Ethylbenzol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein. Gesundheitsschädlich bei Einatmen. Kann die Organe schädigen (alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) bei längerer oder wiederholter Exposition (Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht). P: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen. Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen. Kein Erbrechen herbeiführen. Bei Brand: … zum Löschen … verwenden. (Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen) An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.
MAK	DFG: 20 ml/m3, 88 mg/m3 Schweiz: 50 ml/m3, 220 mg/m3 Österreich: 100 ml/m3, 440 mg/m3
Toxikologische Daten	LD50 oral Ratte: 3500 mg/kg LD50 dermal Kaninchen: 15400 mg/kg

Ethylbenzol (Ethylbenzen, Phenylethan) ist eine farblose, benzolähnlich riechende Flüssigkeit. Es ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C₈H₁₀.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylbenzol
Andere Namen	Ethylbenzen Phenylethan ETHYLBENZENE (INCI)
Summenformel	C8H10
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	100-41-4
EG-Nummer	202-849-4
ECHA-InfoCard	100.002.591
PubChem	7500
Eigenschaften
Molare Masse	106,17 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,87 g/cm3
Schmelzpunkt	−95 °C
Siedepunkt	136 °C
Dampfdruck	9,79 hPa (20 °C) 17,2 hPa (30 °C) 29 hPa (40 °C) 47,2 hPa (50 °C)
Löslichkeit	schwer in Wasser (170 mg/l bei 25 °C)
Brechungsindex	1,49594 (20 °C)

Darstellung

Ethylbenzol wird in der Industrie an einem Katalysator durch Alkylierung von Benzol mit Ethen hergestellt, hierbei gibt es die Flüssigphasen-Alkylierung und die Gasphasen-Alkylierung. Sehr wenig Ethylbenzol wird über Feinfraktionierung aus der C₈-Aromatenfraktion isoliert. Dieses Verfahren wird auch Superfraktion genannt, ist jedoch gegenüber der Alkylierung nicht konkurrenzfähig.

Im Labor kann Ethylbenzol durch Wolff-Kishner-Reaktion aus Acetophenon hergestellt werden.

Eigenschaften

Ethylbenzol ist eine farblose, benzolähnlich riechende Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von −95 °C und einem Siedepunkt von 136 °C. Bei dieser Temperatur beträgt die molare Verdampfungsenthalpie 35,57 kJ/mol.

Parameter für die Antoine-Gleichung (nach lg P = A−B/(T+C) )
A	B	C	T
4,07488	1419,315	−60,539	329,74–410,27 K
4,40536	1695,026	−23,698	420–600 K

In Wasser ist es unlöslich, in organischen Lösungsmitteln jedoch löslich.

Metabolismus

Im Körper wird der Ethylrest des Ethylbenzols oxidiert. Zwischenprodukte im Metabolismus sind Phenylessigsäure und 1-Phenylethanol (Methylphenylcarbinol), das Endprodukt ist Mandelsäure, die genügend wasserlöslich ist, um über den Harn ausgeschieden zu werden.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Ethylbenzol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 23 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 Vol.‑% (43 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,8 Vol.‑% (340 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 430 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Er wird als gesundheitsschädlich eingestuft.

Verwendung

Ethylbenzol wird Benzin zur Erhöhung der Oktanzahl (Klopffestigkeit) beigemengt. Es ist Lösungsmittel für Farben und findet sich in Kunststoffen. Es ist wichtiger Ausgangsstoff für die Synthese des Styrols. Neben dem Benzol und dem Toluol gehört Ethylbenzol zu den technisch wichtigen Aromaten, den so genannten BTEX-Aromaten.

Literatur

• Ethylbenzol (hrsg. vom Beratergremium für Umweltrelevante Altstoffe (BUA) der Gesellschaft Deutscher Chemiker), S. Hirzel Verlag GmbH & Co, 1996, ISBN 3-7776-0722-3.
• Jochen Ackermann: Reaktionstechnische Untersuchungen zur Synthese von Ethylbenzol aus 1,3-Butadien unter Verwendung basischer Feststoffkatalysatoren. Shaker Verlag GmbH (2001), ISBN 3-8265-9254-9.
• Albrecht Xahil Tribukait: Untersuchung zum Einfluß des Drehimpulses auf die Dissoziationsgeschwindigkeit von Toluol und Ethylbenzol. Cuvillier (1999), ISBN 3-89712-536-6.

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 01.11. 2022