Brommethan

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), [2] ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: Entzündbares Gas. Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren. Giftig bei Verschlucken. Lebensgefahr bei Einatmen. Verursacht Hautreizungen. Verursacht schwere Augenreizung. Kann die Atemwege reizen. Kann vermutlich genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht). Kann die Organe schädigen (alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) bei längerer oder wiederholter Exposition (Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht). Sehr giftig für Wasserorganismen. Schädigt die öffentliche Gesundheit und die Umwelt durch Ozonabbau in der äußeren Atmosphäre. P: Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen. Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen. Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen. Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. (Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen) Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen. Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen. (Keine offizielle P-Satz-Kombination) Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Sofort ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen. (Keine offizielle P-Satz-Kombination) Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen. Brand von ausströmendem Gas: Nicht löschen, bis Undichtigkeit gefahrlos beseitigt werden kann. Bei Undichtigkeit alle Zündquellen entfernen An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Unter Verschluss aufbewahren.
MAK	DFG: 1 ml/m3 bzw. 3,9 mg/m3 Schweiz: 1 ml/m3 bzw. 3,9 mg/m3[3]
Toxikologische Daten	214 mg/kg (LD50,  Ratte, oral)
Treibhauspotential	3 (bezogen auf 100 Jahre) [4]

Brommethan ist ein Halogenalkan und die einfachste organische Bromverbindung. Die Verbindung ist der einfachsubstituierte Vertreter der Reihe der Brommethane mit Brommethan, Dibrommethan, Tribrommethan und Tetrabrommethan. Es sollte nicht mit Bromethan (CH₃CH₂Br) verwechselt werden.

Strukturformel
Keilstrichformel zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name	Brommethan
Andere Namen	Methylbromid Brommethyl Monobrommethan Methylbromuer
Summenformel	CH3Br
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloses Gas, in hohen Konzentrationen süßlich chloroformartig riechend[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	74-83-9
EG-Nummer	200-813-2
ECHA-InfoCard	100.000.740
PubChem	6323
Eigenschaften
Molare Masse	94,94 g/mol
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	3,97 kg/m3 (0 °C, 1013 hPa)
Schmelzpunkt	−93,66 °C
Siedepunkt	4,0 °C
Dampfdruck	189 kPa (20 °C)
Löslichkeit	mäßig in Wasser (17,5 g·l−1 bei 20 °C) in flüssigem Zustand unbegrenzt mischbar mit Ethanol, Diethylether und Chloroform
Dipolmoment	1,822 D (6,08 · 10−30 C · m)
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−35,4 kJ/mol

Natürliches Vorkommen

Beträchtliche Mengen an Brommethan werden als natürliche Abwehrstoffe von marinen Lebewesen, Seetang, der Familie der Kreuzblütengewächse (Brassicaceae), z.B. Kohl- und Rapspflanzen, sowie bei der Verbrennung von Biomasse, z.B. bei Waldbränden, freigesetzt. Die so entweichenden Mengen an Brommethan in die Atmosphäre werden auf 10.000 bis 50.000 Tonnen jährlich geschätzt; die Emission durch Raps allein wird mit weltweit 6.600 Tonnen angegeben.

Darstellung

Die industrielle Herstellung erfolgt durch die Umsetzung von Methanol mit Bromwasserstoff. Im Labor werden Halogenalkane oft durch Umsetzung von Alkoholen mit Phosphorhalogeniden wie PCl₃, PCl₅ oder PBr₃ dargestellt.^[5]

Eigenschaften

Brommethan ist giftig und schädigt das zentrale Nervensystem. Es gehört zu den Kontakt- und Atemgiften. In der Atmosphäre wirkt es sich stark schädigend auf die Ozonschicht aus und verstärkt den Treibhauseffekt. Daher wurde seine Anwendung im Montreal-Protokoll begrenzt; die praktische Umsetzung wird international sehr unterschiedlich gehandhabt. In Brommethan ist das Halogenatom negativ (δ–) polarisiert, das benachbarte Kohlenstoffatom positiv (δ+) polarisiert:

Verwendung

Brommethan wird aufgrund seiner Giftigkeit hauptsächlich zur Schädlingsbekämpfung, besonders zur Begasung von Containern, zur Bekämpfung tierischer Holzschädlinge z.B. im Bauwesen, sowie zur Entwesung von Boden eingesetzt.

Im internationalen Handel wird es zur Begasung von Containern eingesetzt, um das Einschleppen tierischer Schädlinge zu verhindern, die sich in pflanzlichen Rohstoffen bzw. im Verpackungsmaterial eingenistet haben. Gegenüber anderen Methoden gilt die Begasung mit Brommethan als eine der wirksamsten. Seit 1. Januar 2008 ist nach der 33. Novelle IMDG Code eine Kennzeichnung für Transportbehälter vorgeschrieben: „This Container has been fumigated.“ Auch zur Vermeidung gesundheitlicher Gefahren muss das Brommethan vor dem Öffnen des Behälters entfernt werden. Das Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL) hat die Verwendung von Brommethan als Begasungsmittel in Deutschland mit Wirkung ab 1. September 2006 untersagt. Zur Bekämpfung von Schädlingen in Reiswird Brommethan in den Reis-produzierenden Ländern weiterhin eingesetzt, vor allem zum Transport- und Vorratsschutz.

Im Jahre 2018 wurden allein im US-Bundesstaat Kalifornien nach Angaben der dortigen Behörde (California Department of Pesticide Regulation) etwa 750 Tonnen Brommethan als Schädlingsbekämpfungsmittel auf landwirtschaftlichen Flächen und für andere Zwecke verwendet.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ↑ Eintrag zu Brommethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA,
2. ↑ Eintrag zu Bromomethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA). Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 74-83-9 bzw. Brommethan)
4. ↑ G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 ( ipcc.ch [PDF]).
5. ↑ S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 275.
6. ↑ Summary of Pesticide Use Report Data 2018. In: ca.gov. .gov,

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 03.10. 2024