Progesteron

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: Kann vermutlich Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).
P:
EU-Gefahrstoffkennzeichnung

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
S: Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
Toxikologische Daten 327 mg/kg (LD50 Maus, i.p.)
Volumenmodell von Progesteron

Das C21-Steroidhormon Progesteron ist der wichtigste Vertreter der Gestagene (Gelbkörperhormone). Die Verbindung gehört zur Gruppe der Sexualhormone. Es handelt sich um die Basisstruktur der Progestine, der synthetischen Gestagen-Analoga. Bei Frauen wird es hauptsächlich vom Corpus luteum (Gelbkörper) in der zweiten Phase des Menstruationszyklus und in wesentlich höheren Mengen während der Schwangerschaft von der Plazenta gebildet. Bei Männern bilden die Leydig-Zwischenzellen in den Hoden den Hauptanteil. Geringe Progesteronmengen werden bei Frauen und Männern auch von der Nebennierenrinde synthetisiert. Im humanen Organismus wird Progesteron aus Cholesterin synthetisiert. Progesteron regt das Wachstum der Gebärmutterschleimhaut an und bereitet diese auf die Einbettung einer befruchteten Eizelle vor. Kommt es zu einer Befruchtung der Eizelle, verhindert Progesteron eine weitere Follikelreifung.

Entdeckung

Progesteron wurde unabhängig von vier Arbeitsgruppen entdeckt.

Willard Myron Allen entdeckte Progesteron zusammen mit seinem Anatomieprofessor George Washington Corner an der University of Rochester Medical School im Jahr 1933 und bestimmte als erster Schmelzpunkt, Molekülmasse und Partialstruktur. Er gab der Verbindung den Namen Progesteron, abgeleitet von Progestational Steroidal Keton.

Strukturformel
Strukturformel von Progesteron
Allgemeines
Freiname Progesteron
Andere Namen Pregn-4-en-3,20-dion
Summenformel C21H30O2
CAS-Nummer 57-83-0
PubChem 5994
ATC-Code

G03DA04

DrugBank APRD00700
Kurzbeschreibung farblose Kristalle
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Gestagen

Eigenschaften
Molare Masse 314,47 g/mol−1
Schmelzpunkt 127-131 °C (α-Form) oder 121 °C (β-Form)
Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser
  • löslich in Ethanol, Aceton, 1,4-Dioxan
  • wenig löslich in fetten Ölen

Eigenschaften

Progesteron ist ein kristalliner Feststoff. Die Verbindung tritt in drei polymorphen Kristallformen auf, die sich anhand ihres Schmelzpunktes unterscheiden lassen. Die thermodynamisch stabile Form I (α-Form) schmilzt bei 129 °C (ΔfH = 26,17 kJ/mol). Die beiden anderen Formen – Form II oder β-Form (Smp. 122 °C, ΔfH = 21,42 kJ/mol) und Form III (Smp. 104 °C, ΔfH = 16,13 kJ/mol) – sind metastabil und stehen monotrop zur Form I.

Physiologie

Progesteron wird vor allem im Corpus luteum von den Granulosazellen und in der Plazenta synthetisiert und ausgeschüttet, in geringeren Mengen auch von anderen Geweben. Die Synthese geht vom Pregnenolon aus und benötigt das Enzym 3β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase.

Die Ausschüttung des Hormons wird durch LH stimuliert. Die Freisetzung bewirkt eine für die Nidation benötigte Modifikation des proliferierten Endometriums, besonders deren Lamina functionalis, die dadurch drüsenreich und stark durchblutet wird (dann als Dezidua bezeichnet) sowie eine Anpassung der Uterusmuskulatur an den wachsenden Embryo.

In manchen steroidproduzierenden Zellen der Gonaden fungiert das Progesteron als Ausgangsstoff für die Synthese von Androgenen und Estrogenen.

Progesteron wird zu Pregnandiol metabolisiert und nach Glucuronidierung über den Urin ausgeschieden.

Pathophysiologie

Erhöhte Progesteronwerte ergeben sich neben der Schwangerschaft vor allem bei Eierstocktumoren und beim adrenogenitalen Syndrom (AGS). Bei Zyklusstörungen und beim sogenannten Hypogonadismus, einer Unterentwicklung der Eierstöcke, ist die Progesteronkonzentration verringert.

Herstellung

Progesteron wird technisch in großen Mengen durch oxidativen Abbau von Stigmasterol (im Sojabohnenöl enthalten), Solanum-Alkaloiden oder aus dem Sapogenin Diosgenin gewonnen, das aus plantagenmäßig angebauten Yamswurzelgewächsen (Dioscoreaceae) isoliert wird.

Progesteron wird zur Therapie der Endometriose verwendet.

Handelsnamen

Monopräparate

Hinweis zu Gesundheitsthemen Dieser Artikel dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose.
Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

 

Trenner
Basierend auf einem Artikel in: externer Link DocCheck
Seitenende
Seite zurück
©  biancahoegel.de
Datum der letzten Änderung: Jena, den: 06.02. 2016