Desoxycytidin

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

keine GHS-Piktogramme

H: keine H-Sätze

P: keine P-Sätze

Desoxycytidin (kurz dC oder in DNA-Sequenzen nur C) ist ein Nukleosid und besteht aus der Nukleinbase Cytosin und dem Zucker β-D-Desoxyribose.

Desoxycytidin ist Bestandteil der Desoxyribonukleinsäure (DNA) und bildet dort mit Desoxyguanosin ein Basenpaar. Das Analogon mit Ribose ist das Cytidin.

Strukturformel

Allgemeines
Name	Desoxycytidin
Andere Namen	dC, CdR oder dCyd (Kurzcode) 2’-Desoxycytidin 1-β-D-Desoxyribofuranosylcytosin 1-[(2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-amino-pyrimidin-2-on DEOXYCYTIDINE (INCI)
Summenformel	C₉H₁₃N₃O₄
Kurzbeschreibung	farbloses bis blassgelbes kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	951-77-9
EG-Nummer	213-454-1
ECHA-InfoCard	100.012.231
PubChem	13711
ChemSpider	13117
DrugBank	DB02594
Eigenschaften
Molare Masse	227,22 g/mol
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	209–211 °C
Löslichkeit	50 mg/ml Wasser

Je nach Anzahl der Phosphatreste bildet es die Basis für die Nukleotide Desoxycytidinmonophosphat (dCMP), Desoxycytidindiphosphat (dCDP) oder Desoxycytidintriphosphat (dCTP).

Unter physiologischen Bedingungen desaminiert ein geringer Teil des in der DNA enthaltenen Desoxycytidins zu Desoxyuridin, wofür spezielle Reparatursysteme in den Zellen existieren. Bei der Desaminierung von 5-Methyldesoxycytidin entsteht jedoch das auch normalerweise in der DNA enthaltene Desoxythymidin, das nicht als fehlerhaft erkannt werden kann, wodurch es sich in der nächsten Replikationsrunde mit Desoxyadenosin paaren kann, woraus sich dann eine Transition von Desoxycytidin nach Desoxythymidin und auf dem gegenüberliegenden DNA-Strang von Desoxyguanosin nach Desoxyadenosin ergeben wird.

Derivate

Decitabin (Aza-Derivat)
Gemcitabin (2’,2’-Difluordesoxycytidin)

Basierend auf einem Artikel in:

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