rhodiumkatalysierte Carbonylierung von Methanol zu Methylacetat als Nebenprodukt der industriellen Essigsäure-Produktion

Bei diesem Prozess handelt es sich um das Monsanto- bzw. weiterentwickelte Cativa-Verfahren zur großtechnischen Herstellung von Essigsäure durch Carbonylierung von Methanol unter Rhodium- oder Iridiumkomplex-Katalyse.

Methylacetat lässt sich daneben auch durch die direkte säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit Methanol unter Reaktivdestillation herstellen.

Als Katalysatoren werden neben Mineralsäuren wie Schwefel- oder p-Toluolsulfonsäure neuerdings auch saure Ionentauscherharze oder Zeolithe eingesetzt. Letztere ermöglichen eine vereinfachte Aufarbeitung des Produkts sowie elegante Rückgewinnung des Katalysators. Methylacetat wird schließlich durch azeotrope Destillation aus dem Methanol/Methylacetat-Azeotrop gewonnen.

Eigenschaften

Strukturformel

Allgemeines
Name	Essigsäuremethylester
Andere Namen	Methylacetat (IUPAC) Ethansäuremethylester Methylethanoat
Summenformel	C₃H₆O₂
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	79-20-9
EG-Nummer	201-185-2
ECHA-InfoCard	100.001.078
PubChem	6584
ChemSpider	6335
Eigenschaften
Molare Masse	74,08 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,93 g/cm³
Schmelzpunkt	−99 °C
Siedepunkt	57 °C
Dampfdruck	228 hPa (20 °C) 356 hPa (30 °C) 538 hPa (40 °C) 787 hPa (50 °C)
Löslichkeit	leicht in Wasser (240–250 g/l bei 20 °C)
Brechungsindex	1,3614 (20 °C)
Thermodynamische Eigenschaften
ΔH_f⁰	−445,9 kJ/mol

Physikalische Eigenschaften

Essigsäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 57 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 7,06524, B = 57,630 und C = 219,726. Die kritischen Größen betragen 506,8 K für die kritische Temperatur, 4688,8 kPa für den kritischen Druck und 228·10⁻⁶ m³·mol⁻¹ für das kritische Volumen. Die Verbindung ist in Wasser gut löslich mit 240 bis 250 g/l bei 20 °C.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Essigsäuremethylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −13 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,1 Vol.‑% (95 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16 Vol.‑% (495 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Experimentell wurde ein unterer Explosionspunkt von −19 °C bestimmt. Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 7,9 %. Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,6 bar. Die Grenzspaltweite wurde mit 0,97 mm (50 °C) bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 505 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Unter erhöhtem Druck wird ein starkes Absinken der Zündtemperatur beobachtet.

Zündtemperaturen unter erhöhtem Druck
Druck	in bar	3,29	7,4	10,6	12,46
Zündtemperatur	in °C	423	368	338	320

Verwendung

Essigsäuremethylester wird vorwiegend als Lösungsmittel für Cellulosenitrat, Celluloseacetat und andere verwendet. Des Weiteren ist es beschränkt als Extraktionsmittel zugelassen. Außerdem wird Methylacetat auch in der weiterverarbeitenden Industrie aufgrund seiner Flüchtigkeit als Lösungsmittel für rasch trocknende Lacke eingesetzt. Ferner findet es Anwendung als Dunstmittel zur Aufweichung von Steifkappen und zur Herstellung von Klebstoffen auf der Basis von Polyvinylacetat und Zelluloid-Klebstoffen aus Filmabfällen. Auch bei der Farbstoffherstellung und in der Parfümindustrie findet Methylacetat verschiedenste Anwendungsfelder. In neueren Arbeiten wird auch der Einsatz in der Biodiesel-Produktion erforscht.

Sicherheitshinweise

Methylacetat wird hauptsächlich über den Atemtrakt aufgenommen. Über diesen wird es vor allem in der Lunge und im Verdauungstrakt gut resorbiert. Dabei kommt es akut zu Reizwirkungen auf Augen und Atemwege. Des Weiteren wurde eine Störung des Zentralnervensystems festgestellt. Chronisch kann Methylacetat Hautschädigungen durch Kontakt mit der Flüssigkeit verursachen. Bei hohen Expositionen besteht die Gefahr einer Schädigung des Sehnervs. Eine Reproduktionstoxizität, Mutagenität oder Kanzerogenität konnte bisher noch nicht nachgewiesen werden bzw. es liegen keine ausreichenden Ergebnisse vor.

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de