Dimethylsulfon
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Toxikologische Daten | > 5000 mg/kg (LD50, Ratte, oral)[2] | ||||||
Dimethylsulfon ist der einfachste Vertreter aus der Stoffklasse der Sulfone, somit eine organische Schwefelverbindung. Es unterscheidet sich vom Lösungsmittel Dimethylsulfoxid durch ein zusätzlich gebundenes Sauerstoffatom am Schwefelatom.
Vorkommen
Dimethylsulfon kommt in vielen tierischen und pflanzlichen Organismen vor und ist auch Bestandteil der menschlichen Ernährung. Vergleichsweise hohe Konzentrationen findet man in Kuhmilch (3,3 ppm) und Kaffee (1,6 ppm). Weitere schwefelhaltige Nahrungsmittel sind u. a. Eier, Fisch, Fleisch, Zwiebeln, Knoblauch, Brokkoli, Cashewkerne, Walnüsse, Mandeln und Sesamsamen.[6]
| Strukturformel | ||
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| Allgemeines | ||
| Name | Dimethylsulfon | |
| Andere Namen | ||
| Summenformel | C2H6O2S | |
| Kurzbeschreibung | farblose Kristalle[2][3] | |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||
| CAS-Nummer |  67-71-0 |
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| EG-Nummer | 200-665-9 | |
| ECHA-InfoCard | 100.000.605 | |
| PubChem | 6213 | |
| ChemSpider | 5978 | |
| DrugBank | DB14090 | |
| Eigenschaften | ||
| Molare Masse | 94,13 g/mol | |
| Aggregatzustand | fest | |
| Dichte | 1,17 g/cm3[4] | |
| Schmelzpunkt | 107–110 °C[2][3] | |
| Siedepunkt | 238 °C[2][3] | |
| Löslichkeit | mäßig in Wasser (150 g/l bei 20 °C)[2][3] | |
| Thermodynamische Eigenschaften | ||
| ΔHf0 | −450,1 kJ/mol[5] | |
Darstellung
Sulfone lassen sich generell durch Oxidation der entsprechenden Sulfide darstellen, Dimethylsulfon beispielsweise durch Oxidation von Dimethylsulfid mit Wasserstoffperoxid H2O2. Dabei entsteht als Zwischenprodukt Dimethylsulfoxid.
Eigenschaften
Physikalische und chemische Eigenschaften
Reines Dimethylsulfon bildet farblose, geruchlose, wasserlösliche und leicht bitter schmeckende Kristalle. Der Schmelzpunkt wurde
bei 109 °C mit einer Schmelzenthalpie von 18,28 kJ/mol bestimmt.[7] Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 56,0 kJ/mol.[8] Die Verbindung ist brennbar, aber mit einem Flammpunkt von 143 °C schwer entzündbar.[2]
Ähnlich wie Dimethylsulfoxid ist Dimethylsulfon schwach CH-azid, sodass es durch starke Basen wie z.B.
Butyllithium deprotoniert werden kann.
Pharmakologische Eigenschaften
In einem Tierversuch mit künstlich induzierten malignen Tumoren des Dickdarms und der Brust konnte ein verzögerter Krankheitsausbruch bei Gabe von Dimethylsulfon beobachtet werden. Forscher der koreanischen Universität Konkuk stellten im Jahr 2012 eine hemmende Wirkung von Dimethylsulfon auf menschliche Brustkrebszellen fest. Sowohl im in-vitro- als auch im in-vivo-Versuch beobachteten sie eine regulatorische Wirkung auf STAT3, STAT5b, IGF-1R, IGF-1 und VEGF, welche an Tumorentstehung, Tumorwachstum und Metastasierung beteiligt sind.[9]
Biologische Bedeutung
Ähnlich wie bei der Darstellung im Labor ist Dimethylsulfon auch im Organismus von Säugetieren das Produkt der Metabolisierung von Dimethylsulfoxid. Dieses wird in der Leber über das Cytochrom-P450-Enzymsystem zu Dimethylsulfon oxidiert und dann mit dem Harn ausgeschieden.
Verwendung als Nahrungsergänzungsmittel
Dimethylsulfon wird, meist unter der Bezeichnung Methylsulfonylmethan (MSM), als Nahrungsergänzungsmittel für Menschen und Tiere, insbesondere Pferde, angeboten. Es soll einen Mangel an Schwefel im Organismus ausgleichen.
In der Ratgeberliteratur wird dem Stoff eine Vielzahl verschiedener Wirkungen zugesprochen, beispielsweise eine Förderung der Kollagenbildung, eine Stärkung des Immunsystems oder die Unterstützung der Darmfunktion.[10] Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) hat 2010 in einer Stellungnahme diese und andere behauptete gesundheitliche Wirkungen als wissenschaftlich nicht belegt gewertet, mit jenen im Zusammenhang mit MSM zugeschriebenen Wirkungen dürfe daher nicht geworben werden.[10]
Laut Magazin Öko-Test ergibt die zusätzliche Aufnahme von Schwefel in Form von Dimethylsulfon keinen Sinn, da in Deutschland keine Mangelernährung an Proteinen bestehe, welche die Hauptquelle für Schwefel in der Nahrung darstellen.[11] Wegen der proteinreichen Ernährung in westlichen Ländern ist ein „Schwefelmangel“ noch nicht beschrieben worden.[12] Die Verbraucherzentrale warnt und weist darauf hin, dass MSM weder Heilmittel, noch zugelassenes Medikament ist.[13] Darüber hinaus sind Nebenwirkungen bei der Langzeiteinnahme nicht bekannt.
Literatur
- M. Butawan, R. L. Benjamin, R. J. Bloomer: Methylsulfonylmethane: Applications and Safety of a Novel Dietary Supplement. In: Nutrients.
Band 9, Nr.3, März 2017,
doi: 10.3390/nu9030290,
PMID 28300758,
PMC 5372953 (freier Volltext).
- Earl L. Mindell: The MSM Miracle: Enhance your health with organic sulfur. Keats Publishing, Connecticut, USA 1997, ISBN 0-87983-841-8.
- Stanley W. Jacob: The current Status of MSM in Medicine. In: Am Acad Med Prev. 1983.
- V. L. Richmond: Incorporation of MSM into Guinea Pig Serum Proteins. In: Life Science. 39, 1986, S. 263–268.
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu DIMETHYL SULFONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission abgerufen am 21. April 2026.
- Hochspringen nach: 1 2
3 4 5 6 7
8 Eintrag zu CAS-Nr. 67-71-0
in der GESTIS-Stoffdatenbank des Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung,
abgerufen am 21. April 2026. (JavaScript erforderlich)
- Hochspringen nach: 1 2 3 4 Datenblatt
Dimethylsulfon bei
Merck KGaA, abgerufen am 21. April 2026.
- ↑ Eintrag zu Dimethylsulfon. In:
Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. April 2026.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
- ↑ Sigrun Chrubasik-Hausmann: MSM (Methylsulfonylmethan). Institut für
Rechtsmedizin der Universität Freiburg im Breisgau, Bereich Physiotherapie. Oktober 2017, S. 5.
- ↑ E. S. Domalski, E. D. Hearing: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III. In:
J. Phys. Chem. Ref. Data. 25, 1996, S. 1–525, doi:10.1063/1.555985.
- ↑ R. M. Stephenson, S. Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds. Springer 1987, ISBN 94-010-7923-4,
doi:10.1007/978-94-009-3173-2.
- ↑ Eun Joung Lim et al.: Methylsulfonylmethane suppresses breast cancer growth by down-regulating STAT3 and STAT5b pathways.
In: PloS One. Band7, Nr.4, 2012,
S. e33361,
doi: 10.1371/journal.pone.0033361,
PMID 22485142,
PMC 3317666 (freier Volltext).
- Hochspringen nach: 1 2 Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to methylsulphonylmethane (MSM) and contribution to
normal collagen formation (ID 353, 388, 389, 394, 1695, 1741, 1874), maintenance of normal hair (ID 353, 1741, 1874), maintenance of normal nails (ID 1695, 1741, 1874), maintenance of normal acid-base balance (ID 387), “strengthens
the immune system function” (ID 390), maintenance of normal bowel function (ID 391), contribution to the normal cysteine synthesis (ID 392) and “vitamin production needed for correct function of metabolism” (ID 393)
pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/2006. In: EFSA Journal.
Band 8, Nr. 10, 19. Oktober 2010, S 1746,
doi: 10.2903/j.efsa.2010.1746 (englisch).
- ↑ Mittel gegen Gelenkbeschwerden. Gelenkig geht anders. In: Öko-Test. Mai 2009.
- ↑ MSM – neues Wundermittel aus den USA. In: DAZ.online. 15. April 2001
( deutsche-apotheker-zeitung.de
[abgerufen am 21. April 2026]).
- ↑ MSM - hilft die Schwefeltherapie bei Arthrose? | Verbraucherzentrale.de.
3. März 2020, abgerufen am 21. April 2026.
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 21.04. 2026