Dicarbonsäuren

Dicarbonsäuren sind Carbonsäuren, die über zwei Carboxy-Gruppen (–COOH) verfügen. Carbonsäuren mit nur einer Carboxygruppe bezeichnet man als Monocarbonsäuren. Als Dicarbonsäuren bezeichnet man alle Verbindungen mit zwei Säuregruppen, ohne die Struktur des Molekülrestes näher zu definieren.

Alkandicarbonsäuren

Rhabarber (Rheum rhabarbarum) enthält Oxalsäure

Die homologe Reihe der unverzweigten gesättigten Dicarbonsäuren, die nach IUPAC auch als Alkandisäuren bezeichnet werden, beginnt mit der Oxalsäure (HOOC–COOH), gefolgt von der Malonsäure mit drei Kohlenstoff-Atomen und der Bernsteinsäure mit vier C-Atomen in der Stammkette. Für die Synthese von Polyestern oder Polyamiden bedeutsame Carbonsäuren sind die Adipinsäure und die Sebacinsäure mit einer Kettenlänge von sechs bzw. zehn Kohlenstoff-Atomen.

Steht die eine Carboxy-Gruppe am ersten Kohlenstoffatom und die andere am letzten Kohlenstoffatom einer oftmals längeren (CH2)n-Kette, so werden die Verbindungen auch als α,ω-Dicarbonsäuren bezeichnet.

gesättigte Dicarbonsäuren
Kettenlänge Trivialname Chemische Bezeichnung Bruttoformel Vorkommen Schmelz-
punkt [ °C]
2 Oxalsäure Ethandisäure HOOC–COOH Rhabarber, Knöterichgewächse 189,5
3 Malonsäure Propandisäure HOOC–CH2–COOH Zuckerrübensaft 135,6
4 Bernsteinsäure Butandisäure HOOC–C2H4–COOH   185–187
5 Glutarsäure Pentandisäure HOOC–C3H6–COOH Saft unreifer Zuckerrüben 97–98
6 Adipinsäure Hexandisäure HOOC–C4H8–COOH Zuckerrübe, Rote Beete 153
7 Pimelinsäure Heptandisäure HOOC–C5H10–COOH   105
8 Korksäure, Suberinsäure Octandisäure HOOC–C6H12–COOH   142
9 Azelainsäure Nonandisäure HOOC–C7H14–COOH   106,5
10 Sebacinsäure Decandisäure HOOC–C8H16–COOH Wunderbaum (Rizinusöl) 134,5
11   Undecandisäure HOOC–C9H18–COOH    
12   Dodecandisäure HOOC–C10H20–COOH   126,5–127
13 Brassylsäure Tridecandisäure HOOC–C11H22–COOH   112–113
14   Tetradecandisäure HOOC–C12H24–COOH   125,8
16 Thapsiasäure Hexadecandisäure HOOC–C14H28–COOH   124–124,2

Alkendicarbonsäuren

Die bekanntesten Alkendisäuren, die eine C=C-Doppelbindung enthalten, sind die Maleinsäure und die Fumarsäure.

Aromatische Dicarbonsäuren

Aromatische Dicarbonsäuren, wie Terephthalsäure sind für die Synthese von Kunststoffen wie z.B. PET wichtig; die Ester der isomeren Phthalsäure sind bedeutende Weichmacher.

Weitere wichtige Dicarbonsäuren

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Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 02.01. 2022