5-Methylcytosin

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]

5-Methylcytosin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Cytosin mit einer zusätzlichen Methylgruppe in Position 5. Dieses Substitutionsmuster entspricht der Analogie zwischen Uracil und Thymin. 5-Methylcytosin bildet die Nukleoside 5-Methylcytidin (5mC, m5C) in der RNA und 5-Methyldesoxycytidin (5-MedC) in der DNA.

Eigenschaften

Strukturformel
Struktur von 5-Methylcytosin
Allgemeines
Name 5-Methylcytosin
Andere Namen 4-Amino-5-methyl-1H-pyrimidin-2-on
Summenformel C5H7N3O
Kurzbeschreibung kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Extern 554-01-8
EG-Nummer 209-058-3
ECHA-InfoCard Extern 100.008.236
PubChem Extern 65040
ChemSpider Extern 58551
Eigenschaften
Molare Masse 125,13 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt > 270 °C[1]

Physikalische Eigenschaften

5-Methylcytosin ist ein kristalliner Feststoff, der bei über 270 °C schmilzt.[1]

Chemische Eigenschaften

Aufgrund seiner chemischen Instabilität kann es zu Thymin desaminieren.[3]

Desaminierung von 5-Methylcytosin zu Thymin

Biologische Bedeutung

5-Methylcytosin ist neben 5-Hydroxymethylcytosin, 5-Formylcytosin und (noch umstritten) 5-Carboxylcytosin eine der modifizierte DNA-Basen, die in Säugetieren gefunden wurde. Daher wird 5-Methylcytosin oft als die fünfte und 5-Hydroxymethylcytosin oft als die sechste DNA-Base bezeichnet. 5-Methylcytosin wird in vivo postreplikativ (nach der DNA-Synthese) aus Cytosin durch Hinzufügen einer Methylgruppe gebildet (DNA-Methylierung).[4] Diese Reaktion wird von DNA-Methyltransferasen (DNMTs) katalysiert.

Methylierung von Cytosin zu 5-Methylcytosin

5-Methylcytosin spielt eine wichtige Rolle in der Epigenetik und ist an der An- und Abschaltung von Genen und wahrscheinlich auch an der Organisation der DNA in Chromosomen beteiligt.[5]

Unter physiologischen Bedingungen desaminiert ein geringer Teil des in der DNA enthaltenen Desoxycytidins zu Desoxyuridin, wofür spezielle Reparatursysteme in den Zellen existieren. Bei der Desaminierung von 5-Methyldesoxycytidin entsteht jedoch das auch normalerweise in der DNA enthaltene Desoxythymidin, das nicht als fehlerhaft erkannt werden kann, wodurch es sich in der nächsten Replikationsrunde mit Desoxyadenosin paaren kann, woraus sich dann eine Transition von Desoxycytidin nach Desoxythymidin und auf dem gegenüberliegenden DNA-Strang von Desoxyguanosin nach Desoxyadenosin ergeben wird.[6]

Literatur

Einzelnachweise

  1. Hochspringen nach: a b c Datenblatt Extern 5-Methylcytosin bei Thermo Fisher Scientific Inc.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. G. A. Wagner: Einführung in die Archäometrie, 1. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2007, ISBN 3-540-71936-9, S. 282.
  4. J. R. Siewert, M. Rothmund, V. Schumpelick: Praxis der Viszeralchirurgie: Onkologische Chirurgie, 3. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2010, ISBN 3-642-03807-7, S. 71.
  5. Anja Naumann, Norbert Hochstein, Stefanie Weber, Walter Doerfler: Extern „5-Methylcytosin als wichtiger Regulator in der Genetik“ (im Internet Archive) (PDF-Datei; 784 kB).
  6. Ralph Remus: Extern Verteilung der fünften DNA-Base 5-Methyl-Desoxycytidin im Säugergenom: DNA Methylierungsmuster endogener retroviraler Sequenzen des Syrischen Hamsters (Mesocricetus auratus) und in den Promotoren menschlicher Erythrozytenmembranskelettproteine (Homo sapiens), Dissertation 2000, Universität zu Köln ( Extern PDF).
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 25.03. 2025