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Propin

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H:
  • Extrem entzündbares Gas.
  • Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren.
  • Kann auch in Abwesenheit von Luft bei erhöhtem Druck und/oder erhöhter Temperatur explosionsartig reagieren.
P:
  • Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
  • Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
  • Brand von ausströmendem Gas: Nicht löschen, bis Undichtigkeit gefahrlos beseitigt werden kann.
  • Bei Undichtigkeit alle Zündquellen entfernen
  • An einem gut belüfteten Ort aufbewahren.
MAK
  • noch nicht eingestuft
  • Schweiz: 1000 ml/m3 bzw. 1650 mg/m3

Propin (Methylacetylen) ist ein ungesättigter, aliphatischer Kohlenwasserstoff aus der homologen Reihe der Alkine mit der Summenformel C3H4. Es ist ein farbloses, hochentzündliches Gas. Für Lagerung und Transport wird Propin komprimiert, es muss dabei stabilisiert werden.

Strukturformel
Struktur von Propin
Allgemeines
Name Propin
Andere Namen
  • Methylacetylen
  • Allylen
Summenformel C3H4
Kurzbeschreibung farbloses, fast geruchloses, betäubend wirkendes Gas
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 74-99-7
EG-Nummer 200-828-4
ECHA-InfoCard 100.000.754
PubChem 6335
Eigenschaften
Molare Masse 40,06 g/mol
Aggregatzustand gasförmig
Dichte
  • 1,83 g·l−1 (als Gas, 0 °C, 1013 hPa)
  • 1,707 g·l−1 (als Gas, 15 °C)
  • 0,671 kg·l−1 (als Flüssigkeit am Siedepunkt)
Schmelzpunkt −102,7 °C
Siedepunkt −23,2 °C
Dampfdruck
  • 512 kPa (20 °C)
  • 680 kPa (30 °C)
  • 1150 kPa (50 °C)
Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (3,3 g/l bei 21 °C)
  • gut mischbar mit Ethanol und Ether
Brechungsindex 1,3863 (−40 °C)

Herstellung

Propin kann durch die Dehydrohalogenierung von Dihalogenpropanen oder 2-Halogenpropenen gewonnen werden. Es kann auch durch Isomerisierung von Allen in Gegenwart von Basen hergestellt werden. Technisch wird das Gas aus der C3-Fraktion von Crackgasen mittels Lösungsmittelextraktion gewonnen.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Propin schmilzt bei −102,7 °C und siedet bei −23,2 °C. Es hat einen charakteristischen Geruch. Es ist schwerer als Luft. Mit einer positiven molaren Bildungswärme von 183,4 kJ/mol handelt es sich um eine endotherme Verbindung. In Wasser ist es nahezu unlöslich. In Alkoholen ist es gut löslich.

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 4,95219, B = 1226,123 und C = −1,926 im Temperaturbereich von 161,5 K bis 254,3 K bzw. mit A = 4,03069, B = 818,384 und C = −46.457 im Temperaturbereich von 249,8 K bis 398 K.

Wichtige thermodynamische Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft Typ Wert [Einheit]
Standardbildungsenthalpie ΔfH0gas 183,4 kJ·mol−1
Standardverbrennungsenthalpie ΔcH0gas 1938,94 kJ·mol−1
Wärmekapazität cp 60,73 J·mol−1·K−1 (25 °C)
als Gas
Tripelpunkt Ttriple 168,5 K
Kritische Temperatur TC 402,4 K
Kritischer Druck PC 56,3 bar
Kritisches Volumen VC 0,1635 l/mol
Kritische Dichte ρC 6,12 mol/l

Chemische Eigenschaften

An der sehr reaktiven Dreifachbindung finden vor allem Additionsreaktionen statt. Wie alle endständigen Alkine besitzt Propin schwach saure Eigenschaften.

Protolyse von Propin

Mit starken Basen kann aber auch ein Dianion erzeugt werden.

Durch Umsetzung mit Alkylhalogeniden ergeben sich 2-Alkine. So erhält man durch die Reaktion von Propin mit Methyliodid 2-Butin (Dimethylacetylen).

Propin steht im Gleichgewicht mit Propadien:

H3C−C≡CH ⇌ H2C=C=CH2

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Propin bildet leicht entzündliche Gas-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,8 Vol.‑% (38 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16,8 Vol.‑% (280 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Mindestzündenergie beträgt 0,11 mJ. Die Grenzspaltweite wurde mit 0,74 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB. Die Zündtemperatur beträgt 340 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Analog zum Acetylen neigt Propin als endotherme Verbindung zum explosiven Selbstzerfall bei höheren Temperaturen und Drücken.

Verwendung

Propin kann zusammen mit seinem Isomer Propadien (Allen) als Schweiß- und Schneidgas (MAPP-Gas) verwendet werden. Es ist weiterhin ein wichtiges Zwischenprodukt in der organischen Synthese, z.B. für die Herstellung von Vinylverbindungen.

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Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 23.07. 2023