Trinitroanisol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr
H- und P-Sätze H:
  • Explosiv, Gefahr der Massenexplosion.
  • Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
  • Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
  • Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
  • Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
P: Fehlende P-Sätze
Strukturformel
Strukturformel von 2,4,6-Trinitroanisol
Allgemeines
Name Trinitroanisol
Andere Namen
  • 2,4,6-Trinitroanisol
  • Trisol
  • Trinol
  • Nitrolit
  • Pikrinsäuremethylester
Summenformel C7H5N3O7
Kurzbeschreibung weiße bis hellgelbe Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Extern 606-35-9
EG-Nummer (Listennummer) 620-419-8
ECHA-InfoCard Extern 100.149.212
PubChem Extern 11817
ChemSpider Extern 11324
Eigenschaften
Molare Masse 243,13 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte 1,61 g/cm3 (20 °C)
Schmelzpunkt 68 °C
Löslichkeit in Wasser unlöslich, löslich in Diethylether und heißem Ethanol

Das Trinitroanisol (2,4,6-Trinitroanisol) bildet weiße bis hellgelbe Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 68 °C. Es leitet sich sowohl vom Anisol (Methoxybenzol) als auch vom Nitrobenzol ab. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxygruppe (–OCH3) und drei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Es ist ein Explosivstoff.

Darstellung

Die Darstellung erfolgt aus 2,4-Dinitrochlorbenzol durch Umsetzung mit Methanol in Gegenwart von Natriumhydroxid und Weiternitrierung des Zwischenprodukts, oder direkt aus Trinitrochlorbenzol gleichfalls durch Umsetzung mit Methanol in Gegenwart von Natriumhydroxid.

Eigenschaften

Trinitroanisol ist ein kristalliner Feststoff. Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.[7]

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:
Sauerstoffbilanz −62,5 %
Stickstoffgehalt 17,29 %
Normalgasvolumen 1001 l/kg
Explosionswärme 3715 kJ·kg−1 (H2O (l))
3601 kJ·kg−1 (H2O (g))
Spezifische Energie 968 kJ·kg−1 (98,7 mt/kg)
Bleiblockausbauchung 29,5 cm3·g−1
Detonationsgeschwindigkeit 6800 m·s−1
Verpuffungspunkt 285 °C
Stahlhülsentest Grenzdurchmesser 12 mm
Schlagempfindlichkeit 20 Nm
Reibempfindlichkeit bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion

Literatur

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Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 01.02. 2024