Nitroanisole

Die Nitroanisole (auch Methoxynitrobenzole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxy- (–OCH3) und Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7NO3.

Vertreter

Nitroanisole
Name 2-Nitroanisol 3-Nitroanisol 4-Nitroanisol
Andere Namen o-Nitroanisol
1-Methoxy-2-nitrobenzol
m-Nitroanisol
1-Methoxy-3-nitrobenzol
p-Nitroanisol
1-Methoxy-4-nitrobenzol
Strukturformel Struktur von 2-Nitroanisol Struktur von 3-Nitroanisol Struktur von 4-Nitroanisol
CAS-Nummer Extern 91-23-6 Extern 555-03-3 Extern 100-17-4
PubChem Extern 7048 Extern 11140 Extern 7485
ECHA-InfoCard Extern 100.001.866 Extern 100.008.255 Extern 100.002.569
Summenformel C7H7NO3
Molare Masse 153,14 g/mol
Aggregatzustand flüssig fest fest
Kurzbeschreibung farblos bis gelbliche
oder rötliche Flüssigkeit
mit charakteristischem Geruch
gelbliche Kristalle

 
gelblich grauer
Feststoff
 
Schmelzpunkt 9 °C[1] 34–37 °C[2] 58 °C[3]
Siedepunkt 273 °C[1]
 
256,3 °C[2]
 
258–260 °C[3]
über 340 °C (Zers.)
Dichte 1,25 g/cm3 (20 °C)[1]   1,23 g/cm3 (25 °C)[3]
Dampfdruck     0,58 Pa (30 °C)[4]
Löslichkeit 1,69 g/l (30 °C)[1]   0,468 g/l (20 °C)[3]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[1]
Gefahrensymbol
Achtung[5]
Gefahrensymbol
Achtung[3]
H- und P-Sätze
  • Kann Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).
  • Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Kann vermutlich genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
  • Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
  • Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.
Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen. Mund ausspülen.
  • Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
  • Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen.
  • Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Darstellung

Nitroanisole können aus den Nitrophenolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.[6]

Eigenschaften

Das 4-Nitroanisol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

Nitroanisole sind Zwischenprodukte (z. B. über Anisidine) bei der Herstellung synthetischen organischen Farbstoffen und Pharmazeutika.

Sicherheitshinweise

2-Nitroanisol steht im Verdacht krebserregend zu sein.[7]

Derivate

Neben den einfach nitrierten Anisolen existieren auch Derivate mit mehreren Nitro- bzw. anderen Gruppen, welche von Bedeutung sind.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Hochspringen nach: a b c d e Eintrag zu Extern 2-Nitroanisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung.
  2. Hochspringen nach: a b Datenblatt 3-Nitroanisol bei Merck Produktion eingestellt.
  3. Hochspringen nach: a b c d e Eintrag zu Extern 4-Nitroanisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung.
  4. H. Félix-Rivera, M. L. Ramírez-Cedeño, R. A. Sánchez-Cuprill, S. P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range; in: Thermochim. Acta, 514, 2011, S. 37–43 (doi:Extern 10.1016/j.tca.2010.11.034).
  5. Datenblatt Extern 3-Nitroanisole bei Sigma-Aldrich. (Extern PDF).
  6. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.
  7. National Institute of Environmental Health Sciences, 13th Report on Carcinogens (RoC): Extern o-Nitroanisole.
  8. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4-Dinitro-6-methylanisol: CAS-Nummer: 29027-13-2, PubChem: Extern 347526.
  9. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,6-Dichlor-4-nitroanisol: CAS-Nummer: Extern 17742-69-7, EG-Nummer: 403-350-6, ECHA-InfoCard: Extern 100.100.509, GESTIS-Stoffdatenbank: 900311, PubChem: Extern 309716.
  10. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4-Dichlor-6-nitroanisol: CAS-Nummer: 37138-82-2, PubChem: Extern 169862.
  11. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,6-Dimethyl-4-nitroanisol: CAS-Nummer: Extern 14804-39-8, PubChem: Extern 139835.
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Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 01.08. 2024