Logo biancahoegel.de
Website durchsuchen

Inosinmonophosphat

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

Inosinmonophosphat (IMP) ist ein Nukleotid und der Phosphorsäureester des Nukleosids Inosin. IMP ist ein zentrales Intermediat des Purinstoffwechsels in allen Lebewesen.

Eigenschaften

Farbloser Sirup mit angenehm fleischigem Geschmack (umami). Der Sirup geht bei Trocknung über Schwefelsäure in eine glasige Masse über.[4]

Physiologie

IMP ist zentrales Zwischenprodukt bei der Biosynthese der Purinnukleotide AMP und GMP sowie vollständig interkonvertibel mit beiden Stoffen.

Strukturformel
Strukturformel von Inosinmonophosphat
Allgemeines
Name Inosinmonophosphat
Andere Namen
  • Inosin-5′-monophosphat
  • Inosinsäure
  • Inosinat
  • E 630[1]
Summenformel C10H13N4O8P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 205-045-1
ECHA-InfoCard Extern 100.004.588
PubChem Extern 797
ChemSpider Extern 775
DrugBank Extern DB04566
Eigenschaften
Molare Masse 348,21 g/mol
Aggregatzustand fest[2]
pKS-Wert 2,4[3]

Biosynthese

Die Biosynthese erfolgt entweder de-novo in 11 Schritten aus α-D-Ribose-5-phosphat – der letzte Reaktionsschritt ist hierbei die Formylierung und Cyclisierung von AICAR – oder wesentlich effizienter über den Salvage-Pathway direkt aus Hypoxanthin. Katalysierende Enzyme sind dabei die AICAR-Formyltransferase/IMP-Cyclase beziehungsweise die Hypoxanthin-Guanin-Phosphoribosyltransferase.[5][6]

Weiter entsteht IMP beim Abbau von AMP durch Desaminierung mithilfe der AMP-Desaminase und durch Reduktion von GMP mittels der GMP-Reduktase.[7]

Metabolismus

IMP ist Ausgangssubstanz für die Synthese von AMP (über Adenylosuccinat) und GMP (über Xanthosin-5'-monophosphat, XMP). Es wird bei Stickstoffüberschuss über Inosin in vier Schritten zu Harnsäure abgebaut und im Urin ausgeschieden.[8]

Verwendung

Inosinmonophosphat wird wie auch das Dinatrium-, Dikalium- und Calciumsalz als Geschmacksverstärker (E 630, E 631, E 632 und E 633) eingesetzt. Trotz des geringen Eigengeschmacks besitzt Inosinmonophosphat eine ausgeprägte Wirkung als Geschmacksverstärker. Bei gemeinsamer Verwendung von Inosinmonophosphat mit Glutamat wird die geschmacksverstärkende Wirkung von Glutamat aufgrund synergistischer Effekte erheblich erhöht. Inosinmonophosphat findet als Geschmacksverstärker in Form des Natriumsalzes weit verbreitete Anwendung in der Nahrungsmittelindustrie, z. B. in Suppen- und Soßenprodukten sowie Fleischkonserven. Inosinmonophosphat wurde im Fleischextrakt bereits 1847 von Justus von Liebig nachgewiesen, der auch die geschmacksverstärkende Wirkung des Inosinmonophosphats erwähnte.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu Extern E 630: Inosinic acid in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 23.Oktober 2025.
  2. ↑ Hochspringen nach: a b c d Datenblatt Extern Inosine 5′-monophosphate from Saccharomyces cerevisiae bei Sigma-Aldrich, abgerufen am am 23.Oktober 2025 ( Extern PDF).
  3. ↑ Hochspringen nach: a b Eintrag zu Inosinic acid in der PubChem-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) Extern 797
  4. ↑ Hochspringen nach: a b Eintrag zu Inosin-5′-monophosphat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag.
  5. ↑ D'Eustachio / reactome: Extern 5'-phosphoribosyl-5-aminoimidazole-4-carboxamide (AICAR) + 10-formyltetrahydrofolate ⇒ 5'-phosphoribosyl-5-formaminoimidazole-4-carboxamide (FAICAR) + tetrahydrofolate.
  6. ↑ Jassal / reactome: Extern 5'-phosphoribosyl-5-formaminoimidazole-4-carboxamide (FAICAR) ⇔ inosine 5'-monophosphate + H2O.
  7. ↑ reactome: Extern adenosine 5'-monophosphate (AMP) + H2O ⇒ inosine 5'-monophosphate (IMP) + NH4+ (L isoform).
  8. ↑ D'Eustachio / reactome: Extern inosine 5'-monophosphate (IMP) + NAD+ + H2O ⇒ xanthosine 5'-monophosphate (XMP) + NADH + H+.
Trenner
Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
Seitenende
Seite zurück
© biancahoegel.de
Datum der letzten Änderung: Jena, den: 24.10. 2025