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2,6-Dichlorphenolindophenol-Natrium

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]

2,6-Dichlorphenol-indophenol-natrium (Natriumsalz von 2,6-Dichlorphenol-indophenol[4]) ist ein Indophenol-Farbstoff. Nach dem deutschen Chemiker Josef Tillmans wird das Salz auch Tillmans-Reagenz oder Tillmans-Blau genannt.


 

Eigenschaften

Strukturformel
Struktur von Dichlorphenolindophenol-Natrium
Allgemeines
Name 2,6-Dichlorphenolindophenol-Natrium
Andere Namen
  • 2,6-Dichlor-N-(4-hydroxyphenyl)-1,4-benzochinonimin-natriumsalz
  • Dichlorphenolindophenol (DCPIP, DPIP)
  • Dichlorindophenol (DCIP)
  • Tillmans-Reagenz (Natriumsalz)
Summenformel C12H6Cl2NNaO2
Kurzbeschreibung dunkelgrünes geruchloses Pulver (Natriumsalz)[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 210-640-4
ECHA-InfoCard Extern 100.009.675
PubChem Extern 23697355
ChemSpider Extern 10670505
Eigenschaften
Molare Masse 268,1 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte 320 kg/m−3 (Schüttdichte Natriumsalz)[2]
Löslichkeit löslich in Wasser und Ethanol[1]

Das Natriumsalz von Dichlorphenol-indophenol ist ein dunkelgrüner Feststoff. Wässrige Lösungen des Salzes sind tiefblau. In sauren Lösungen nimmt der Farbstoff eine rote Farbe an.[1] Dichlorphenol-indophenol selber ist in Wasser nicht löslich und kann z. B. durch Eingeben in eine erwärmte Natriumcarbonatlösung in die lösliche Form (Natriumsalz) überführt werden.

Dichlorphenol-indophenol ist ein Oxidationsmittel und kann als Redoxindikator verwendet werden. Der Farbumschlag erfolgt durch eine Redoxreaktion: In der oxidierten Chinonimin-Form ist Dichlorphenol-indophenol blau bzw. rot, in der reduzierten Aminodiphenol-Form farblos (ein Leuko-Farbstoff). Die Überführung in die Leukoform kann man mit Reduktionsmitteln erreichen: Gibt man zu der blauen Lösung von Dichlorphenol-indophenol z. B. Natriumdithionit, so verfärbt sich die Lösung ins Gelbliche. Dieser Vorgang ist mit einem Oxidationsmittel (z. B. Wasserstoffperoxid) wieder umkehrbar. Auch beim längeren Stehen der Lösung mit der Leukoform an der Luft wird diese durch Oxidation mit dem Luftsauerstoff wieder blau. Diese reversiblen Reaktionen entsprechen dem Verfahren bei der Küpenfärberei (Textilfärbung).

Reduktion von DCPIP
Reduktion des Indikators zur farblosen Aminodiphenol-Form

Verwendung

Z-Schema der Photosynthese mit möglichen Angriffspunkten

Eine Anwendung ist die quantitative Bestimmung von Ascorbinsäure (Vitamin C).[5] Die Ascorbinsäure wird dabei oxidiert und im Gegenzug wird die farbige Dichlorphenol-indophenol-Lösung reduziert und damit entfärbt.[6] Auch Cholinesterase kann so bestimmt werden. Der Verbrauch des Reagens in Redoxreaktionen kann photometrisch bestimmt werden. Dichlorphenol-indophenol kann als Hill-Reagens oder als Redox-Indikator für die Polarographie verwendet werden.[7][8][9] In der Dünnschichtchromatographie dient es als Reagenz für organische Säuren und reduzierende Verbindungen.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ Hochspringen nach: a b c d Eintrag zu 2,6-Dichlorindophenol-natrium. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag.
  2. ↑ Hochspringen nach: a b Eintrag zu Extern 2,6-Dichlorphenolindophenol, Natriumsalz, Dihydrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung.
  3. ↑ Hochspringen nach: a b Datenblatt Extern Sodium 2,6-dichloroindophenolate hydrate, ACS reagent bei Sigma-Aldrich, (Extern PDF).
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,6-Dichlorphenolindophenol: CAS-Nummer: Extern 956-48-9, EG-Nummer: 213-479-8, ECHA-InfoCard: Extern 100.012.254, PubChem: Extern 13726, ChemSpider: Extern 10661857.
  5. ↑ S. Ebel und H. J. Roth (Herausgeber): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 643, ISBN 3-13-672201-9.
  6. ↑ Extern Zur Redoxtitration der Ascorbinsäure mit Tillmans' Reagenz.
  7. ↑ Aloysius Wild, Volker Schmitt: Biochemische und physiologische Versuche mit Pflanzen für Studium und Unterricht im Fach Biologie. Springer-Verlag, 2012, ISBN 978-3-8274-2819-6, S. 433 (Extern eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Georg Arends, Heinrich Zörnig, Hermann Hager, Georg Frerichs, Walther Kern: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis Für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Drogisten, Ärzte u. Medizinalbeamte. Springer-Verlag, 1958, ISBN 978-3-662-36329-4, S. 104 (Extern eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Lutz Nover, Elmar W. Weiler: Allgemeine und molekulare Botanik. Georg Thieme Verlag, 2008, ISBN 3-13-152791-9, S. 256 (Extern eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 01.08. 2024