2-Propanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung
Gefahr
H- und P-Sätze H:
  • Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
  • Verursacht schwere Augenreizung.
  • Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
P:
  • Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
  • Behälter dicht verschlossen halten.
  • Behälter und zu befüllende Anlage erden.
  • Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
  • An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.
MAK DFG/Schweiz: 200 ml/m3 bzw. 500 mg/m3
Toxikologische Daten

2-Propanol (IUPAC-Name Propan-2-ol), auch als Isopropylalkohol oder Isopropanol (abgekürzt IPA) bekannt, ist der einfachste nicht cyclische, sekundäre Alkohol und ein einwertiger Alkohol.

Darstellung und Gewinnung

Großtechnisch hergestellt wird 2-Propanol durch Hydratisierung von Propen an sauren Ionentauscherharzen als Katalysator:

Propen3-Seite001

Alternativ kann 2-Propanol durch katalytische Hydrierung von Aceton gewonnen werden:

2-Propanol synthesis

Durch Umkehrung der zweiten Reaktion wird großtechnisch Aceton aus Isopropanol durch Oxidehydrierung erzeugt, d.h. Dehydrierung mit gleichzeitiger Oxidation des entstandenen Wasserstoffs mit Sauerstoff zu Wasser.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Isopropanol ist eine farblose, leicht flüchtige und brennbare Flüssigkeit, die einen leicht süßlichen, stechenden Geruch, besitzt – dieser ist charakteristisch und erinnert an Krankenhäuser und Arztpraxen, da Isopropanol Bestandteil vieler Desinfektionsmittel ist. Bei −88 °C erstarrt die Flüssigkeit zu einem farblosen Feststoff. Der Siedepunkt unter Normaldruck liegt bei 82 °C. Isopropanol ist mit Wasser in jedem Verhältnis homogen mischbar und bildet ein konstant siedendes (azeotropes) Gemisch bei 80,4 °C und 12,1 % Wasseranteil. Die Verbindung bildet mit einer Reihe weiterer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Mit Methanol, Ethanol, 1-Propanol, n-Butanol, iso-Butanol, sec-Butanol, Cyclohexanol, Ethandiol, Ethylbenzol, Aceton, Diethylether, 1,4-Dioxan, Methylacetat und Dimethylformamid werden keine Azeotrope gebildet.

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln
Lösungsmittel   n-Pentan n-Hexan n-Heptan n-Octan Cyclohexan Benzol Toluol
Gehalt Isopropanol in Ma.-% 6 23 51 84 32 33 69
Siedepunkt in °C 35 63 76 82 69 72 81
 
Lösungsmittel   Methylethylketon Diisopropylether Ethylacetat Isopropylacetat Acetonitril Chloroform Tetrachlorkohlenstoff
Gehalt Isopropanol in Ma.-% 32 15 25 52 48 4 18
Siedepunkt in °C 78 66 75 80 75 61 69
Strukturformel
Struktur von 2-Propanol
Allgemeines
Name 2-Propanol
Andere Namen
  • Propan-2-ol (IUPAC)
  • Propanol-2
  • Isopropanol
  • i-Propanol
  • iso-Propanol
  • Isopropylalkohol (IPA)
  • sekundärer Propylalkohol
  • sek-Propanol
  • Persprit
  • Petrohol
  • Petrosol
  • Dimethylcarbinol
  • β-Hydroxypropan
  • Propol
  • Alcohol isopropylicus
Summenformel C3H8O
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit mit charakteristischem, alkoholartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 67-63-0
EG-Nummer 200-661-7
ECHA-InfoCard 100.000.601
PubChem 3776
Eigenschaften
Molare Masse 60,10 g/mol
Aggregatzustand

flüssig

Dichte 0,78 g/cm3
Schmelzpunkt −88 °C
Siedepunkt 82 °C
Dampfdruck 42,6 hPa (20 °C)
Löslichkeit vollständig mischbar mit Wasser, Ethanol, Aceton, Chloroform, Benzol
Brechungsindex 1,37927 (20 °C)

Thermodynamische Eigenschaften

Die Dampfdruckkurve ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,57795, B = 1221,423 und C = −87,474 im Temperaturbereich von 359,0 bis 508,24 K.

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid
ΔfH0gas
−318,2 kJ/mol
−272,3 kJ/mol
 
Standardentropie S0liquid 180,58 J·mol−1·K−1 als Flüssigkeit
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −2005,8 kJ/mol  
Wärmekapazität cp 161,2 J·mol−1·K−1 (25 °C)
2,68 J·g−1·K−1 (25 °C)
89,32 J·mol−1·K−1 (25 °C)
1,49 J·g−1·K−1 (25 °C)
als Flüssigkeit

als Gas
Kritische Temperatur Tc 508,3 K  
Kritischer Druck pc 47,6 bar  
Azentrischer Faktor ωc 0,66687  
Schmelzenthalpie ΔfH0 5,41 kJ·/mol beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie ΔVH0 39,85 kJ/mol beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−αTr)(1−Tr)βVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 53,38 kJ/mol, α = −0,708, β = 0,6538 und Tc = 508,3 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 380 K beschreiben.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Propanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 12 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2 Vol.-% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13,4 Vol.-% (335 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von 10 °C sowie einen oberen Explosionspunkt von 39 °C. Die Explosionsgrenzen sind temperatur- und druckabhängig. Erhöhte Temperaturen führen zu einer Erweiterung des Explosionsbereiches. Eine Verringerung des Druckes führt zu einer Verkleinerung des Explosionsbereiches. Die untere Explosionsgrenze ändert sich bis zu einem Druck von 100 mbar nur wenig und steigt erst bei Drücken kleiner als 100 mbar an. Die obere Explosionsgrenze verringert sich mit sinkendem Druck analog. Der maximale Explosionsdruck beträgt bei 50 °C 8,6 bar. Mit steigender Temperatur und sinkenden Ausgangsdruck sinkt der maximale Explosionsdruck.

Explosionsgrenzen bei erhöhter Temperatur (gemessen bei 1013 mbar)
Temperatur in °C 20 100 150
Untere Explosionsgrenze (UEG) in Vol.-% 2,2 1,9 1,6
in g·m−3 54 47 39
Obere Explosionsgrenze (OEG) in Vol.-% 12,8 13,4  
in g·m−3 320 335  
Explosionsgrenzen unter reduziertem Druck (gemessen bei 100 °C)
Druck in mbar 1013 800 600 400 300 250 200 150 100 50 25
Untere Explosionsgrenze (UEG) in Vol.-% 1,9 1,9 2,0 2,0 2,1 2,1 2,2 2,3 2,4 3,1 3,8
in g·m−3 47 47 49 50 51 52 54 56 59 76 92
Obere Explosionsgrenze (OEG) in Vol.-% 13,4 12,8 12,3 11,8 11,6 11,6 11,7 11,7 11,3 9,5 6,0
in g·m−3 335 320 397 295 287 290 292 292 282 237 150
Maximaler Explosionsdruck und Sauerstoffgrenzkonzentration unter reduziertem Druck
Druck in mbar   1013 800 600 400 200 100
Maximaler Explosionsdruck in bar bei 50 °C 8,6 6,8 5,1 3,4 1,7 0,8
bei 100 °C 7,5 6,0 4,5 3,0 1,5 0,8
Sauerstoffgrenzkonzentration in Vol.-% bei 20 °C 8,7   9,0      
bei 100 °C 8,1   8,1 8,3 8,4  

Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 20 °C bei 8,7 Vol.-%, bei 100 °C bei 8,1 Vol.-%. Sie ändert sich unter reduziertem Druck nur wenig. Die Grenzspaltweite wurde mit 0,99 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 425 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 5,8·10−6 S·m−1 eher gering. In wässrigen Lösungen ändert sich der Flammpunkt mit < 20 °C bis zu einem Wassergehalt von 80 Mol.-% nur wenig.

Chemische Eigenschaften (Sicherheit)

2-Propanol kann, wie andere sekundäre Alkohole auch, mit Luftsauerstoff explosionsfähige Peroxide bilden. So wurde beispielsweise in Behältern, in denen Isopropanol zehn Jahre aufbewahrt worden war, ein Peroxidgehalt von 1 % festgestellt; Peroxid-Konzentrationen bis 4,2 % wurden berichtet. Beim Abdestillieren von 2-Propanol bis zur Trockne ist es deshalb zu teils schweren Unfällen gekommen. Es ist daher ratsam, Isopropanol vor dem Abdestillieren auf Peroxide zu prüfen.

Toxikologie

Die Dämpfe wirken betäubend. Der Kontakt verursacht Reizungen der Augen und der Schleimhäute. Beim Umgang für ausreichende Lüftung sorgen. In Tierversuchen wurden keine Hinweise auf sensibilisierende oder mutagene Eigenschaften gefunden.

Die letale Dosis beträgt 5.050 mg/kg bei der Ratte (LD50 oral) und 12.800 mg·kg−1 beim Kaninchen (LD50 dermal).

Verwendung

2-Propanol: farblose Flüssigkeit

Gemäß EU-Richtlinie 98/8/EG vom 16. Februar 1998 sollen Biozidprodukte nur noch zugelassen sein, deren Wirkstoffe im Anhang (Anhang I, IA und IB) der genannten Richtlinie (für die definierte Produktart) aufgenommen wurden. Gemäß Übergangsregelung (Art. 16 Abs. 1 der Richtlinie 98/8/EG) war das Inverkehrbringen von Biozidprodukten jedoch weiterhin zugelassen, die nicht die im Anhang der Richtlinie 98/8/EG aufgeführten Wirkstoffe enthalten, sofern diese Wirkstoffe mit Stichdatum 14. Mai 2000 bereits im Verkehr waren (auch „alte Wirkstoffe“ genannt).

Gemäß EU-Verordnung 1896/2000 vom 7. September 2000 mussten Hersteller, die die Aufnahme eines „alten Wirkstoffs“ in die Anhänge I, IA und IB beantragen wollten, den betreffenden Wirkstoff bis zum 28. März 2002 zur Notifizierung für die entsprechende Produktart gemeldet haben. Diese Frist wurde mit EU-Verordnung 1687/2000 vom 25. September 2002 bis zum 31. Januar 2003 verlängert. Die „notifizierten Wirkstoffe“ durften folgend bis zum definitiven Entscheid über Aufnahme oder Nichtaufnahme in Anhang I, IA und IB EU-Richtlinie 98/8/EG weiterhin in Verkehr bleiben.

Der Wirkstoff Propan-2-ol wurde folgend für die Produktarten 1 bis 6, 9 bis 12 sowie 18 in die Liste der notifizierten Wirkstoffe aufgenommen.

Mit Beschluss vom 14. August 2007 für die Produktart 18 (Insektizide), mit Beschluss vom 14. Oktober 2008 für die Produktarten 3 (Hygiene im Veterinärbereich), 5 (Trinkwasserdesinfektionsmittel) und 6 (Topf-Konservierungsmittel) sowie mit Beschluss vom 8. Februar 2010 für die Produktgruppen 9 bis 12 (diverse Schutzmittel) liegen Entscheide vor, den Wirkstoff Propan-2-ol nicht in die entsprechende Liste (Anhang I/IA der Richtlinie 98/8/EG) für die erwähnten Produktarten aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukten, die den Wirkstoff Propan-2-ol enthalten, ist somit in der EU (die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen) für die entsprechenden Produktarten nicht mehr erlaubt. Für die Produktgruppen 1 (menschliche Hygiene), 2 (Desinfektionsmittel für den Privatbereich) und 4 (Desinfektionsmittel für den Lebens- und Futtermittelbereich) ist der Entscheid noch ausstehend.

Trenner
Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de
Seitenende
Seite zurück
©  biancahoegel.de
Datum der letzten Änderung:  Jena, den: 27.10. 2021