Tetrachlormethan

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H:
  • Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.
  • Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
  • Kann vermutlich Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).
  • Schädigt die Organe (alle betroffenen Organe nennen) bei längerer oder wiederholter Exposition (Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).
  • Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
  • Schädigt die öffentliche Gesundheit und die Umwelt durch Ozonabbau in der äußeren Atmosphäre.
P:
  • Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.
  • Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
  • Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.
  • Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen. Mund ausspülen.
  • An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.
  • Informationen zur Wiederverwendung oder Wiederverwertung bei Hersteller oder Lieferant erfragen.
MAK DFG/Schweiz: 0,5 ml/m3 bzw. 3,2 mg/m3
Toxikologische Daten 2350 mg/kg (LD50Ratteoral)
Treibhauspotential 1400 (bezogen auf 100 Jahre)

Tetrachlormethan (auch Tetrachlorkohlenstoff, Tetra) ist eine chemische Verbindung aus der Reihe der Chlorkohlenwasserstoffe. Bei ihm sind alle Wasserstoffatome des Methans durch Chloratome substituiert. Beide Bezeichnungen sind nach der IUPAC-Nomenklatur korrekt, abhängig davon, ob die Verbindung als organische (Tetrachlormethan) oder anorganische (Tetrachlorkohlenstoff) Verbindung angesehen wird.

Strukturformel
Strukturformel von Tetrachlormethan
Allgemeines
Name Tetrachlormethan
Andere Namen
  • Tetrachlorkohlenstoff
  • Kohlenstofftetrachlorid
  • Tetra
  • R-10
  • Tetrachlorkohlenwasserstoff
Summenformel CCl4
Kurzbeschreibung farblose, unangenehm süßlich riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 56-23-5
EG-Nummer 200-262-8
ECHA-InfoCard 100.000.239
PubChem 5943
Eigenschaften
Molare Masse 153,82 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,594 g/cm3
Schmelzpunkt −23 °C
Siedepunkt 76,7 °C
Dampfdruck
  • 119,4 hPa (20 °C)
  • 186,1 hPa (30 °C)
  • 411,9 hPa (50 °C)
  • 705 hPa (65 °C)
Löslichkeit sehr schlecht in Wasser (0,8 g/l bei 20 °C)
Dipolmoment 0
Brechungsindex 1,4630
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0 −128,2 kJ/mol

Herstellung

Tetrachlormethan fällt bei der industriellen Herstellung von Chloroform an. Dazu wird Chlor mit Methan oder Chlormethan auf 400–500 °C erhitzt. Bei dieser Temperatur findet eine schrittweise radikalische Substitution bis hin zu Tetrachlormethan statt:

{\displaystyle {\ce {CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl}}}
{\displaystyle {\ce {CH3Cl + Cl2 -> CH2Cl2 + HCl}}}
{\displaystyle {\ce {CH2Cl2 + Cl2 -> CHCl3 + HCl}}}
{\displaystyle {\ce {CHCl3 + Cl2 -> CCl4 + HCl}}}
Methan reagiert mit Chlor unter Bildung von Chlorwasserstoff zunächst zu Chlormethan, und weiter zu Dichlormethan, Trichlormethan (Chloroform) und schließlich Tetrachlormethan.

Das Ergebnis des Prozesses ist eine Mischung der vier Chlormethane, welche durch Destillation getrennt werden können.

 

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Tetrachlormethan ist eine farblose, stark lichtbrechende, süßlich riechende, nicht brennbare, giftige Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von −23 °C und einem Siedepunkt von 76,7 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,02291, B = 1221,781 und C = −45,739 im Temperaturbereich von 293 bis 350 K. Tetrachlormethan ist mit Ethanol, Ether oder Benzin gut mischbar und es löst Fette, Öle und Harze. Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur steigt die Löslichkeit von Tetrachlormethan in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Tetrachlormethan.
 

Löslichkeiten zwischen Tetrachlormethan und Wasser
Temperatur °C 0 10,0 20,5 31,0 41,3 52,5 64,0 75,0
Tetrachlormethan in Wasser in Ma-% 0,089 0,063 0,060 0,072 0,068 0,078 0,096 0,115
Wasser in Tetrachlormethan in Ma-% 0,0086 0,0102 0,0124 0,0156 0,0194 0,0263 0,0284 0,0304

Chemische Eigenschaften

Tetrachlormethan ist sehr reaktionsträge und wird von Säuren und Laugen nicht angegriffen. Bei Kontakt mit Alkalimetallen und Aluminium findet jedoch eine explosionsartige Reaktion statt. Unter Licht- und Wärmeeinwirkung entsteht besonders in Anwesenheit von Feuchtigkeit das Giftgas Phosgen. Tetrachlormethan gehört zu den krebserzeugenden Stoffen und ist wie Chloroform stark leberschädigend. Außerdem ist es schädlich für Wasserorganismen und trägt mit zum Abbau der Ozonschicht bei, da es sich unter UV-Einwirkung aufspaltet: Es entstehen Chlorradikale, die sehr schädlich auf Ozon wirken (Ozonloch in der Arktis und Antarktis).

Verwendung

Tetrachlormethan wurde in frühen Generationen von Feuerlöschern und, Anfang bis Mitte des 20. Jahrhunderts, für die chemische Reinigung von Textilien verwendet. Heute wird es jedoch aufgrund der großen Toxizität der Substanz nicht mehr eingesetzt.

Wirkung auf den Menschen

Dämpfe von Tetrachlormethan verursachen je nach eingeatmeter Konzentration:

Bei Hautkontakt kann es mit viel Wasser oder Polyethylenglycol abgewaschen werden.

Sicherheitshinweise

Dauerhafte Exposition führt zu schweren Schädigungen der Leber und der Nieren. Im Tierversuch wirkt Tetrachlormethan krebserregend, während beim Menschen der begründete Verdacht auf kanzerogenes Potential besteht. Bei gemeinsamer Aufnahme mit Ethanol oder Barbituraten tritt eine potenzierende Wirkung auf. Die Auswirkungen von Tetrachlormethan auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt wurden unter REACH im Jahr 2012 im Rahmen der Stoffbewertung von Frankreich geprüft. Danach wurden weitere Daten von den Registranten angefordert, später wurde diese Entscheidung aufgehoben.

Aufgrund der toxischen und krebserregenden Eigenschaften und auch der die Ozonschicht schädigenden Wirkung darf Tetrachlormethan nach der Chemikalien-Ozonschichtverordnung nicht mehr verwendet werden. Die Anwendung als Feuerlöschmittel sowie als Entfettungs-, Reinigungs-, Lösungs- und Verdünnungsmittel ist aufgrund seiner Toxizität und seiner ungünstigen Umwelteigenschaften nur noch zu Forschungszwecken erlaubt.

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Basierend auf einem Artikel in Wikipedia.de
 
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Datum der letzten Änderung:  Jena, den: 29.12. 2021