Cytidin

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

keine GHS-Piktogramme

H: keine H-Sätze

P: keine P-Sätze

2700 mg/m³ (LD₅₀, Maus, i.p.)

Cytidin ist ein Nukleosid und besteht aus der Nukleinbase Cytosin und dem Zucker β-D-Ribose. Das Analogon mit Desoxyribose ist das Desoxycytidin.

Strukturformel

Allgemeines
Name	Cytidin
Andere Namen	C (Kurzcode) 1-β-D-Ribofuranosylcytosin 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-amino-pyrimidin-2-on CYTIDINE (INCI)
Summenformel	C₉H₁₃N₃O₅
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	65-46-3
EG-Nummer	200-610-9
ECHA-InfoCard	100.000.555
PubChem	6175
ChemSpider	5940
DrugBank	DB02097
Eigenschaften
Molare Masse	243,22 g/mol⁻¹
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	210–220 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	löslich in Wasser (50 g/l)

Eigenschaften

Cytidin ist Bestandteil der Ribonukleinsäure (RNA) und bildet dort mit Guanosin ein Basenpaar.

Strukturformel eines G-C-Basenpaars

Cytidin ist eine Zwischenstufe des Pyrimidin-Stoffwechsels, aus der durch Cytidindeaminase (EC 3.5.4.5) katalysierter Desaminierung Uridin, durch Uridin-Cytidin-Kinase (EC 2.7.1.48) katalysierter Phosphorylierung Cytidin-5′-monophosphat (CMP) gebildet wird. Letzteres wird weiter über Cytidin-5′-diphosphat (CDP) zu Cytidin-5′-triphosphat (CTP) phosphoryliert. CDP bzw. CTP dienen u.a. als Bausteine in der Ribonukleinsäure (RNA)-Synthese bzw. als aktivierende Gruppe bei der Synthese von Lipiden wie Lecithin, Kephalin und Cardiolipin.

Der Abbau zu Cytosin erfolgt durch die katalytische Aktivität der Pyrimidinnucleosidase (EC 3.2.2.8).


3-Methylcytidin, m³C	5-Methylcytidin, m⁵C	2′-O-Methylcytidin, C_m	N⁴-Methylcytidin, m⁴C	N⁴,N⁴-Dimethylcytidin, m⁴₂C


5-Azacytidin, 5-azaC	N⁴-Hydroxycytidin