Phthalsäure

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze

Kann die Atemwege reizen.
Verursacht Hautreizungen.
Verursacht schwere Augenreizung.

Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.
Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
Unter Verschluss aufbewahren.
Inhalt / Behälter … zuführen. (Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)

MAK

Schweiz: 5 mg/m³ (gemessen als einatembarer Staub)

Toxikologische Daten

7900 mg/kg (LD₅₀, Ratte, oral)

Strukturformel

Phthalsäure (genauer ortho-Phthalsäure)
Allgemeines
Name	Phthalsäure
Andere Namen	ortho-Phthalsäure o-Phthalsäure 1,2-Benzoldicarbonsäure
Summenformel	C₈H₆O₄
Kurzbeschreibung	monokline, farblose Tafeln, Nadeln oder Schuppen
CAS-Nummer	88-99-3
EG-Nummer	201-873-2
ECHA-InfoCard	100.001.703
PubChem	1017
Eigenschaften
Molare Masse	166,13 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,59 g/cm³
Schmelzpunkt	191 °C (geschlossene Kapillare)
Siedepunkt	zersetzt sich beim Erhitzen
Dampfdruck	7,8 hPa (191 °C)
pK_s-Wert	pK_s₁ = 2,95 pK_s₂ = 5,41
Löslichkeit	schlecht in kaltem Wasser (1,4 g/l bei 25 °C) löslich in heißem Wasser und Ethanol

Phthalsäure [ˈftaːl…] ist eine Chemikalie, die in der Chemie zu den Carbonsäuren, genauer den Dicarbonsäuren, zählt. Üblicherweise wird mit Phthalsäure die ortho-Phthalsäure bezeichnet, die neben der Terephthalsäure die größte technische Bedeutung hat. Der mengenmäßig größte Teil der Phthalsäuren wird zur Herstellung von Kunstharzen oder Kunstfasern verwendet. Die Salze und Ester der Phthalsäuren werden Phthalate genannt. Die Ester werden unter Phthalsäureester näher beschrieben.

Phthalsäure umfasst als Begriff die Gruppe der drei stellungsisomeren Benzoldicarbonsäuren, die sich durch die Anordnung der beiden Carbonsäuregruppen unterscheiden. Im Einzelnen sind dies:

1,2-Benzoldicarbonsäure (ortho-Phthalsäure, o-Phthalsäure)
1,3-Benzoldicarbonsäure (Isophthalsäure, m-Phthalsäure)
1,4-Benzoldicarbonsäure (Terephthalsäure, p-Phthalsäure)

Geschichte

o-Phthalsäure wurde 1836 von Auguste Laurent bei der Oxidation von 1,2,3,4-Tetrachlor-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin mit Salpetersäure entdeckt, trägt also ihren Namen nach diesem Kohlenwasserstoff.

Herstellung

o-Phthalsäure wurde lange Zeit nur durch Oxidation von Naphthalin hergestellt; heute allerdings wird bei weitem überwiegend o-Xylol als Rohstoff verwendet. Ebenso wird Isophthalsäure aus m-Xylol und Terephthalsäure aus p-Xylol hergestellt.

Eigenschaften

o-Phthalsäure ist ein farbloser, kristalliner Feststoff. In Wasser ist die Säure in geringem Maße löslich.

Sie kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe C2/c (Raumgruppen-Nr. 15) mit den Gitterparametern a = 500 pm, b = 1420 pm, c = 960 pm und β = 93,5°. In der Elementarzelle befinden sich vier Formeleinheiten.

Phthalsäurekristalle

Verwendung

o-Phthalsäure ist Rohstoff für die Herstellung von Polyesterharzen. Dabei wird die Phthalsäure oder meist deren Anhydrid mit mehrwertigen Alkoholen, z.B. Glycerin, verestert. Durch Verkochung von mehrfach ungesättigten Pflanzenölen wie Leinöl mit Phthalsäure und mehrwertigen Alkoholen werden Alkydharze durch Umesterung hergestellt. Phthalsäure ist auch Ausgangsstoff zur Darstellung vieler Farbstoffe, Farbpigmente oder Weichmacher. Einige der als Weichmacher eingesetzten Phthalsäureester sind als gesundheitsgefährdend umstritten (Endokrine Disruptoren). Über die Zwischenstufe Phthalsäuredinitril oder Phthalsäureanhydrid können die thermisch sehr beständigen Phthalocyanine hergestellt werden. Aus dem Phthalsäureanhydrid gelangt man durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol zu Anthrachinon, aus dem Küpenfarbstoffe hergestellt werden können.

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de