Gluconsäure

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

keine GHS-Piktogramme

H: keine H-Sätze

P: keine P-Sätze

D-Gluconsäure ist eine Carbonsäure aus der Gruppe der Fruchtsäuren. In der Systematik der von Kohlenhydraten abgeleiteten Verbindungen ist sie der Gruppe der Onsäuren zugeordnet. Sie unterscheidet sich von der D-Glucose durch die Oxidationsstufe am ersten Kohlenstoff (C1), wo eine Carboxygruppe statt einer Aldehydgruppe vorliegt. Gluconat ist das Anion der Gluconsäure.

Strukturformel

Allgemeines
Name	D-Gluconsäure
Andere Namen	Dextronsäure (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexansäure GLUCONIC ACID (INCI) E 574
Summenformel	C₆H₁₂O₇
Kurzbeschreibung	sirupöse Flüssigkeit, in reinem Zustand kristallin
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	526-95-4
EG-Nummer	208-401-4
ECHA-InfoCard	100.007.639
PubChem	10690
ChemSpider	10240
DrugBank	DB13180
Eigenschaften
Molare Masse	196,16 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,24 g/cm³
Schmelzpunkt	131 °C
Siedepunkt	417 °C
Löslichkeit	gut in Wasser (≥ 615 g/l bei 20 °C) schlecht in Ethanol und Ether

Vorkommen

Rotwein enthält Gluconsäure

Gluconsäure kommt in geringen Mengen in zahlreichen Früchten und Wein vor und ist dort für einen leicht sauren, erfrischenden Geschmack verantwortlich. Auch Kombucha (ein Getränk aus fermentiertem Tee), Honig und Bionade enthalten Gluconsäure.

Entdeckung

Durch Behandeln von Stärke oder Dextrin mit Brom in wässriger Lösung wurden Säuren der Zusammensetzung C₆H₁₂O₇ erhalten, die als Glykonsäure oder Dextronsäure bezeichnet wurden.

Nachdem die Konstitution gesichert war, wurde sie nach der Fischer-Nomenklatur D-Gluconsäure genannt. Heinrich Kiliani und S. Kleemann berichteten, dass eine wässrige Lösung von Traubenzucker d.h. D-Glucose nach Zugabe von Brom "fast quantitativ" in eine Carbonsäure umgewandelt, d.h. oxidiert wird.

Die Säure bildete u.a. ein relativ schwerlösliches Calciumsalz, welches zur Reinigung und Isolierung herangezogen wurde.

Gewinnung und Darstellung

Für die Oxidation wurden elektrochemische Verfahren entwickelt (anodische Oxidation). H. S. Isbell und H. C. Frush führten sie in Gegenwart von Calciumcarbonat und eines wasserlöslichen Bromids, z.B. Natriumbromid durch. Das schwerlösliche Calciumgluconat kristallisiert zum Teil schon während der Elektrolyse aus. Das Verfahren wurde in industriellen Maßstab ausgeführt.

Heute wird aber zur industriellen Gluconsäureherstellung ausschließlich der biochemische Weg der Fermentation beschritten.

Die Fermentation von Glucose zu Gluconsäure kann außer von Gluconobacter oxydans (die taxonomische Gruppe enthält auch Acetobacter suboxydans und Gluconobacter suboxydans) auch von Aspergillus niger, verschiedenen Acetobacter, Mischungen der vorangehenden Mikroorganismen oder durch Zugabe der Enzyme Glucose-Oxidase und Katalase bewirkt werden.

D-Gluconsäure wird auch durch milde Oxidation der D-Glucose mit Iod in alkalischer Lösung gebildet. Sie ist auch das Nebenprodukt in der quantitativen Bestimmung reduzierender Zucker (Methode nach Luff-Schoorl). Kupfer(II)-sulfat oxidiert dabei die D-Glucose zu D-Gluconsäure, wobei Kupfer(II) zu Kupfer(I) reduziert wird.

Chemische Eigenschaften

Strukturformel von D-Gluconsäure als Keilstrichformel.

Im sauren Medium oder beim Versuch, die freie Säure aus Lösungen zu isolieren, bildet sich aus D-Gluconsäure sehr leicht unter Wasserabspaltung D-Gluconolacton (Gluconsäure-δ-lacton). D-Gluconsäure ist daher im Handel nur in Form wässriger Lösungen oder in Form ihrer Salze erhältlich.

Verwendung

Lebensmittel

Gluconsäure (E 574) und ihre Salze dienen in Lebensmitteln als künstlicher Säureregulator, als Stabilisator oder wie Calciumgluconat (E 578) bzw. Calciumlactatgluconat als Calciumquelle. Eisengluconat (E 579) dient zur intensiveren Schwarzfärbung von schwarzen Oliven. D-Gluconolacton wird als Lebensmittelzusatzstoff E 575 verwendet. In dem im Handel erhältlichen Erfrischungsgetränk „Bionade“ ist Gluconsäure als Produkt eines Fermentationsprozesses enthalten. In Backpulvern hat D-Gluconolacton den Vorteil, dass es erst durch die Wärmezufuhr mit Natriumhydrogencarbonat zu Natriumlactatgluconat und Kohlenstoffdioxid reagiert. Der Backtrieb erfolgt somit erst während des Backvorgangs und nicht bereits beim Kneten bzw. Rühren des Teigs. Hierbei ist D-Gluconsäure als Zwischenprodukt beteiligt. Übermäßiger Genuss von Gluconsäure oder gluconsäurehaltigen Produkten kann abführend wirken.

Technik

Gluconsäure wird als milde Säure in Metallbeizmitteln verwendet.

Medizin

Eisengluconat ist in einigen Medikamenten gegen Eisenmangel enthalten. Auch andere Metallgluconate sind in entsprechenden Präparaten enthalten, z.B. Zinkgluconat. Gluconat wird vom Körper gut aufgenommen (resorbiert). Dabei „schleppt“ das Anion das als Kation gebundene Spurenelement mit in den Körper und ermöglicht so dessen effiziente Aufnahme. Dieser Effekt zeigt sich auch auf der Haut: Nach Flusssäure-Verätzungen wird ein Calciumgluconatgel in die Haut einmassiert. Das Gluconat erleichtert die Aufnahme des Calciums, das im Körper das giftige lösliche Fluorid durch Bildung des unlöslichen Calciumfluorids unschädlich macht.

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de