Fluorierung

Fluorierung ist die Einführung von Fluor in organische Verbindungen mit Hilfe von Fluorierungsmitteln. Sie ist ein Spezialfall der Halogenierung.

Bei den betreffenden Reaktionen werden vorrangig Chlor- oder Wasserstoff-Atome durch Fluor-Atome ersetzt.

Fluorierungsmittel

Elektrophile Fluorierungsreagentien

Als Fluorierungsmittel kommen unter anderem folgende Stoffe bzw. Stoffgruppen zum Einsatz:

Reaktionen

Swarts-Reaktion

Mit der Swarts-Reaktion lassen sich Fluoralkane oder Chlorfluoralkane gewinnen. Sie stellt eine Variante der Finkelstein-Reaktion dar.

Dabei werden Silber-, Quecksilber(I)- oder Kaliumfluorid verwendet, um in Monohalogenalkanen (Alkylmonohalogeniden) das Halogen-Atom gegen Fluor auszutauschen, z. B.

\mathrm{2\ R{-}X\ +\ Hg_2F_2 \longrightarrow\ 2\ R{-}F\ +\ Hg_2X_2}
\mathrm{(X\ {=}\ Cl,\ Br,\ I)}

Katalysierte Fluorierung

Technisch gewinnt man Chlorfluoralkane auch durch Fluorierung der entsprechenden Chloralkane mit Fluorwasserstoff an Festbettkatalysatoren aus Aluminium- oder Chromfluoriden.

Schiemann-Reaktion

Mit der Schiemann-Reaktion sind fluorierte Aromaten zugänglich.

Ionenaustauscher

Fluor lässt sich auch durch an Ionenaustauscher gebundene quartäre Ammoniumfluoride einführen.

Elektrofluorierung/Simons-Prozess

Die Elektrofluorierung ist ein elektrochemischer Prozess, mit dem perfluorierte Verbindungen hergestellt werden können.

Beim sogenannten Simons-Prozess werden in Fluorwasserstoff gelöste Carbonsäure- oder Sulfosäurefluoride in Nickel-Zellen elektrolysiert (anodische Fluorierung), wobei ein vollständiger Austausch von Wasserstoff durch Fluor erfolgt.

Fluortelomerisierung

Neben der Elektrofluorierung ist die Fluortelomerisierung eine weitere Möglichkeit, um perfluorierte Tenside (PFT) zu erzeugen.

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Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 08.03. 2022