Anisol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung
H- und P-Sätze H:
  • Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
  • Verursacht Hautreizungen.
  • Verursacht schwere Augenreizung.
P:
  • Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
  • Behälter dicht verschlossen halten.
  • Explosionsgeschützte [elektrische … / Lüftungs-… / Beleuchtungs-… / …] Geräte verwenden.(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)
  • Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
  • Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen.
  • Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
Toxikologische Daten 3,7 g/kg (LD50Ratteoral)

Anisol ist eine charakteristisch riechende, farblose, entzündliche Flüssigkeit. Da Anisol formal als Ether aus Phenol und Methanol aufgefasst werden kann, bezeichnet man es auch als Methylphenylether oder Methoxybenzol.

Strukturformel
Strukturformel von Anisol
Allgemeines
Name Anisol
Andere Namen
  • Methoxybenzen
  • Methoxybenzol
  • Methylphenylether
  • Phenoxymethan
  • ANISOLE (INCI)
Summenformel C7H8O
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Extern 100-66-3
EG-Nummer 202-876-1
ECHA-InfoCard Extern 100.002.615
PubChem Extern 7519
ChemSpider Extern 7238
Eigenschaften
Molare Masse 108,14 g/mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,99 g/cm3 (20 °C)
Schmelzpunkt −37 °C
Siedepunkt 154 °C
Dampfdruck
  • 3,2 hPa (20 °C)
  • 4,72 hPa (25 °C)
  • 13,3 hPa (42 °C)
  • 53,1 hPa (70 °C)
Löslichkeit
Dipolmoment 1,38(7) D (4,6 · 10−30 C · m)
Brechungsindex 1,516 (20 °C)

Darstellung und Gewinnung

Die Produktion von Anisol erfolgt durch die Veretherung von Phenol bzw. Phenolaten mit Dimethylsulfa oder Methylchlorid (Ethersynthese nach Williamson):

{\displaystyle {\ce {2 C6H5O- Na+ + (CH3O)2SO2 -> 2 C6H5OCH3 + Na2SO4}}}
{\displaystyle {\ce {C6H5O- Na+ + CH3Cl -> C6H5OCH3 + NaCl}}}

Vorkommen

Himbeeren enthalten Anisol

Anisol ist ein eukaryotischer Metabolit, der bei einer Stoffwechselreaktion im Reich der Blütenpflanzen, Koniferen und anderen Gymnospermen, gebildet wird. Viele dieser Pflanzen sind für ihre Duftstoffe bekannt z.B.: Orchideen (Aerangis appendiculata, Aeranthes grandiflora, Bollea coelestis, Brassavola digbyana, Brassia verucosa, Cattleya lawrenceana, Dendrobium chrysotoxum, Dracula chestertonii, Encyclia fragrans, Epidendrum lacertinum, Liparis viridiflora, Masdevallia glandulosa, Nigritella nigra), Französischer Estragon (Artemisia dracumculus var.), Wildtulpe (Tulipa turkestanica), Neotropische Palmengattung (Asterogyne martiana), Weißer Ingwer („white ginger lily“), Kobushi-Magnoli, Rote Mangrove (Rhizophora mangle), Riesenbovist (Calvatia gigantea), Himbeere (Rubus idaeus), China-Rose (Rosa chinensis), Eidechsenwurz (Sauromatum guttatum), Kopfiger Thymian (Thymus capitatus).

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Anisol ist eine angenehm riechende, farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 154 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,17726, B = 1489,756 und C = −69,607 im Temperaturbereich von 383,03 bis 437,26 K. Der Schmelzpunkt der Verbindung liegt bei −37 °C.

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid
ΔfH0gas
−120,0 kJ·mol−1
−76,69 kJ·mol−1
als Flüssigkeit
als Gas
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −3778 kJ·mol−1
Wärmekapazität cp 199,0 J·mol−1·K−1 (25 °C)
1,84 J·g−1·K−1 (25 °C)
176,98 J·mol−1·K−1 (160 °C)
1,64 J·g−1·K−1 (160 °C)
als Flüssigkeit

als Gas
Kritische Temperatur Tc 646,1 K[17]
Kritischer Druck pc 42,22 bar
Kritische Dichte ρc 2,93 mol·l−1
Schmelzenthalpie ΔfH 12,89 kJ·mol−1 beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie ΔVH 38,97 kJ·mol−1 beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−βTr)(1−Tr)βVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 63,45 kJ/mol, β = 0,2787 und Tc = 644,1 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 427 K beschreiben.

Chemische Eigenschaften

In Gegenwart von Luftsauerstoff, insbesondere bei der Lagerung neigt die Verbindung zur Bildung von Peroxiden. In Gegenwart von starken Säuren, wie Iodwasserstoffsäure erfolgt eine Etherspaltung.

{\displaystyle {\ce {C6H5OCH3 + HI -> C6H5OH + CH3I}}}

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Anisol bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 41 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (54 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,3 Vol.‑% (283 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Grenzspaltweite wurde mit 0,82 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB. Die Zündtemperatur beträgt 475 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Verwendet wird Anisol als Lösungsmittel, Wärmeübertragungsmittel (zwischen 150 und 260 °C) und Ausgangsstoff für die Synthese organischer Verbindungen wie beispielsweise Arzneimitteln und Riechstoffen.

Anisol ist mit begrenzter Konzentration als Zusatz zu Lebensmitteln und Kosmetika zugelassen.

Verwandte Strukturen

Namentlich wie auch strukturell leiten sich vom Anisol durch Einführung eines Kohlenstoffatoms drei weitere Verbindungen ab: Anisalkohol, Anisaldehyd, Anissäure. Die Darstellung von Anisaldehyd erfolgt mittels Vilsmeier-Formylierung.

IR-Spektrum von Anisol
  –CH2OH –CHO –COOH
Strukturformel von Anisalkohol Strukturformel von Anisaldehyd Strukturformel von Anissäure
Anisol Anisalkohol Anisaldehyd Anissäure

Zu den Derivaten zählen auch:

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Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 04.08. 2024