3-Hydroxybutanal

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze

Lebensgefahr bei Hautkontakt.
Verursacht schwere Augenreizung.

Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/… tragen.
Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. (Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)
Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

Toxikologische Daten

2180 mg/kg (LD₅₀, Ratte, oral)
140 mg/kg (LD₅₀, Kaninchen, transdermal)

3-Hydroxybutanal (auch Aldol oder Acetaldol) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der hydroxylierten Aldehyde, genauer der Aldole (auch β-Hydroxyaldehyde).

Strukturformel

Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	3-Hydroxybutanal
Andere Namen	3-Hydroxybutyraldehyd Acetaldol Aldol
Summenformel	C₄H₈O₂
Kurzbeschreibung	ölige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	107-89-1 [Racemat] 117706-97-5 [(R)-Enantiomer] 117706-98-6 [(S)-Enantiomer]
EG-Nummer	203-530-2
ECHA-InfoCard	100.003.210
PubChem	7897
Eigenschaften
Molare Masse	88,11 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,11 g/cm³ (20 °C)
Schmelzpunkt	−88 °C
Siedepunkt	Zersetzung ab 85 °C
Dampfdruck	0,10 hPa (20 °C) 10 hPa (50 °C) 15 hPa (65 °C)
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser und Ethanol
Brechungsindex	1,4238 (20 °C)

Gewinnung und Darstellung

Großtechnisch hergestellt wird racemisches 3-Hydroxybutanal durch basenkatalysierte Aldoladditions-Reaktion von Acetaldehyd bei geringen Temperaturen von etwa 5 °C. Als Katalysator wird meist wässrige Natronlauge verwendet, es kann jedoch auch jede andere beliebige Base verwendet werden.

Die Reaktion kann nur bei niedrigen Temperaturen von 5 °C und weniger durchgeführt werden, da bei einer Temperaturerhöhung sofort Wasser abgespalten wird und das Aldolkondensationsprodukt gebildet wird. Die Ausbeute an 3-Hydroxybutanal beträgt zwischen 50 und 60 %. Die Aufarbeitung erfolgt mithilfe einer mehrstufigen Destillation.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

3-Hydroxybutanal hat eine Dichte von 1,11 g·cm⁻³ bei 20 °C und eine relative Gasdichte (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) von 3,04. Es hat einen Dampfdruck von 0,1 hPa bei 20 °C, 10 hPa bei 50 °C und 15 hPa bei 65 °C.

Chemische Eigenschaften

3-Hydroxybutanal ist vollständig mischbar mit Wasser und Ethanol. Bei Temperaturen oberhalb des Siedepunkts von 85 °C reagiert es unter Wasserabspaltung zu But-2-enal oder zerfällt in einer Retro-Aldoladdition wieder in Acetaldehyd. Aldol neigt zu exothermen Reaktionen und polymerisiert in Anwesenheit von Laugen, Säuren, Oxidationsmitteln oder Iod unter Hitzeentwicklung.

Verwendung

3-Hydroxybutanal ist ein Zwischenprodukt der Chemischen Industrie. Es ist Vorstufe bei der Herstellung von Crotonaldehyd, Crotonsäure, Butan-1,3-diol und Polyester-Weichmachern. Außerdem diente es als Schlaf- und Beruhigungsmittel.

Sicherheitshinweise

Acetaldol wird als akut toxisch eingestuft. Bei Hautkontakt besteht bereits Lebensgefahr. Daneben verursacht es schwere Augenreizungen. Der Stoff neigt außerdem zu stark exothermen Reaktionen. Mit einer Zündtemperatur von 245 °C fällt er in die Temperaturklasse T3. Der Flammpunkt beträgt 83 °C. Für den Straßentransport gelten im Rahmen des Europäischen Übereinkommens über die internationale Beförderung gefährlicher Güter auf der Straße besondere ADR-Vorschriften. 3-Hydroxybutanal fällt in die ADR-Klasse 6.1 für giftige Stoffe und bekommt die UN-Nummer 2839, sowie die Gefahrnummer 60 zugeteilt. Die Bezeichnung für internationale Straßen- und Bahntransporte lautet „Aldol; 3-Hydroxybutyraldehyd (ADR)“.

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de