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Uridin

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten 4335 mg/m3 (LD50,  Maus, i.p.)

Uridin (U) ist ein Nukleosid und besteht aus der Nukleinbase Uracil und dem Zucker β-D-Ribose.

Uridin ist Bestandteil der Ribonukleinsäure (RNA) und bildet dort mit Adenosin ein Basenpaar.

Strukturformel eines A-U-Basenpaars
Strukturformel
Strukturformel von Uridin
Allgemeines
Name Uridin
Andere Namen
  • U (Kurzcode)
  • 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxo-3H-pyrimidin
  • Uracilribosid
  • Uracil-1-β-D-ribofuranosid
  • 1-β-D-Ribofuranosyluracil
  • 1-β-D-Ribofuranosyl-(1H,3H)-pyrimidin-2,4-dion
  • URIDINE (INCI)
Summenformel C9H12N2O6
Kurzbeschreibung farblose, prismatische Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Extern 58-96-8
EG-Nummer 200-407-5
ECHA-InfoCard Extern 100.000.370
PubChem Extern 6029
ChemSpider Extern 5807
DrugBank Extern DB02745
Eigenschaften
Molare Masse 244,20 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 165–168 °C
Löslichkeit löslich in Wasser, unlöslich in Diethylether

In der Desoxyribonukleinsäure (DNA) kommt dagegen nur das Desoxythymidin vor (siehe dazu genetischer Code). Als weiteres Analogon mit Desoxyribose gibt es das Desoxyuridin.

Uridin ist Bestandteil vieler Nahrungsmittel, hauptsächlich in Form von RNA. Nicht phosphoryliertes Uridin hat eine niedrige Bioverfügbarkeit, es unterliegt dem First-Pass-Effekt und wird fast vollständig in der Leber und Verdauungstrakt abgebaut. (Siehe auch: Uridinmonophosphat)

Verwandte Verbindungen

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 02.12. 2023