cis-Crotonaldehyd

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze

Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).
Lebensgefahr bei Einatmen.
Giftig bei Hautkontakt.
Giftig bei Verschlucken.
Kann die Organe schädigen (alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) bei längerer oder wiederholter Exposition (Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).
Kann die Atemwege reizen.
Verursacht Hautreizungen.
Verursacht schwere Augenschäden.
Sehr giftig für Wasserorganismen.

P: Fehlende P-Sätze

MAK

DFG: keine Einstufung, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung

cis-Crotonaldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der ungesättigten Aldehyde. Es ist ein Strukturisomer der Crotonaldehyde, daneben existiert noch der technisch weitaus bedeutendere trans-Crotonaldehyd.

Strukturformel

Allgemeines
Name	cis-Crotonaldehyd
Andere Namen	(2Z)-But-2-enal (IUPAC) (Z)-Crotonaldehyd cis-2-Butenal (Z)-2-Butenal Isocrotonaldehyd 1-Formylpropen
Summenformel	C₄H₆O
Kurzbeschreibung	Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	15798-64-8
PubChem	643950
ChemSpider	559039
Eigenschaften
Molare Masse	70,09 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,8477 g/cm³
Schmelzpunkt	−69 °C
Siedepunkt	104 °C
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser

Vorkommen

In der Natur kommt cis-Crotonaldehyd vor allem im Crotonöl, welches aus den Pflanzen der Gattung Croton gewonnen wird, vor.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

cis-Crotonaldehyd hat eine relative Gasdichte von 2,42 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine Dichte von 0,8477 g/cm³.

Chemische Eigenschaften

cis-Crotonaldehyd ist eine leicht entzündbare, farblose Flüssigkeit aus der Stoffgruppe der ungesättigten Aldehyde. Der Stoff ist leicht löslich in Wasser und wird jedoch auch als gewässergefährdend eingestuft. Des Weiteren ist cis-Crotonaldehyd leicht flüchtig. Bei Reaktionen mit Laugen, Säuren oder 1,3-Butadien kann es zur Bildung explosionsartiger Gemische kommen. Außerdem kann der Stoff in gefährlicher Weise mit Oxidationsmittel zu weiteren Produkten reagieren. (Z)-But-2-enal ist das cis-Strukturisomer, das zusammen mit dem weitaus bedeutenderen trans-Crotonaldehyd die Stoffgruppe der Crotonaldehyde bildet.

Verwendung

Das Strukturisomer cis-Crotonaldehyd findet in der chemischen Industrie aufgrund seiner thermodynamischen Instabilität eher weniger Anwendung. Mit Oxidationsmitteln kann es zur cis-Crotonsäure (Isocrotonsäure) oxidiert werden, die Reduktion hingegen liefert cis-Crotylalkohol.

Sicherheitshinweise

Die Flüssigkeit und die Dämpfe von cis-Crotonaldehyd sind leicht entzündlich. Der Stoff ist giftig bei Hautkontakt oder Verschlucken, beim Einatmen besteht Lebensgefahr. Bei Aufnahme oder Verschlucken kann es zu starken Reizwirkungen auf Atemwege, Haut und Augen kommen. Außerdem werden die Organe dauerhaft geschädigt. cis-Crotonaldehyd kann vermutlich genetische Defekte verursachen.

Literatur

Christa-Maria Eulitz, Sigrid Scheuermann, Hans-Joachim Thier (Hrsg.): Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965.

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de