trans-Crotonaldehyd

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze

Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
Giftig bei Verschlucken.
Giftig bei Hautkontakt.
Lebensgefahr bei Einatmen.
Verursacht Hautreizungen.
Verursacht schwere Augenschäden.
Kann die Atemwege reizen.
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).
Kann die Organe schädigen (alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) bei längerer oder wiederholter Exposition (Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).
Sehr giftig für Wasserorganismen.

Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen.
Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen. Mund ausspülen.
Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.
Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

MAK

DFG: keine Einstufung, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung
Schweiz: 0,34 ml/m³ bzw. 1 mg/m³

trans-Crotonaldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der ungesättigten Aldehyde. Es ist eines der beiden Strukturisomere der Crotonaldehyde, daneben existiert noch der technisch weitaus weniger bedeutende cis-Crotonaldehyd.

Strukturformel

Allgemeines
Name	trans-Crotonaldehyd
Andere Namen	(2E)-But-2-enal (IUPAC) trans-2-Butenal beta-Methylacrolein trans-Propylenaldehyd Acraldehyd Aldehydether trans-But-2-en-1-al alpha-Oxo-beta-Butylen
Summenformel	C₄H₆O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit scharfem, stickigen Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	123-73-9
EG-Nummer	204-647-1
ECHA-InfoCard	100.004.226
PubChem	447466
ChemSpider	394562
DrugBank	DB04381
Eigenschaften
Molare Masse	70,09 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,85 g/cm³
Schmelzpunkt	−74 °C
Siedepunkt	102 °C
Dampfdruck	24 hPa (20 °C) 37 hPa (30 °C) 101 hPa (40 °C) 157 hPa (50 °C)
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (176 g/l bei 20 °C) leicht mischbar mit organischen Lösungsmitteln
Brechungsindex	1,4362 (20 °C)
Thermodynamische Eigenschaften
ΔH_f⁰	−138,7 kJ/mol

Vorkommen

In der Natur kommt Crotonaldehyd vor allem im Crotonöl, welches aus den Pflanzen der Gattung Croton hergestellt wird, vor.

Gewinnung und Darstellung

Großtechnisch hergestellt wird trans-Crotonaldehyd durch eine basenkatalysierte Aldolreaktion von Acetaldehyd. Dieses wird zunächst in einer Aldoladditionsreaktion bei milden Temperaturen zu 3-Hydroxybutanal (Acetaldol) umgesetzt. Im Anschluss erfolgt eine Aldolkondensationsreaktion bei erhöhter Temperatur und mit Essigsäure als Katalysator zu trans-Crotonaldehyd.

Die Aufarbeitung des Produkts erfolgt durch mehrstufige Destillation.

Eigenschaften

Crotonaldehyd ist eine leicht brennbare Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Die Verbindung ist in Wasser nur wenig, in gängigen organischen Lösungsmitteln dagegen gut löslich. Sie neigt in Gegenwart von Sauerstoff zur Bildung von Peroxiden und zur Autoxidation.

Biologische Bedeutung

Im menschlichen Körper entsteht Crotonaldehyd ebenfalls aus Acetaldehyd. Polyamine, normalerweise natürliche Schutzstoffe der Zelle, erleichtern nach dem Alkoholkonsum die Umwandlung von Acetaldehyd in Crotonaldehyd. Dieses wiederum steht in starkem Verdacht, die DNA zu verändern und für die Entstehung von Krebs verantwortlich zu sein.

Verwendung

Die Oxidation von Crotonaldehyd liefert Crotonsäure. Die Reduktion von Crotonaldehyd liefert Crotylalkohol.

Literatur

- Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2.
- Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8.

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de