Cytosin

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
07 – Achtung
Achtung
H- und P-Sätze H:
  • Verursacht Hautreizungen.
  • Verursacht schwere Augenreizung.
  • Kann die Atemwege reizen.
P:
  • Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.
  • Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Cytosin (C, Cyt) ist eine der vier Nukleinbasen in der DNA und RNA, zusammen mit Adenin, Guanin und Thymin (Uracil in RNA). Es ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst und zwei Substituenten (Aminogruppe an Position 4 und Sauerstoffatom an Position 2). Das Nukleosid von Cytosin ist das Desoxycytidin in der DNA und das Cytidin in der RNA. In der Watson-Crick-Basenpaarung bildet es drei Wasserstoffbrücken mit Guanin.

Geschichte, Gewinnung und Darstellung

Das Cytosin wurde zuerst im Jahr 1894 von dem späteren Nobelpreisträger Albrecht Kossel und seinem Assistenten Albert Neumann aus der Thymusdrüse von Kälbern gewonnen.

1903 wurde die chemische Struktur durch Albrecht Kossel in Zusammenarbeit mit Hermann Steudel aufgeklärt und die erste erfolgreiche Synthese durchgeführt.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Cytosin bildet farblose Plättchen mit einem Schmelzpunkt von über 300 °C. Es löst sich in siedendem Wasser und Ethanol mäßig, es ist unlöslich in Diethylether.

Cytosin ist tautomer, wobei die 1H-Form überwiegt.

Cytosin.svg Cytosine 3H.svg
Cytosin (1H-Tautomer) Cytosin (3H-Tautomer)

 
Strukturformel
Struktur von Cytosin
Allgemeines
Name Cytosin
Andere Namen
  • 4-Amino-1H-pyrimidin-2-on
  • CYTOSINE (INCI)
Summenformel C4H5N3O
Kurzbeschreibung farblose Plättchen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 71-30-7
EG-Nummer 200-749-5
ECHA-InfoCard 100.000.681
PubChem 597
ChemSpider 577
Eigenschaften
Molare Masse 111,10 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt
  • 333 °C
  • 320–325 °C (Monohydrat)
Löslichkeit in siedendem Wasser und Ethanol mäßig, unlöslich in Diethylether
ΔHf0 −221,3 kJ/mol

Chemische Eigenschaften

Aufgrund seiner chemischen Instabilität kann Cytosin zu Uracil desaminieren.

Desaminierung von Cytosin zu Uracil

Biologische Bedeutung

Cytosin kann Bestandteil der DNA, RNA oder verschiedener Nukleoside und Nukleotide sein.

Nukleoside

Über das N1-Atom des Ringes kann Cytosin an das C1-Atom der Ribose N-glycosidisch gebunden werden; man spricht dann von einem Nukleosid, dem Cytidin. Bei der Bindung an Desoxyribose entsteht das Nukleosid Desoxycytidin. Wird Cytosin jedoch über das C5-Atom des Ringes an das C1-Atom der Ribose C-glycosidisch gebunden, dann entsteht das synthetische Pseudocytidin. Das Cytarabin enthält – im Gegensatz zu den meisten Nukleosiden – anstelle der Ribose die Arabinose.

Cytidin.svg Desoxycytidin.svg Pseudocytidine.svg Cytarabin.svg
Cytidin, C Desoxycytidin, dC Pseudocytidin, ψC Cytarabin, araC

Nukleotide

Über die Phosphorylierung des Cytidins am C5-Atom der Ribose gelangt man zu den wichtigen Nukleotiden Cytidinmonophosphat (CMP), Cytidindiphosphat (CDP) und Cytidintriphosphat (CTP), oder analog für das Desoxycytidin zu Desoxycytidinmonophosphat (dCMP), Desoxycytidindiphosphat (dCDP) und Desoxycytidintriphosphat (dCTP).

Strukturformel von CTP

Als Cytidintriphosphat (CTP) dient es als Kofaktor für diverse Enzyme und kann seine Phosphatgruppe an ADP zum Aufbau von ATP abgeben.

Bestandteil der DNA und RNA

In der DNA-Doppelhelix bildet Cytosin über die Oxogruppe, das N3-Atom und die Aminogruppe drei Wasserstoffbrücken mit der zugehörigen Guanin-Base des komplementären Stranges aus.

Strukturformel eines G-C-Basenpaars

In die methylierte Form 5-Methylcytosin wird es durch Cytosin-spezifische Methyltransferasen umgewandelt.

Verwandte Verbindungen

Strukturformel von 1-Methylcytosin Strukturformel von 3-Methylcytosin Strukturformel von 5-Methylcytosin Strukturformel von 5-Hydroxymethylcytosin Strukturformel von N4-Methylcytosin Strukturformel von N4,N4-Dimethylcytosin Strukturformel von Isocytosin, 3H-Tautomer Strukturformel von Fluorcytosin Strukturformel von 5-Chlorcytosin Strukturformel von Bromcytosin Strukturformel von 5-Iodcytosin Strukturformel von 5-Hydroxycytosin
1-Methylcytosin 3-Methylcytosin 5-Methylcytosin 5-Hydroxymethylcytosin N4-Methylcytosin N4,N4-Dimethylcytosin Isocytosin 5-Fluorcytosin 5-Chlorcytosin 5-Bromcytosin 5-Iodcytosin 5-Hydroxycytosin
Trenner
Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de
Seitenende
Seite zurück
©  biancahoegel.de
Datum der letzten Änderung: Jena, den: 30.11. 2023