8-Hydroxychinolin

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: Giftig bei Verschlucken. Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Verursacht schwere Augenschäden. Kann das Kind im Mutterleib schädigen. Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. P: Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen. Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen. Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. (Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Bei Exposition oder falls betroffen: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen. (Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination) [3]
Toxikologische Daten	1200 mg/kg (LD50, Ratte, oral)[6] 20.000 mg/kg (LD50, Maus, oral)[3] 18 mg/l (LC50, Fisch, 96 h)[3]

8-Hydroxychinolin, auch 8-Chinolinol, ist eine heterocyclische organische Verbindung, die sich vom Chinolin ableitet und zu den Phenolen zählt. Die Substanz ist ein Komplexbildner, der auch als Desinfektionsmittel, Antiseptikum und Antimykotikum verwendet wird.

Strukturformel
Allgemeines
Name	8-Hydroxychinolin
Andere Namen	Chinolin-8-ol 8-Chinolinol Oxin Oxichinolin OXYQUINOLINE (INCI)[1]
Summenformel	C9H7NO
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	148-24-3
EG-Nummer	205-711-1
ECHA-InfoCard	100.005.193
PubChem	1923
DrugBank	DB11145
Eigenschaften
Molare Masse	145,16 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,034 g/cm3[3]
Schmelzpunkt	76 °C[2]
Siedepunkt	267 °C[2]
Dampfdruck	0,221 Pa (25 °C)[4]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,56 g/l−1bei 20 °C)[3] löslich in Ethanol, Aceton, Chloroform, Benzol, wässrigen Mineralsäuren[2]

Eigenschaften

8-Hydroxychinolin ist eine weiße, geruchlose, brennbare feste Substanz, die bei Raumtemperatur nahezu unlöslich in Wasser ist.^[3] Die Verbindung besitzt sowohl basische als auch saure Eigenschaften. 8-Hydroxychinolin zersetzt sich unter Lichteinwirkung.^[3]

Verwendung

Plakat „Chinosol hilft!“, Entwurf von Fred Hendriok, ca. 1930–1935

8-Hydroxychinolin und seine Derivate wurden in der Vergangenheit als Mittel gegen Durchfall (Diarrhoe) eingesetzt.

Nach längerer hochdosierter Gabe von 8-Hydroxychinolinderivaten jedoch wurden in Japan im Jahr 1952 starke Nebenwirkungen beobachtet, die dann als SMON-Krankheit (subakute myelooptische Neuropathie oder Myelitis japonica) bezeichnet wurden. Symptome waren neuronale Ausfallserscheinungen, Blasen-, Mastdarm- und Sehstörungen.^[7]

Äußerlich angewendet dagegen fanden und finden 8-Hydroxychinolin und seine Derivate (z. B. das Sulfatsalz^[8]) weiter Gebrauch, u. a. als Mund- und Hautdesinfektionsmittel (Sulfachin, Chinosol, Cryptonol) sowie als Antimykotikum, letzteres auch im Gartenbau. Chinosol ist in Tablettenform aktuell nicht mehr erhältlich.^[9]

In der analytischen Chemie kann 8-Hydroxychinolin außerdem zur quantitativen Metallbestimmung verwendet werden.

Die Substanz wurde im Zweiten Weltkrieg als Stabilisator von Wasserstoffperoxid in einem Raketentreibstoff (T-Stoff) verwendet.^[10]

Sicherheitshinweise

Im Tierversuch löst 8-Hydroxychinolin bei Kaninchen eine Hautreizung, Hornhauttrübung sowie eine Rötung der Bindehäute aus. Die Angaben zur Sensibilisierung (Auslösung von Allergien) sind teils widersprüchlich, halogenierte Derivate wirken jedoch belegt sensibilisierend. 3 g 8-Hydroxychinolin bewirkten bei einem Kind Zyanose, Atemnot, Krämpfe, Störungen der Leber- und Nierenfunktion, Lungenödeme, und massive innere Blutungen, die mit dem Tod des Kindes endeten. Die Gabe von 3 bis 6 g sollen bei vier Testpersonen nach Gabe einer Lösung des Hydrochlorids ähnliche Symptome ausgelöst haben, während neuere Studien diese Ergebnisse anzweifeln. Dieselben Symptome wurden jedoch bei Mäusen (Dosis 48 mg/kg) und Hunden (Gabe von mehr als 10 mg/kg) berichtet und verifiziert.^[3] Im Jahr 1952 wurde durch 8-Hydroxychinolinderivate in Japan die SMON-Krankheit ausgelöst (siehe Verwendung).

Oxinate

Bindungsverhältnisse eines Oxinliganden im Aluminiumoxinatkomplex

Die komplexen Metallsalze des Oxins werden als Oxinate bezeichnet. Mit vielen zwei- und mehrwertigen Metallionen bildet 8-Hydroxychinolin in Wasser unlösliche Chelatkomplexe, so dass diese zur quantitativen Metallbestimmung verwendet werden können.^[11] Da die Oxinate bei verschiedenen pH-Werten unterschiedliche Löslichkeit besitzen, kann das Oxin auch zur Trennung verschiedener Kationen, etwa von Kupfer und Cadmium, eingesetzt werden.^[12] Mit Aluminiumionen bildet sich das fluoreszierende Aluminium-tris(8-hydroxychinolin) (Alq₃).^[13]

Nachweis

In ammoniakalischer Lösung fällt mit Mg²⁺-Ionen eine schwerlösliche gelbgrünliche Komplexverbindung aus. Diese Reaktion ist geeignet, um Magnesiumionen von Alkalimetallionen zu trennen. Viele andere Schwermetallionen stören den Nachweis.^[14]

1. ↑ Eintrag zu OXYQUINOLINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission.
2. ↑ ^{Hochspringen nach: a b c d} Eintrag zu 8-Chinolinol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag.
3. ↑ ^{Hochspringen nach: a b c d e f g h i} Eintrag zu 8-Hydroxychinolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Registrierungsdossier zu Quinolin-8-ol (Abschnitt Vapour pressure) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA).
5. ↑ Eintrag zu Quinolin-8-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA). Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Eintrag zu Oxyquinoline in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM),.
7. ↑ Eintrag 8-Hydroxychinolin-Derivate im Lexikon der Biologie, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg.
8. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bis(8-hydroxychinolinium)sulfat: CAS-Nummer: 134-31-6, EG-Nummer: 205-137-1, ECHA-InfoCard: 100.004.671, GESTIS-Stoffdatenbank: 510258, PubChem: 517000, ChemSpider: 8318.
9. ↑ Chinosol 1,0 g Tabletten (PZN: 207155) - Beipackzettel / Informationen. Apotheken-Umschau (vom 28. Mai 2019 im Internet Archive).
10. ↑ Botho Stüwe: Peenemünde-West. Bechtermünz-Verlag 1998, ISBN 3-8289-0294-4, S. 220.
11. ↑ V. K. Ahluwalia, S. Dhingra, A. Gulati: College Practical Chemistry , S. 123–124, 1. Auflage, Universities Press, 2005, ISBN 978-81-7371-506-8.
12. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Oxinate im Lexikon der Chemie.
13. ↑ R. Katakura, Y. Koide: Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq3), in: Inorg. Chem., 2006, 45, S. 5730–5732; doi: 10.1021/ic060594s.
14. ↑ E. Gerdes: Qualitative Anorganische Analyse: Ein Begleiter für Theorie und Praxis, S. 130, 2. Auflage, Springer Verlag, Berlin, 2009, ISBN 3-540-67875-1.

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 06.11. 2024