Xanthosinmonophosphat
| Sicherheitshinweise | |||
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Xanthosinmonophosphat (XMP) ist ein Nukleotid und der Phosphorsäureester des Nukleosids Xanthosin. Es ist ein Stoffwechselprodukt, das bei der zweistufigen Biosynthese von Guanosinmonophosphat (GMP) vorkommt.
| Strukturformel | ||
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| Allgemeines | ||
| Name | Xanthosinmonophosphat | |
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H13N4O9P | |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||
| CAS-Nummer |
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| PubChem |  122280
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| Eigenschaften | ||
| Molare Masse | 364,21 g/mol | |
| Aggregatzustand | fest (Natriumsalz)[1] | |
Xanthosinmonophosphat entsteht bei der NAD+-abhängigen Dehydrierung von Inosinmonophosphat (IMP) durch Inosinmonophosphat-Dehydrogenase (IMPDH). Durch den Transfer eines Glutamin-Amidstickstoffes wird XMP anschließend durch GMP-Synthase zu GMP umgewandelt. Getrieben wird diese Reaktion durch die Hydrolyse von Adenosintriphosphat zu Adenosinmonophosphat und Pyrophosphat.[3] Xanthosinmonophosphat selbst ist trotz der chemischen Zugehörigkeit zu den Ribonukleotiden kein Bestandteil der Ribonukleinsäure.[4]
XMP wirkt wie Guanosinmonophosphat als Geschmacksverstärker für die Geschmacksempfindung „salzig“.[4]
Enzyme, die XMP als Substrat oder Reaktionsprodukt einbeziehen, sind u. a.:
- IMPDH, (EC
1.1.1.205)
- Xanthin Phosphoribosyltransferase, (EC
2.4.2.22)
- GMP-Synthase, (EC
6.3.4.1)
- GMP-Synthase (glutaminhydrolysierend), (EC
6.3.5.2)
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Datenblatt "Xanthosine 5′-monophosphate disodium salt, ≥85%" bei
Sigma-Aldrich. ( PDF).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ D. Voet, J. Voet, C. Pratt: Lehrbuch der Biochemie. 2. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2010, ISBN 978-3-527-32667-9, S. 890.
- ↑ Hochspringen nach: a b Eintrag zu Xanthosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag.
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 20.03. 2025