Aldolkondensation

Die Aldolkondensation ist eine Kondensationsreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie. Bei der Reaktion bilden Aldehyde und Ketone unter Wasserabspaltung α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen, genauer α,β-ungesättigte Aldehyde oder Ketone.

Übersichtsreaktion

Die Aldolkondensation kann sowohl säure- als auch basekatalysiert ablaufen. Die Aldolkondensation wird hier beispielhaft an der Reaktion von zwei Acetaldehyd-Molekülen erklärt.

Die grün markierte Doppelbindung zeigt die neu geknüpfte Doppelbindung, die bei der Aldolkondensation entsteht.
Die grün markierte Doppelbindung zeigt die neu geknüpfte Doppelbindung, die bei der Aldolkondensation entsteht.

Bei der Reaktion entsteht unter Wasserabspaltung ein α,β-ungesättigter Aldehyd.

Mechanismus

Die base- und säurekatalysierten Mechanismen der Aldolkondensation werden an der Beispielreaktion von zwei Acetaldehyden erklärt.

Basenkatalysierte Aldolkondensation

Im Folgenden wird der Mechanismus der basenkatalysierten Aldolkondensation anhand des obigen Beispiels vorgestellt:

Kondensationsmechanismus basenkatalysiert
Mechanismus der basenkatalysierten Kondensation.

Bei der Aldolkondensation wird zunächst wie auch bei der Aldoladdition aus Acetaldehyd (1) über einige Zwischenstufen das 3-Hydroxybutanal (2), also ein Aldol, gebildet. Es folgt die Deprotonierung eines aciden Wasserstoffatoms durch eine Base. Dabei bildet sich eine C=C-Doppelbindung aus und ein Hydroxid-Ion geht als Fluchtgruppe ab. Es entsteht trans-2-Butenal (3).

Säurekatalysierte Aldolkondensation

Im Folgenden wird der Mechanismus der säurekatalysierten Aldolkondensation ebenfalls am obigen Beispiel vorgestellt:

Kondensationsmechanismus säurenkatalysiert
Mechanismus der säurekatalysierten Kondensation.

Auch hier wird zunächst aus Acetaldehyd (1) über Zwischenstufen das Aldol 2 gebildet. Im sauren Milieu tautomerisiert dieses zum cis-But-1-en-1,3-diol (4). Dieses wird zum Oxoniumion 5 protoniert und durch Umlagerung von Elektronenpaaren wird Wasser abgespalten. Abschließend wird aus dem Oxoniumion 6 ein Proton abgespalten und es entsteht so Crotonaldehyd (7).

Siehe auch

Literatur

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Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 11.02. 2024