Adipinsäure

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze

H: Verursacht schwere Augenschäden.

Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen.
Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Toxikologische Daten

1900 mg/kg (LD₅₀, Maus, oral)

Adipinsäure, auch Hexandisäure, ist eine Dicarbonsäure. Ihre Ester und Salze werden als Adipate bezeichnet. Adipinsäure wurde zuerst bei der Oxidation von Fett gefunden (lateinisch adeps, „Fett“), wovon sich der Name ableitet.

Strukturformel

Allgemeines
Name	Adipinsäure
Andere Namen	Hexandisäure (IUPAC) Butan-1,4-dicarbonsäure 1,4-Dicarboxylbutan E 355 Acifloctin ADIPIC ACID (INCI)
Summenformel	C₆H₁₀O₄
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	124-04-9
EG-Nummer	204-673-3
ECHA-InfoCard	100.004.250
PubChem	196
Eigenschaften
Molare Masse	146,14 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,37 g/cm³
Schmelzpunkt	151 °C
Siedepunkt	337,5 °C
pK_S-Wert	pK_s₁ = 4,43 pK_s₂ = 5,42
Löslichkeit	schlecht in kaltem Wasser (15 g/l bei 20 °C) gut in warmem Wasser (161 g/l bei 60 °C) sehr gut in heißem Wasser (1600 g/l bei 100 °C)

Vorkommen

In der Natur kommt Adipinsäure in Zuckerrübe, Roter Bete, Schweinefett, Guave (Psidium guajava), Papaya (Carica papaya), und Himbeeren (Rubus idaeus) vor.

Rote Beete
Guave
Papaya
Himbeeren

Eigenschaften

Adipinsäure, HOOC–(CH₂)₄–COOH, bildet farblose Kristalle (monoklin), die bei 152 °C schmelzen und einen lang anhaltenden, sauren Geschmack haben.

Darstellung

Adipinsäure kann in einem zweistufigen Prozess aus Cyclohexan gewonnen werden. Dabei wird Cyclohexan zunächst mit Luftsauerstoff zu einem Gemisch aus Cyclohexanon und Cyclohexanol oxidiert. Daraus wird durch Oxidation mit Kaliumpermanganat oder Salpetersäure die Adipinsäure dargestellt. Alternativ dazu bietet sich eine Herstellung aus Furfural an, bei der Furfural über einem ZnO-Cr₂O₃-Kontakt decarbonyliert wird. Mit dem erhaltenen Furan kann nun mit HCl eine Etherspaltung (begünstigt durch den Dien-Charakter) durchgeführt werden. Nach einer Umsetzung mit Natriumcyanid und vollständiger Hydrolyse erhält man ebenfalls Adipinsäure. Außerdem werden auch große Mengen Adipinsäure durch Hydrolyse von Adipodinitril hergestellt.

Verwendung

Adipinsäure ist vor allem ein Zwischenprodukt für Nylon. Dieser Kunststoff entsteht als Kondensationsprodukt aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin unter Wasserabspaltung. Die monomere Zwischenstufe Hexamethylendiaminadipat wird auch AH-Salz genannt und ergibt sich aus den Anfangsbuchstaben der Komponenten. Adipinsäure wird auch als Vorprodukt für die Synthese von Polyesterpolyolen für Polyurethansysteme und thermoplastische Polyurethane verwendet. Hauptanwendungsgebiete sind Elastomere, Weich- und Hartschäume. Hochsiedende Ester der Adipinsäure, speziell Diethylhexyladipat, werden als Ersatz für Ester der Phthalsäure als Weichmacher für Polyvinylchlorid (PVC) eingesetzt.

Adipinsäure ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff (E 355) zugelassen und dient als solcher als Säuerungsmittel, ebenso wie ihre Alkalisalze Natriumadipat (E 356) und Kaliumadipat (E 357) und wird manchmal auch als Ersatz für die Weinsäure in Backpulver und Limonaden eingesetzt.

Außerdem wird Adipinsäure als Zusatzmittel in der Rauchgasentschwefelung eingesetzt, um die Abscheideleistung von Kalksteinwäschern über 99 % anzuheben. Die Aufgabe der Adipinsäure ist dabei hauptsächlich, einen pH-Puffer bereitzustellen.

Durch Erhitzen von Salzen der Adipinsäure kann Cyclopentanon synthetisch hergestellt werden.

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de