Pyrimidin

Sicherheitshinweise

Gefahr

Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
Verursacht schwere Augenschäden.

Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen
Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/… tragen.
Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

Pyrimidin ist ein sechsgliedriges heterocyclisches aromatisches Amin mit zwei Stickstoffatomen, das nach der systematischen Nomenklatur auch als 1,3-Diazin bezeichnet wird. Der Name leitet sich von gr. pyr = Hitze, Feuer (wegen der Verwandtschaft mit Pyridin) und der Stoffklasse der Amidine ab. Pyrimidin ist der Grundkörper der Stoffgruppe der Pyrimidine.

Strukturformel

Allgemeines
Name	Pyrimidin
Andere Namen	1,3-Diazin Abkürzung: Y (Pyrimidin)
Summenformel	C₄H₄N₂
Kurzbeschreibung	farblose bis orangefarbene Verbindung
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	289-95-2
EG-Nummer	206-026-0
ECHA-InfoCard	100.005.479
PubChem	9260
Eigenschaften
Molare Masse	80,09 g/mol
Aggregatzustand	fest bis flüssig
Dichte	1,016 g/cm³ (25 °C)
Schmelzpunkt	20–22 °C
Siedepunkt	123–124 °C
Dampfdruck	19 hPa (22 °C)
Löslichkeit	mischbar mit Wasser, Alkohol und Ether
Brechungsindex	1,504 (20 °C)
Thermodynamische Eigenschaften
ΔH_f⁰	145,9 kJ·mol⁻¹ (flüssig)

Struktur

Pyrimidin zählt als ein Aza-Analoges (Azalog) des Pyridins zu den heteroaromatischen Diazinen.

Verschiedene Darstellungen des Pyrimidinmoleküls.

Herstellung

Pyrimidin wurde Ende des 19. Jahrhunderts erstmals von Siegmund Gabriel und James Colman aus Barbitursäure synthetisiert. Diese wurde mit Phosphoroxychlorid umgesetzt, wobei 2,4,6-Trichlorpyrimidin erhalten wurde. Enthalogenierung mit Zinkpulver führte zur Zielverbindung. Enthalogenierungen wurden auch mit 2,4-Dichlorpyrimidin und Tetrachlorpyrimidin durchgeführt.

Pyrimidinsynthese aus Barbitursäure

Über 50 Jahre nach Gabriels Entdeckung wurde im Arbeitskreis um Hellmut Brederec eine Synthese aus C₃-Bausteinen und Formamid entwickelt. Als Substitut für den instabilen Malondialdehyd (Propandial) wurden dessen Tetraacetal, 1-Methoxy-1,3,3-triethoxypropan, der Enolether 1,3,3-Triethoxypropen und das Enamin 3-Diethylaminopropenal eingesetzt.

Pyrimidinsynthese aus 1,3,3-Triethoxypropen und Formamid

Eigenschaften

Pyrimidin bildet farblose, charakteristisch riechende Kristalle, die schon oberhalb von 20–22 °C schmelzen. Oberhalb des Schmelzpunktes liegt eine farblose Flüssigkeit mit einem Normaldrucksiedepunkt bei 124 °C vor. Die Verdampfungswärme beträgt 49,89 kJ·mol⁻¹. Die Verbrennungsenthalpie wurde mit −2288,9 kJ·mol⁻¹, die Bildungsenthalpie mit 143,2 kJ·mol⁻¹ bestimmt. Die Verbindung ist in Wasser leicht löslich. Mit Säuren bildet sie Salze.

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de