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Mercaptoessigsäure

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr
H- und P-Sätze H:
  • Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.
  • Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
P:
  • Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen.
  • Bei Verschlucken: Mund ausspülen. Kein Erbrechen herbeiführen.
  • Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.
  • Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
  • Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
  • Bei Exposition oder falls betroffen: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.
MAK Schweiz: 1 ml/m3 bzw. 4 mg/m3
Toxikologische Daten 73 mg/kg (LD50,  Ratte, oral)

Mercaptoessigsäure (andere Bezeichnung: Thioglycolsäure) ist eine farblose, viskose Flüssigkeit und gehört zur Gruppe der Thiole, ihre Salze heißen Thioglycolate. Sie ist chemisch verwandt mit der Glycolsäure.

Strukturformel
Strukturformel von Mercaptoessigsäure
Allgemeines
Name Mercaptoessigsäure
Andere Namen
  • Thioglycolsäure
  • TGA
  • Sulfanylessigsäure
  • THIOGLYCOLIC ACID (INCI)
Summenformel C2H4O2S
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68-11-1
EG-Nummer 200-677-4
ECHA-InfoCard 100.000.616
PubChem 1133
ChemSpider 1101
DrugBank DB15429
Eigenschaften
Molare Masse 92,12 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,325 g/cm3 (20 °C)
Schmelzpunkt −10 °C
Siedepunkt 220 °C
Dampfdruck
  • 0,1 hPa (20 °C)
  • 0,2 hPa (30 °C)
  • 0,75 hPa (50 °C)
pKS-Wert 3,68 (25 °C)
Löslichkeit vollständig mischbar mit Wasser, Ethanol, Chloroform, Toluol und Diethylether
Brechungsindex 1,5080 (20°C)

Synthese

Die Synthese erfolgt aus Chloressigsäure und Natriumhydrogensulfid durch nukleophile Substitution.

Verwendung

Sie wird seit etwa 1940 in Enthaarungsmitteln und in Friseurprodukten für Dauerwellen benutzt. Diese enthalten etwa 1 bis 11 % Mercaptoessigsäure als Ammoniumsalz (Ammoniumthioglycolat):

Thioglycolsäure-Ammoniumsalz Strukturformel.png

Die Verwendung für Dauerwellen beruht auf der von Leonor Michaelis entdeckten Interaktion von Keratin – aus dem Haare bestehen – mit Thioglycolsäure. Dabei werden Disulfidbrücken zwischen jeweils zwei Cystein-Einheiten des Keratins durch Reduktion getrennt.

Gegebenenfalls findet man auch Kaliumthioglycolat in Enthaarungsmitteln. Außerdem wird sie bei der Lederverarbeitung und bei der Herstellung von Stabilisatoren für PVC eingesetzt. Des Weiteren lassen sich mit ihr Eisenionen durch eine intensive Rotfärbung nachweisen. Die Reaktion von Mercaptoessigsäure mit cyclischen Iminen führt zu bicyclischen Lactamen.

Sicherheitshinweise

Beim Erhitzen zersetzt sich Mercaptoessigsäure unter Bildung von toxischen Dämpfen (Schwefelwasserstoff und Schwefeloxide).

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Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 18.06. 2023