Trifluoressigsäure

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze

Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.
Giftig bei Einatmen.
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

EUH: Wirkt ätzend auf die Atemwege.

Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen.
Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen.
Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].
Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

Trifluoressigsäure (TFA) ist eine synthetische chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbonsäuren. Sie ist das perfluorierte Derivat der Essigsäure, d.h., dass alle drei Wasserstoffatome der Methylgruppe durch Fluoratome ersetzt („substituiert“) sind. Ihre Salze und Ester heißen Trifluoracetate.

Strukturformel

Keile zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name	Trifluoressigsäure
Andere Namen	Trifluorethansäure 2,2,2-Trifluorethansäure TFA TFAA Perfluoressigsäure Perfluorethansäure
Summenformel	C₂HF₃O₂
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende, hygroskopische Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	76-05-1
EG-Nummer	200-929-3
ECHA-InfoCard	100.000.846
PubChem	6422
ChemSpider	10239201
Eigenschaften
Molare Masse	114,02 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,48 g/cm³ (20 °C)
Schmelzpunkt	−15,25 °C
Siedepunkt	72,5 °C
Dampfdruck	130 hPa (20 °C)
pK_S-Wert	0,23
Löslichkeit	mischbar mit Wasser, Ethanol, Aceton und Diethylether
Brechungsindex	1,2855
Thermodynamische Eigenschaften
ΔH_f⁰	−1069,9 kJ/mol

Vorkommen

Trifluoressigsäure kommt durch Eintrag verschiedener Chemikalien in der Umwelt vor. Natürliche Quellen sind nicht bekannt. Im Meerwasser beträgt die Konzentration circa 200 ng pro Liter. In der Umwelt entsteht sie aber unter anderem auch durch Photooxidation des häufig verwendeten Kältemittels 1,1,1,2-Tetrafluorethan. Überdies entsteht sie als atmosphärisches Abbauprodukt von fast allen synthetischen Kältemitteln der vierten Generation, die auch Hydrofluorolefine (HFO) genannt werden, wie zum Beispiel 2,3,3,3-Tetrafluorpropen. Ein weiterer Mechanismus führt über den Metabolismus perfluorierter Arzneistoffe wie Fluoxetin oder Flutamid zum Abbauprodukt Trifluoressigsäure. Einmal entstanden, ist sie in der Umwelt praktisch nicht mehr abbaubar (persistent). Mediankonzentrationen von einigen Mikrogramm pro Liter wurden in Bier und Tee gefunden. TFA wurde in 560 von 564 Trinkwasserproben aus der Schweiz und Liechtenstein gefunden (Bestimmungsgrenze: 0,1 μg/l; Mittelwert: 0.765 μg/l; höchster Wert: 20 μg/l).

Eigenschaften

Trifluoressigsäure in einem Becherglas.
Der Nebel ist deutlich zu sehen.

Trifluoressigsäure ist eine farblose, stark hygroskopische Flüssigkeit mit einem stechenden Essig-Geruch. Sie ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, verursacht schwere Verätzungen und ist auch in Verdünnung schädlich für Wasserorganismen. In der Hitze oder unter Ultraschall zersetzt sich Trifluoressigsäure unter Bildung von Fluorwasserstoff. Stark exotherme Reaktionen treten mit Metallen (besonders Leichtmetalle) und Laugen auf.

Trifluoressigsäure ist eine starke organische Säure. Sie ist mit Wasser, Fluorchlorkohlenwasserstoffen und organischen Lösungsmitteln mischbar. TFA ist stabil bis 400 °C; unter Sauerstoff ist Trifluoressigsäure stabil bis ca. 200 °C. Ihr pK_s-Wert beträgt 0,23. Der große Unterschied des pK_s-Wertes, im Vergleich zur Essigsäure, kommt durch den elektronenziehenden Effekt der Fluoratome zustande, wodurch das Säureanion stabilisiert wird.

Verwendung

Trifluoressigsäure wird in der Biotechnologie als Lösungsmittel für Proteine genutzt. Problematisch ist die weitere Behandlung dieser Lösung. Im größeren Maßstab muss TFA im Hinblick auf Umweltauflagen zurückgewonnen werden (z.B. durch Destillation).

Literatur

Robert C. Buck, James Franklin, Urs Berger, Jason M. Conder, Ian T. Cousins, Pim de Voogt, Allan Astrup Jensen, Kurunthachalam Kannan, Scott A. Mabury, Stefan P.J. van Leeuwen: Perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances in the environment: Terminology, classification, and origins. In: Integrated Environmental Assessment and Management. Band 7, Nr. 4, Oktober 2011, S. 513–541, doi: 10.1002/ieam.258, PMID 21793199, PMC 3214619 (freier Volltext) – (Supplemental Data – Part 2).
Hartmut Frank, Eugen H. Christoph, Osmund Holm-Hansen, John L. Bullister: Trifluoroacetate in ocean waters. In: Environmental Science & Technology. Band 36, Nr. 1, 1. Januar 2002, S. 12–15, PMID 11811478.
E.H. Christoph: Bilanzierung und Biomonitoring von Trifluoracetat und anderen Halogenacetaten, Dissertation, 2002, Universität Bayreuth
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Marco Scheurer, Karsten Nödler: Ultrashort-chain perfluoroalkyl substance trifluoroacetate (TFA) in beer and tea – An unintended aqueous extraction. In: Food Chemistry. Band 351, 2021, S. 129304, doi: 10.1016/j.foodchem.2021.129304.
Verband der Kantonschemiker der Schweiz (Hrsg.): Auswertung VKCS-Kampagne PFAS in Trinkwasser 2023. 2023 ( kantonschemiker.ch [PDF]).
Joseph J. Katz: Anhydrous Trifluoroacetic Acid as a Solvent for Proteins. In: Nature. Band 174, Nr. 4428, 11. September 1954, S. 509–509, doi: 10.1038/174509a0.

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de