Glycerinsäure

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar^[2]

Glycerinsäure ist eine natürliche vorkommende Zuckersäure mit drei Kohlenstoffatomen, die in zwei isomeren Formen vorkommt. Ihre Salze und Ester werden Glycerate genannt.

Vorkommen

Strukturformel

Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Glycerinsäure
Andere Namen	2,3-Dihydroxypropansäure
Summenformel	C₃H₆O₄
Kurzbeschreibung	ölige, farblose Substanz^[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	473-81-4 (unspezifiziert) 6000-40-4 (D-Glycerinsäure) 28305-26-2 (L-Glycerinsäure)
EG-Nummer	207-472-9
ECHA-InfoCard	100.006.795
PubChem	752
ChemSpider	732
Eigenschaften
Molare Masse	106,076 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol, unlöslich in Diethylether^[1]

D-Glycerinsäure
L-Glycerinsäure

Die D-Glycerinsäure kommt natürlich in verschiedenen Pflanzen (zum Beispiel in der Ackerbohne) vor. Die L-Glycerinsäure wurde in der Natur ebenfalls identifiziert, zum Beispiel in Pseudomonas elodea.^[3]

Gewinnung und Darstellung

Glycerinsäure kann durch Oxidation von Glycerin mit Salpetersäure gewonnen werden. Alternativ erfolgt die Umsetzung von Quecksilberoxid in Bariumhydroxidlösung.^[4]

Eigenschaften

Glycerinsäure ist eine sirupförmige organische Säure. Sie ist in Wasser und Alkohol leicht löslich.^[5] Die Verbindung zersetzt sich beim Erhitzen auf 140 °C.^[1]

Biologische Bedeutung

Mehrere Phosphatderivate der Glycerinsäure, einschließlich 2-Phosphoglycerinsäure, 3-Phosphoglycerinsäure, 2,3-Disphosphoglycerinsäure und 1,3-Disphosphoglycerinsäure, sind wichtige biochemische Zwischenprodukte in verschiedenen Stoffwechselwegen, beispielsweise in der alkoholischen Gärung, der Glykolyse und der Photosynthese.^[6]

Einzelnachweise

↑ ^{Hochspringen nach:} ^b ^c Eintrag zu Glycerinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ P. M. Collins,V. R. N. Munasinghe, Rupert Purchase; Dictionary of carbohydrates;
↑ Houben-Weyl Methoden der organischen Chemie. 4. Auflage. Band VIII. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-180534-8, S. 409.
↑ Glycerinsäure. In: Brockhaus Konversations-Lexikon. 14. Auflage. Band 8: Gilde – Held. Brockhaus, Leipzig 1894, S. 96 ( retrobibliothek.de).
↑ Glycerinsäure. In: Kompaktlexikon der Biologie.

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de