2,2,4-Trimethylpentan

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) ;1272/2008 (CLP)

Gefahr

H- und P-Sätze

Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.
Verursacht Hautreizungen.
Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

Von Hitze, heissen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
Bei Verschlucken: Mund ausspülen. Kein Erbrechen herbeiführen.
Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.
Behälter und zu befüllende Anlage erden.

EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)


Leicht- entzündlich	Gesundheits- schädlich	Umwelt- gefährlich
(F)	(Xn)	(N)

R- und S-Sätze

Leichtentzündlich.
Reizt die Haut.
Gesundheitsschädlich: Kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.

Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen. (Text nur erforderlich bei Abgabe an nichtgewerbliche Endverbraucher)
Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
Von Zündquellen fernhalten – Nicht rauchen.
Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladung treffen.
Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder Etikett vorzeigen.

MAK

nicht festgelegt, da möglicherweise krebserzeugend

2,2,4-Trimethylpentan (häufig auch Isooctan genannt) ist eine farblose flüssige Substanz, die chemisch zur Gruppe der gesättigten, verzweigten Kohlenwasserstoffe (Alkane) gehört. Es ist ein Isomer des Octans. Mit Hilfe von 2,2,4-Trimethylpentan wurde die Skala der Oktanzahlen festgelegt, ein Maß für die Klopffestigkeit eines Ottokraftstoffes. 2,2,4-Trimethylpentan wird dabei per definitionem die Oktanzahl 100 zugewiesen.

Strukturformel

Allgemeines
Name	2,2,4-Trimethylpentan
Andere Namen	iso-Octan Isooktan Isobutyltrimethylmethan
Summenformel	C₈H₁₈
CAS-Nummer	540-84-1
PubChem	10907
Kurzbeschreibung	farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	114,23 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,69 g/cm³
Schmelzpunkt	−107 °C
Siedepunkt	99 °C
Dampfdruck	52 hPa (20 °C)
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,56 mg/l bei 25 °C)
Brechungsindex	1,3884 (25 °C)

Isooktan
Kurzbeschreibung	Vergleichskraftstoff (ROZ=100 per definitionem)
Eigenschaften
Aggregatzustand	flüssig
Heizwert	8,6 kWh/L = 12,5 kWh/kg
Oktanzahl	100 ROZ (per definitionem)
Flammpunkt	−12 °C
Zündtemperatur	410 °C
Explosionsgrenze	1–6 Vol.-%
Temperaturklasse	T2
Explosionsklasse	IIA
Sicherheitshinweise
UN-Nummer	1262
Gefahrnummer	33

Gewinnung und Darstellung

2,2,4-Trimethylpentan wird durch Dimerisation und anschließende Hydrierung von Butylen oder aus Butylen und Isobutan gewonnen.

Eigenschaften

2,2,4-Trimethylpentan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem benzinartigen Geruch. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 99 °C. Die Verdampfungswärme beträgt 30,79 kJ/mol. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93679, B = 1257,840 und C = −52,415 im Temperaturbereich von 297,5 K bis 373,3 K. Als kritische Daten sind die kritische Temperatur mit T_c = 270,65 °C, der kritische Druck mit p_c = 25,7 bar und ein azentrischer Faktor mit ω_c = 0,30346 bekannt. Die Löslichkeit in Wasser ist bei 25 °C mit 2,2·10⁻⁴ Ma% äußerst gering. Umgekehrt lösen sich bei 25 °C nur 0,011 Ma% Wasser in 2,2,4-Trimethylpentan. Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit n-Heptan, n-Octan, Cyclohexan, Toluol, Ethylbenzol und Tetrachlormethan gebildet.

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln
Lösungsmittel		Wasser	Methanol	Ethanol	n-Propanol	2-Propanol	Isobutanol	2-Butanol	Acetonitril
Gehalt C₈H₁₈	in Ma%	89	47	58	59	46	73	66	40
Siedepunkt	in °C	79	59	72	85	77	92	88	69

Von allen Octan-isomeren hat die Verbindung mit −12 °C den niedrigsten Flammpunkt. Die Zündtemperatur liegt bei 418 °C.

Verwendung

Verbesserung der Klopffestigkeit in Ottokraftstoffen
Flugzeugtreibstoff (Brennwert: 44,7 MJ/kg)
Lösungsmittel für Lacke
wird zur Herstellung von Paraffin (z.B. für Kerzen) oder bestimmten Arten von Polyethylen verwendet
Trägerstoff / Matrix für chemische Analysen, speziell in der Petrolchemie

Basierend auf einem Artikel in Wikipedia.de