Hydrolyse

Die Hydrolyse (altgriechisch ὕδωρ hydor „Wasser“ und λύσις lýsis „Lösung, Auflösung, Beendigung“) ist die Spaltung einer (bio)chemischen Verbindung durch Reaktion mit Wasser. Dabei wird (formal) ein Wasserstoffatom an das eine „Spaltstück“ abgegeben, der verbleibende Hydroxyrest an das andere Spaltstück gebunden. Die Umkehrung der Hydrolyse ist eine Kondensationsreaktion. Sofern bei der Reaktion auch das Lösungsmittel Wasser ist, zählt die Hydrolyse zu den Solvolysen.

Allgemein gilt:

${\mathrm {{\color {Red}X{-}Y}\ +\ {\color {Blue}H{-}OH}\longrightarrow \ {\color {Red}X{-}}{\color {Blue}H}\ +\ {\color {Red}Y}{\color {Blue}{-}OH}}}$

Hydrolyse der Verbindung XY.

Abweichend von der oben genannten Definition wurde der Begriff Hydrolyse, auch Salzhydrolyse genannt, von Svante Arrhenius zur Beschreibung von basischen oder sauren Reaktionen verwendet, die beim Lösen von Salzen auftreten, deren Säure- bzw. Basenreste sich von schwachen Säuren bzw. schwachen Basen ableiten. Die Hydrolyse ist hier eine Umkehrung der Neutralisation. Siehe dazu Säure-Base-Konzept nach Arrhenius.

Beispiele

Hydrolyse von Alkylfluoriden
Hydrolyse von Carbonsäurechloriden zu Carbonsäuren und Chlorwasserstoff
Hydrolyse von Benzylchlorid zu Benzylalkohol und Chlorwasserstoff
Hydrolyse von Calciumcarbid zu Acetylen und Calciumhydroxid
Hydrolyse von Carbonsäureamiden zu Carbonsäuren
Hydrolyse von Carbonsäureanhydriden zu Carbonsäuren
Hydrolyse von pflanzlichen oder tierischen Fetten zu Glycerin und Fettsäuren
Esterhydrolasen katalysieren die Hydrolyse eines Enantiomers chiraler Ester zu Carbonsäure und Alkohol, das andere Enantiomer wird nicht hydrolysiert
Hydrolyse von Acetalen zu Aldehyden und Alkoholen
Hydrolyse von Ketalen zu Ketonen und Alkoholen
Hydrolyse von Grignard-Verbindungen
Hydrolyse von Isocyaniden
Hydrolyse von Isothiocyanaten
Hydrolyse von Nitrilen über Carbonsäureamide zu Carbonsäuren
Hydrolyse von Oximen zu Carbonylverbindungen (Aldehyde oder Ketone) und Hydroxylamin
Hydrolyse von Iminen zu Carbonylverbindungen (Aldehyde oder Ketone) und primären Aminen
Hydrolyse von Oxiranen
Hydrolyse von Tetrachlorsilan zu Siliziumdioxid und Chlorwasserstoff

Die meisten der oben aufgelisteten Hydrolysen laufen besser und schneller ab, wenn man die Reaktion im sauren oder basischen Medium durchführt, statt bei neutralem pH-Wert. Beispiele sind die saure Hydrolyse von Estern, die die Umkehrreaktion zur Veresterung darstellt, sowie die im basischen ablaufende Verseifung

Enantioselektive Hydrolyse

Ester chiraler Carbonsäuren oder chiraler Alkohole können enantioselektiv unter dem Einfluss von Lipasen hydrolysiert werden. Dabei bilden sich enantiomerenreine Alkohole bzw. enantiomerenreine Carbonsäuren. Analog lassen sich racemische Amide enantioselektiv in Gegenwart von Acylasen hydrolysieren. Das Verfahren wird industriell zur Herstellung der Aminosäure L-Methionin aus N-Acetyl-DL-methionin angewandt.

Hydrolyse von Biomolekülen

Durch Hydrolyse werden viele Biomoleküle (z.B. Proteine, Disaccharide, Polysaccharide oder Fette) im Stoffwechsel in ihre Bausteine (Monomere) zerlegt, meist unter Katalyse durch ein Enzym (Hydrolase).

Eine wichtige Hydrolyse-Reaktion, die Proteinen Energie für mechanische Arbeit, Transportprozesse u. ä. gibt, ist die Spaltung von ATP zu ADP und einem Phosphatrest.

Bei der Analyse der Aminosäurezusammensetzung von Proteinen werden gereinigte Proteine unter Luftausschluss und Temperaturen > 100 °C durch hohe Konzentrationen von Salzsäure hydrolysiert. Durch das Hydrolysat des Proteins kann – unter Kenntnis der jeweiligen Stabilität der freigesetzten Aminosäuren unter Standardbedingungen und deren Korrekturfaktoren – auf den Anteil der jeweils peptidisch gebundenen Aminosäure am Aufbau des Proteins geschlossen werden.

Basierend auf einem Artikel in Wikipedia.de