2-Methyl-1-propanol

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze

Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
Kann die Atemwege reizen.
Verursacht Hautreizungen.
Verursacht schwere Augenschäden.
Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/Gesichtsschutz/ Gehörschutz/… tragen.
Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. (Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen
Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.

MAK

DFG: 100 ml/m³ bzw. 310 mg/m³
Schweiz: 50 ml/m³ bzw. 150 mg/m³

Toxikologische Daten

2460 mg/kg (LD₅₀, Ratte, oral)
3400 mg/kg¹ (LD₅₀, Kaninchen, transdermal)

2-Methyl-1-propanol (auch i-Butanol oder Isobutanol) gehört zur Gruppe der Alkanole, die wiederum zu den Alkoholen gehören.

Vorkommen

Natürlich kommt 2-Methyl-1-propanol in Myrte (Myrtus communis), Lorbeer (Laurus nobilis), Luzerne (Medicago sativa), Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum), Ananas (Ananas comosus), Römischer Kamille (Chamaemelum nobile), Feigen (Ficus carica) und in Spuren in der Färberdistel (Carthamus tinctorius) vor. Daneben ist es z.B. Bestandteil von Fuselölen.

Myrte
Lorbeer
Luzerne
Schwarze Johannisbeere
Ananas

Gewinnung und Darstellung

Chemisch gewinnt man Isobutanol wie auch 1-Butanol durch Hydroformylierung oder Hydrocarbonylierung von Propen. Im Gegensatz zur Gewinnung von 1-Butanol arbeitet man hier mit dem anderen Reaktionsprodukt weiter und hydriert es:

Propen reagiert mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu Butanal und 2-Methylpropanal.

Das entstandene 2-Methylpropanal reagiert mit Wasserstoff zu 2-Methyl-1-propanol weiter.

Isobutanol kann mit Hilfe von Mikroorganismen biotechnologisch hergestellt werden. Dann dient es ähnlich wie 1-Butanol als regenerativer Biokraftstoff.

Eigenschaften

Strukturformel

Allgemeines
Name	2-Methyl-1-propanol
Andere Namen	i-Butanol iso-Butanol Isobutanol Isobutylalkohol 2-Methylpropan-1-ol 2-Methylpropanol 2-METHYLPROPANOL (INCI)
Summenformel	C₄H₁₀O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fuselölartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	78-83-1
EG-Nummer	201-148-0
ECHA-InfoCard	100.001.044
PubChem	6560
Eigenschaften
Molare Masse	74,12 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,80 g/cm³
Schmelzpunkt	−108 °C
Siedepunkt	108 °C
Dampfdruck	11,8 hPa (20 °C) 22,8 hPa (30 °C) 41,8 hPa (40 °C) 73,8 hPa (50 °C)
Löslichkeit	mäßig in Wasser (85 g/l bei 20 °C) mischbar mit Ethanol, Diethylether und Aceton
Brechungsindex	1,3955 (20 °C)

Physikalische Eigenschaften

2-Methyl-1-propanol ist eine farblose Flüssigkeit, die süßlich riecht. Wie alle Butanole ist auch 2-Methyl-1-propanol brennbar. Man kann 2-Methyl-1-propanol mit allen gängigen organischen Lösungsmitteln wie Ether, Ethylenglycol, Alkoholen, Ketonen und Aldehyden beliebig mischen, in Wasser ist es jedoch nur begrenzt löslich.

Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Methanol, Ethanol, n-Propanol, 2-Propanol, n-Butanol, 2-Butanol, Ethandiol, Chloroform, Aceton, Dibutylether, Ethylacetat, Isopropylacetat, n-Butylacetat, DMSO, Acetonitril und Schwefelkohlenstoff gebildet.

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln
Lösungsmittel		Wasser	n-Hexan	n-Heptan	Cyclohexan	Dioxan
Gehalt 2-Methyl-1-propanol	in %	67	2	27	14	4
Siedepunkt	in °C	89	68	91	78	101

Lösungsmittel		Benzol	Toluol	Ethylbenzol	Xylol	Methylisobutylketon
Gehalt 2-Methyl-1-propanol	in %	8	45	80	88	91
Siedepunkt	in °C	79	101	107	107	108

Chemische Eigenschaften

Reaktionen

Mögliche Reaktionen des 2-Methyl-1-propanol sind die Veresterung zu einem Ester, die Dehydrierung zu einem Aldehyd, die Oxidation zu einer Carbonsäure und die Eliminierung von Wasser unter Bildung eines Alkens.

Veresterung von Isobutanol mit Essigsäure

2-Methyl-1-propanol reagiert mit Essigsäure zu Essigsäureisobutylester und Wasser.

Dehydration von 2-Methyl-1-propanol zu 2-Methylpropanal.

2-Methyl-1-propanol wird zu 2-Methylpropansäure oxidiert.

2-Methyl-1-propanol reagiert unter Wasserabspaltung zu 2-Methylpropen.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Methyl-1-propanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 27 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.-% (52 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11 Vol.-% (340 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). In Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergeben sich ein unterer Explosionspunkt von 26 °C und ein oberer Explosionspunkt von 59 °C. Der maximale Explosionsdruck beträgt 8,5 bar. Die Grenzspaltweite wurde mit 0,94 mm (50 °C) bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 430 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Verwendung findet 2-Methyl-1-propanol in Derivaten als Lösungsmittel zur Synthese von Weichmachern und Estern, die als Riechstoff- und Aroma verwendet werden, aber auch als Lösungsmittel, Verdünner und Zusatz in Nitrocelluloselacken, synthetischen Harzen, Reinigungsmitteln, Druckfarben und in Kraftstoff. Vorwiegend wird es in der Lackindustrie verwendet und verbessert die Eigenschaften der Lacke. Testweise wird es zudem bereits im Langstrecken-Motorsport als Treibstoff verwendet.

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de