Estradiol

Estradiol, genauer 17β - Estradiol, ist neben Estron und Estriol eines der wichtigsten natürlichen Estrogene.

Strukturformel

Allgemeines
Freiname	Estradiol
Andere Namen	17β-Estradiol 1,3,5(10)-Estratrien- 3,17β-diol
Summenformel	C₁₈H₂₄O₂
CAS-Nummer	50-28-2
PubChem	5757
Kurzbeschreibung	farblose Prismen
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Estrogene
Eigenschaften
Löslichkeit	gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln, kaum löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
Letale Dosis LD₅₀	> 300 mg·kg^-1 (Ratte, s.c.)

Bei Frauen wird der größte Teil des Estradiols von Granulosazellen der Eierstöcke produziert. Über die Zwischenstufe Androstendion wird in den theca folliculi-Zellen der Vorläufer Estron gebildet. Daneben wird Estradiol in geringeren Mengen auch in der Nebennierenrinde und – bei Männern – in den Hoden gebildet. In Fettzellen kann Testosteron in Estradiol umgewandelt werden. Estradiol wird auch im Gehirn hergestellt und in Arterien. Estradiol wird auch bei Männern als ein aktives Stoffwechselprodukt des Testosterons gefunden. Das Serumniveau von Estradiol bei Männern liegt zwischen 14 und 55 pg/mL und ist mit dem einer Frau in den Wechseljahren vergleichbar (< 35 pg/mL).

Pharmakokinetik

Im Organismus ist Cholesterol der Ausgangsstoff für die Estradiol-Synthese. über Zwischenstufen entsteht schlussendlich das Estradiol.
Steroidhormone wirken primär auf die Genexpression und nicht auf die Enzymaktivitäten oder Transportprozesse. Im Gegensatz zu vielen anderen Hormonen (z.Bsp. Adrenalin) müssen Steroidhormone in die Zielzelle eindringen. Im Cytosol der Zelle bindet das Hormon an seinen Hormonrezeptor (in diesem Falle an einen Estrogenrezeptor). Der Komplex aus Hormon und Rezeptor wird in den Zellkern transportiert. Dort wirkt er als Transkriptionsfaktor und veranlasst die Bildung von mRNA bestimmter Gene (Transkription). Dies ist der erste Schritt zur Synthese von Proteinen. Seine volle Wirkung erreicht dieses Hormon erst nach Stunden, nicht innerhalb von Minuten, weil sein biologischer Effekt von der Synthese dieser neuen Proteine abhängt.

Wirkung der Estrogene

Estrogene fördern das Wachstum von Vagina (Scheide), Gebärmutter, Eierstock und Eileiter sowie die Ausbildung sekundärer weiblicher Geschlechtsorgane.

Im Rahmen des Menstruationszyklus haben Estrogene starken Einfluss auf die Gebärmutter. Sie regen das Endometrium zum Wachstum an, die Muskelfasern nehmen an Anzahl und Größe zu, und die Durchblutung wird angeregt. Des weiteren wird der Cervixschleim spinnbar. Auch auf das Epithel der Vagina konnte der zyklische Einfluss von Estrogenen nachgewiesen werden. Estrogene haben jedoch einen nachteiligen Effekt auf die Knorpelbildung; im Gegensatz zu ihrem hormonellen Gegenstück, dem Testosteron.

Während einer Schwangerschaft steigt der Blutspiegel von Estrogenen auf das 10- bis 100-fache an, da ab dem achten Tag nach der Befruchtung in der Plazenta (Mutterkuchen) Choriongonadotropin (hCG) produziert wird, das die Umwandlung des Gelbkörpers in das Corpus luteum gravitatis bewirkt. Corpus luteum gravitatis und Plazenta sorgen während der Schwangerschaft für hohe Spiegel an Estrogen und Progesteron. Dadurch wird eine Menstruation unterbunden sowie das Wachstum von Gebärmutter und Frucht begünstigt.

Estradiol hat nicht nur einen hauptsächlichen Einfluss auf die Sexual- und reproduktive Funktion, sondern auch Wirkung auf andere Organe, wie beispielsweise die Knochen.

Beim Mann kann ein erhöhter Estrogenspiegel zur Vergrößerung der Prostata und zu einer Verweiblichung führen.

Monopräparate

Climara (CH), Dermestril (D), Divigel (CH), Estraderm (D), Estradot (D, A, CH), Estramon (D, A, CH), Estreva (D), Estrifam (D), Estring (D, CH), Estrofem (CH), Estronorm (D), Fem7 (D), Femoston mono (D, CH), Gynokadin (D), GynPolar (D), Klimapur (A), Oestrogel (CH), Sandrena (CH), Systen (CH), VAgifem (CH), Generika (D), Linoladiol N Creme (D)

Combipräparate

Activelle (D, A, CH), Angeliq (D, A, CH), Climen (CH), Clionara (D), Cutanum (D), Estalis (D, A, CH), Estragest (D, CH), Fem7 Combi (D), Femoston (D, A, CH), Gynamon (D), Gynodian (CH), Indivina (CH), Kliogest (D, A, CH), Merigest (CH), Novofem (D, CH), Osmil (D), Sequidot (D), Triaval (CH), Trisequenz (A, CH)

Basierend auf einem Artikel in Wikipedia.de

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