Methylcyclohexan

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus  Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein. Verursacht Hautreizungen. Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. P: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. Behälter dicht verschlossen halten. Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen. Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen]. Kein Erbrechen herbeiführen. [1]
MAK	DFG: 200 ml/m3 [1] Schweiz: 400 ml/m3 bzw. 1600 mg/m3[5]

Methylcyclohexan (Hexahydrotoluol, Cyclohexylmethan) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Kohlenwasserstoffe. Es gehört zur Gruppe der Cycloalkane und wird als Lösungsmittel verwendet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylcyclohexan
Summenformel	C7H14
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	108-87-2
EG-Nummer	203-624-3
ECHA-InfoCard	100.003.296
PubChem	7962
ChemSpider	7674
Eigenschaften
Molare Masse	98,19 g/mol
Dichte	0,77 g/cm3 [1][2]
Schmelzpunkt	−127 °C[1]
Siedepunkt	101 °C[1]
Dampfdruck	48,3 hPa (20 °C)[1][2] 78,3 hPa (30 °C)[1] 122 hPa (40 °C)[1] 185 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (14 mg/l bei 20 °C)[1] löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Brechungsindex	1,4231 (20 °C)[3]

Darstellung und Gewinnung

Methylcyclohexan kommt im Erdöl vor.^[2] Eine gezielte Synthese erfolgt durch die Hydrierung von Toluol.^[2] Eine weitere Herstellvariante ist die Dehydrocyclisierung von n-Heptan. Auf diese Weise hergestelltes Methylcyclohexan wird meist weiter zu Toluol dehydriert.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Methylcyclohexan ist eine farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 101 °C siedet.^[6] Die molare Verdampfungsenthalpie am Siedepunkt beträgt 31,823 kJ/mol.^[6] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 7,00206, B = 1375,1330 und C = 232,819 im Temperaturbereich von −3,71 bis 127,14 °C.^[7] Die Geruchsschwelle liegt zwischen 2000 und 2570 mg/m³. In Wasser ist es unlöslich; es schwimmt auf Wasser. In Alkohol und Ether hingegen löst es sich gut. Die dynamische Viskosität beträgt 0,67 mPa s, die Flüssigkeit ist also dünnflüssiger als Wasser, aber ein wenig dickflüssiger als zum Beispiel Toluol.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Methylcyclohexan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −4 °C.^[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol.‑% (45 g/m³) als unterer Explosionsgrenze (UEG) und 6,7 Vol.‑% als oberer Explosionsgrenze (OEG).^[1][2] Mit einer Mindestzündenergie von 0,27 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.^[1] Die Zündtemperatur beträgt 260 °C.^[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Methylcyclohexan wird als gutes Lösungsmittel für Kautschuk, Chlorkautschuk, Synthesekautschuk, Polystyrol, Celluloseester, Kolophonium, Kopalester, Elemi und Pontianak verwendet.^[2] Weiterhin kann es als Badflüssigkeit für Kryostaten dienen.^[2] In der Forschung wird darüber hinaus sein Einsatz als Speichermaterial für Wasserstoff diskutiert. Bei hohen Temperaturen lässt es sich reversibel zu Toluol dehydrieren. Der dabei frei werdende Wasserstoff könnte anschließend technisch genutzt werden.^[8]

Sicherheitshinweise/Risikobewertung

Bei Inhalation und Verschlucken führt es zu Schwindel und Schläfrigkeit, es rötet die Augen und entfettet die Haut.

Methylcyclohexan wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Methylcyclohexan waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Stoffe. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von Finnland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.^[9][10]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{Hochspringen nach: a b c d e f g h i j k l m n o p} Eintrag zu Methylcyclohexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung.
2. ↑ ^{Hochspringen nach: a b c d e f g h} Eintrag zu Methylcylohexan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag.
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-346.
4. ↑ Eintrag zu Methylcyclohexane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA). Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-87-2 bzw. Methylcyclohexan).
6. ↑ ^{Hochspringen nach: a b} Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons, 1st Edition Elsevier 2008, ISBN 978-0815515968, S. 340.
7. ↑ Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Vapor Pressure - Antoine Coefficients, 2st Edition Elsevier 2015, ISBN 978-0-12-802999-2, S. 50, doi: 10.1016/B978-0-12-802999-2.00004-0.
8. ↑ G.W.H. Scherer, E. Newson: Analysis of the seasonal energy storage of hydrogen in liquid organic hydrides. In: International Journal of Hydrogen Energy, 1998, 23, 1, 19–25, doi:10.1016/S0360-3199(97)00018-9.
9. ↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
10. ↑ Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Methylcyclohexane.

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 19.08. 2024