Desoxythymidin

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

keine GHS-Piktogramme

H: keine H-Sätze

P: keine P-Sätze

2.512 mg/kg (LD₅₀, Maus, i.p.)

Desoxythymidin (dT) ist das aus der Nukleinbase Thymin und der Pentose D-Desoxyribose aufgebaute Nukleosid, das als üblicher Bestandteil von Desoxyribonukleinsäure (DNA) vorkommt.

Strukturformel

Allgemeines
Name	Desoxythymidin
Andere Namen	1-(2-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)-thymin 1-(2-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-methyluracil Thymin-2′-desoxyribosid 1-[(2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2,4-dion Kurzzeichen dT oder dThd THYMIDINE (INCI)
Summenformel	C₁₀H₁₄N₂O₅
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Plättchen oder Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	50-89-5
EG-Nummer	200-070-4
ECHA-InfoCard	100.000.065
PubChem	5789
ChemSpider	5585
DrugBank	DB04485
Eigenschaften
Molare Masse	242,23 g/mol⁻¹
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,435 g/cm³
Schmelzpunkt	188 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser (46 g/l bei 20 °C) Methanol, heißem Ethanol, Aceton und Essigsäureethylester sehr wenig löslich in Chloroform

Oft wird es mit dem noch gebräuchlichen älteren Trivialnamen auch kurz Thymidin genannt, sollte jedoch nicht mit Ribothymidin verwechselt werden, dem aus Thymin und Ribose aufgebauten Nukleosid, das als seltener Bestandteil von Ribonukleinsäure (RNA) beispielsweise in tRNA-Molekülen auftritt.

Das in Desoxythymidin enthaltene Thymin bildet in einem Doppelstrang von DNA ein Basenpaar mit der Nukleinbase Adenin des Nukleosids Desoxyadenosin (dA).

Die Nukleinbasen Adenin (A) und Thymin (T) bilden ein Basenpaar über zwei Wasserstoffbrücken

Isomere und Analoga

Clevudin
Telbivudin
Azidothymidin (AZT)

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de