Glyoxylsäure

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Verursacht schwere Augenschäden. P: Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen. Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Glyoxylsäure (auch Oxoessigsäure, Glyoxalsäure, Ethanalsäure oder Oxoethansäure) besteht aus einer Aldehyd- und einer Carboxygruppe. Sie stellt damit eine Zwischenstufe bei der Oxidation von Glycolsäure zu Oxalsäure dar. Ihre Salze heißen Glyoxylate.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glyoxylsäure
Andere Namen	Oxoessigsäure Glyoxalsäure Ethanalsäure GLYOXYLIC ACID (INCI)
Summenformel	C2H2O3
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	298-12-4 563-96-2 (Monohydrat)
EG-Nummer	206-058-5
ECHA-InfoCard	100.005.508
PubChem	760
ChemSpider	740
DrugBank	DB04343
Eigenschaften
Molare Masse	74,04 g/mol
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Semihydrat: 70–75 °C wasserfreie Substanz: 98 °C
pKS-Wert	3,18;
Löslichkeit	leicht in Wasser, wenig in Ethanol, Diethylether und Benzol

Vorkommen

Glyoxylsäure ist in jungen grünen Blättern und unreifen Früchten (vor allem Rhabarber, Johannis- und Stachelbeeren) enthalten. In Eisessig kommt Glyoxylsäure ebenfalls in kleinen Mengen vor.

Gewinnung und Darstellung

Zur Gewinnung von Glyoxylsäure wird Dichloressigsäure hydrolysiert oder Oxalsäure elektrolytisch reduziert. Möglich ist auch eine Oxidation von Glycolsäure oder eine Ozonolyse von Maleinsäuredimethylester und anschließende Hydrolyse des entstehenden Glyoxylsäuremethylester-methyl-hemiacetals. Der technische Prozess der Ozonolyse von Maleinsäuredimethylester erwies sich als nicht beherrschbar und wurde 2004 eingestellt. Die industriell wichtigste Route zur Glyoxylsäure ist heute die Oxidation von Glyoxal mit konzentrierter Salpetersäure.

Verwendung

Glyoxylsäure wird zur Synthese von Allantoin, Antibiotika, Komplexbildnern, Pflanzenschutzmitteln, Vanillin, Ethylvanillin und anderen chemischen Produkten verwendet. Durch Umsetzung mit Cyclohexanon, nachfolgende Wasserabspaltung und katalytische Dehydrierung entsteht 2-Coumaranon (Benzofuran-2(3H)-on), ein Ausgangsstoff zur Darstellung des Fungizids und Strobilurins Azoxystrobin.

Eigenschaften

Aus einer wässrigen Lösung kristallisiert Glyoxylsäure als Glyoxylsäurehydrat (Dihydroxyessigsäure) aus. Diese Verbindung stellt eine Ausnahme der Erlenmeyer-Regel dar.

Siehe auch

• Glyoxylatzyklus

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 07.12. 2023