Cyclohexen

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze

Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
Nicht in die Augen, auf die Haut oder auf die Kleidung gelangen lassen.
Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

MAK

Schweiz: 300 ml/m³ bzw. 1015 mg/m³

Cyclohexen (1,2,3,4-Tetrahydrobenzol) ist eine farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C₆H₁₀. Sie gehört zu den Cycloalkenen (cyclische Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Doppelbindung).

Strukturformel

Allgemeines
Name	Cyclohexen
Andere Namen	1,2,3,4-Tetrahydrobenzol
Summenformel	C₆H₁₀
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	110-83-8
EG-Nummer	203-807-8
ECHA-InfoCard	100.003.462
PubChem	8079
Eigenschaften
Molare Masse	82,15 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g/cm³
Schmelzpunkt	−104 °C
Siedepunkt	83 °C
Dampfdruck	90 hPa (20 °C) 140 hPa (30 °C) 225 hPa (40 °C) 333 hPa (50 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,21 g/l bei 20 °C)
Brechungsindex	1,446 (20 °C)

Darstellung

Die Darstellung von Cyclohexen kann, ausgehend von Cyclohexanol, durch eine säurekatalysierte Eliminierung erfolgen:

Synthese von Cyclohexen aus Cyclohexanol, Protonierung

Es handelt sich hierbei um eine 1,2-Eliminierung nach dem Mechanismus einer E1-Reaktion.

Eigenschaften

Die farblose Flüssigkeit riecht charakteristisch phenolartig, bei niedrigen Konzentrationen in der Umgebungsluft nach Erdgas. Mit einer Dichte von 0,81 g·cm⁻³ ist es leichter als Wasser. Die Dämpfe sind sehr viel schwerer als Luft.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Cyclohexen bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −17 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,09 Vol.‑% (37 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,7 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).) Hier ergibt sich ein oberer Explosionspunkt von −18 °C. Die Grenzspaltweite wurde mit 0,85 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB. Die Zündtemperatur beträgt 265 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Cyclohexen wird zur Synthese von Adipinsäure und Maleinsäure, einige Derivate zur Herstellung von Arzneimitteln verwendet. Außerdem ist Cyclohexen ein gutes Lösungsmittel in der chemischen Industrie und für Klebstoffe.

Sicherheitshinweise

Cyclohexen ist gesundheitsschädlich. Cyclohexen ist schwach wassergefährdend (WGK 1).

Basierend auf einem Artikel in Wikipedia.de