2,2,4-Trimethylpentan
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||||
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| MAK | nicht festgelegt, da möglicherweise krebserzeugend | |||||||||||||||||||||||
2,2,4-Trimethylpentan (häufig auch Isooctan genannt) ist eine farblose flüssige Substanz, die chemisch zur Gruppe der gesättigten, verzweigten Kohlenwasserstoffe (Alkane) gehört. Es ist ein Isomer des Octans. Mit Hilfe von 2,2,4-Trimethylpentan wurde die Skala der Oktanzahlen festgelegt, ein Maß für die Klopffestigkeit eines Ottokraftstoffes. 2,2,4-Trimethylpentan wird dabei per definitionem die Oktanzahl 100 zugewiesen.
| Strukturformel | |
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| Allgemeines | |
| Name | 2,2,4-Trimethylpentan |
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H18 |
| CAS-Nummer | 540-84-1 |
| PubChem | 10907 |
| Kurzbeschreibung | farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit |
| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 114,23 g/mol |
| Aggregatzustand | flüssig |
| Dichte | 0,69 g/cm3 |
| Schmelzpunkt | −107 °C |
| Siedepunkt | 99 °C |
| Dampfdruck | 52 hPa (20 °C) |
| Löslichkeit | sehr schlecht in Wasser (0,56 mg/l bei 25 °C) |
| Brechungsindex | 1,3884 (25 °C) |
| Isooktan | |
|---|---|
| Kurzbeschreibung | Vergleichskraftstoff (ROZ=100 per definitionem) |
| Eigenschaften | |
| Aggregatzustand | flüssig |
| Heizwert | 8,6 kWh/L = 12,5 kWh/kg |
| Oktanzahl | 100 ROZ (per definitionem) |
| Flammpunkt | −12 °C |
| Zündtemperatur | 410 °C |
| Explosionsgrenze | 1–6 Vol.-% |
| Temperaturklasse | T2 |
| Explosionsklasse | IIA |
| Sicherheitshinweise | |
| UN-Nummer | 1262 |
| Gefahrnummer | 33 |
Gewinnung und Darstellung
2,2,4-Trimethylpentan wird durch Dimerisation und anschließende Hydrierung von Butylen oder aus Butylen und Isobutan gewonnen.
Eigenschaften
2,2,4-Trimethylpentan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem benzinartigen Geruch. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 99 °C. Die Verdampfungswärme beträgt 30,79 kJ/mol. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93679, B = 1257,840 und C = −52,415 im Temperaturbereich von 297,5 K bis 373,3 K. Als kritische Daten sind die kritische Temperatur mit Tc = 270,65 °C, der kritische Druck mit pc = 25,7 bar und ein azentrischer Faktor mit ωc = 0,30346 bekannt. Die Löslichkeit in Wasser ist bei 25 °C mit 2,2·10−4 Ma% äußerst gering. Umgekehrt lösen sich bei 25 °C nur 0,011 Ma% Wasser in 2,2,4-Trimethylpentan. Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit n-Heptan, n-Octan, Cyclohexan, Toluol, Ethylbenzol und Tetrachlormethan gebildet.
| Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln | ||||||||||||
| Lösungsmittel | Wasser | Methanol | Ethanol | n-Propanol | 2-Propanol | Isobutanol | 2-Butanol | Acetonitril | ||||
| Gehalt C8H18 | in Ma% | 89 | 47 | 58 | 59 | 46 | 73 | 66 | 40 | |||
| Siedepunkt | in °C | 79 | 59 | 72 | 85 | 77 | 92 | 88 | 69 | |||
Von allen Octan-isomeren hat die Verbindung mit −12 °C den niedrigsten Flammpunkt. Die Zündtemperatur liegt bei 418 °C.
Verwendung
- Verbesserung der Klopffestigkeit in Ottokraftstoffen
- Flugzeugtreibstoff (Brennwert: 44,7 MJ/kg)
- Lösungsmittel für Lacke
- wird zur Herstellung von Paraffin (z.B. für Kerzen) oder bestimmten Arten von Polyethylen verwendet
- Trägerstoff / Matrix für chemische Analysen, speziell in der Petrolchemie
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 16.10. 2023