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tert-Butylbromid

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol
Gefahr
H- und P-Sätze H: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
P:
  • Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
  • Behälter dicht verschlossen halten.
  • Behälter und zu befüllende Anlage erden.
  • Explosionsgeschützte [elektrische … / Lüftungs-… / Beleuchtungs-… / …] Geräte verwenden. (Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)
  • Funkenarmes Werkzeug verwenden.
  • Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
[1]

tert-Butylbromid ist eine organische Verbindung mit einem Bromatom als Substituenten und einem tertiären Kohlenstoffatom. Die Verbindung zählt als Alkylbromid zu den Halogenkohlenwasserstoffen und wird beispielsweise als Edukt zur Synthese verwendet. Isomere sind das 1-Brombutan, das 2-Brombutan und das 1-Brom-2-methylpropan, die zusammen die Gruppe der Butylbromide bilden.

Strukturformel
Strukturformel von tert-Butylbromid
Allgemeines
Name tert-Butylbromid
Andere Namen
  • 2-Brom-2-methylpropan
  • Trimethylbrommethan
Summenformel C4H9Br
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Extern 507-19-7
EG-Nummer 208-065-9
ECHA-InfoCard Extern 100.007.333
PubChem Extern 10485
Eigenschaften
Molare Masse 137,02 g/mol
Aggregatzustand flüssig[1]
Dichte 1,2125 g/cm3[1]
Schmelzpunkt −16,2 °C[1]
Siedepunkt 73,3 °C[1]
Dampfdruck 179,9 mbar (25 °C)[1]
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)[1]
Brechungsindex 1,4279 (20 °C, 589 nm)[2]

Gewinnung und Darstellung

Eine Möglichkeit zur Darstellung ist die Umsetzung von tert-Butanol mit Bromwasserstoff. Eine andere ist die Reaktion von Isobutan mit Brom.[3]

Eigenschaften

tert-Butylbromid ist eine sehr leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es wird bei Mischen mit Wasser rasch zu tert-Butanol und Bromwasserstoff hydrolysiert.[3] Löst man es in Methanol, reagiert es rasch zu 2-Methoxy-2-methylpropan (durch Solvolyse) und 2-Methylpropen.[4] Das technische Produkt wird mit Kaliumcarbonat stabilisiert.[2]

Einzelnachweise

  1. ↑ Hochspringen nach: a b c d e f g h i j Eintrag zu Extern 2-Brom-2-methylpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, abgerufen am 08. November 2025. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Hochspringen nach: a b Datenblatt Extern 2-Brom-2-methylpropan bei Merck, abgerufen am 08. November 2025.
  3. ↑ Hochspringen nach: a b Joachim Buddrus, Bernd Schmidt: Grundlagen der Organischen Chemie. Walter de Gruyter, 2011, ISBN 3-11-024894-8, S. 260 ( Extern eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Uni-Tübingen: Extern Halogenalkane (im Internet Archive) (PDF-Datei; 464 kB).

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 08.11. 2025