Cyclohexanol

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),> ggf. erweitert

Achtung

H- und P-Sätze

Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Einatmen.
Verursacht Hautreizungen.
Kann die Atemwege reizen.
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen.
Bei Verschlucken: Mund ausspülen. Kein Erbrechen herbeiführen.
Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. (Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen
Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

MAK

DFG: nicht festgelegt
Schweiz: 50 ml/m³ bzw. 200 mg/m³

Cyclohexanol ist ein sekundärer Alkohol, der sich vom Cyclohexan ableitet.

Strukturformel

Allgemeines
Name	Cyclohexanol
Andere Namen	Cyclohexylalkohol Hexahydroxyphenol Anol Hydralin Hexalin Adronal Naxol CYCLOHEXANOL (INCI)
Summenformel	C₆H₁₂O
Kurzbeschreibung	farbloses, kristallines Pulver mit campherartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	108-93-0
EG-Nummer	203-630-6
ECHA-InfoCard	100.003.301
PubChem	7966
ChemSpider	7678
DrugBank	DB03703
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,95 g/cm³
Schmelzpunkt	24 °C
Siedepunkt	161 °C
Dampfdruck	1,3 hPa (30 °C)
Löslichkeit	mäßig in Wasser (40 g/l bei 20 °C)

Vorkommen

Cyclohexanol kommt natürlich in Okra (Abelmoschus esculentus), Tomaten (Lycopersicon esculentum) und Basilikum (Ocimum basilicum) vor.

Okra
Tomate
Basilikum

Gewinnung und Darstellung

Cyclohexanol fällt gemeinsam mit Cyclohexanon bei der katalytischen Oxidation von Cyclohexan mit Luftsauerstoff an. Diese radikalische Reaktion verläuft über ein instabiles Zwischenprodukt, das Cyclohexanhydroperoxid, welches spontan zu den beiden Produkten zerfällt. Das Produktgemisch kann durch Destillation getrennt werden.

Synthese von Cyclohexanol aus Cyclohexan

Alternativ kann Cyclohexanol durch katalytische Hydrierung von Phenol erhalten werden:

Eigenschaften

Cyclohexanol schmilzt bei 24 °C und siedet bei 161 °C. Cyclohexanol löst sich gut in Ethanol. In Wasser lösen sich bei 20 °C 56,7 g Cyclohexanol je Liter. Die farblosen Kristalle riechen campherartig. Der Flammpunkt liegt bei 68 °C, die Zündtemperatur bei 290 °C. Mit einer Dichte von 0,95 g/cm³ ist es leichter als Wasser. Cyclohexanol ist bei Raumtemperatur leicht viskos, meistens allerdings gefroren.

Reaktionen

Cyclohexanol reagiert mit elementarem Chlor im Sonnenlicht zu Tetrachlorcyclohexanon. Dieses kann mit Aluminiumtriisopropylat zu Tetrachlorcyclohexanol umgesetzt werden, ein Beispiel für die Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion. Durch Erhitzen wird 2,6-Dichlorphenol erhalten.

Verwendung

Eine der Hauptanwendungen für Cyclohexanol ist die Synthese von Adipinsäure für Nylon 66 und die Oxidation zum Cyclohexanon, das in Caprolactam, das Monomer von Nylon 6, umgesetzt werden kann. Weiterhin wird Cyclohexanol als Extraktions- und Lösungsmittel zur Herstellung von Lacken und Kunststoffen und als Zwischenprodukt für chemische Synthesen verwendet. Weichmacher wie Dicyclohexylphthalat werden aus Cyclohexanol hergestellt. Hinzu kommen Anwendungen in Waschmitteln und Seifen sowie in Farb- und Lackentfernern. Bis in die 1980er-Jahre auch als Verdunsterflüssigkeit für Heizkostenverteiler verwendet.

Sicherheitshinweise

Cyclohexanol ist gesundheitsschädlich und schwach wassergefährdend.

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de