Bromethan

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)^[2], ggf. erweitert ^[1]

Gefahr

H- und P-Sätze

Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Einatmen.
Kann vermutlich Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).
Schädigt die öffentliche Gesundheit und die Umwelt durch Ozonabbau in der äußeren Atmosphäre.

Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen. Mund ausspülen.
Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.
Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.
Informationen zur Wiederverwendung oder Wiederverwertung bei Hersteller oder Lieferant erfragen.

MAK

Schweiz: 5 ml/m³ bzw. 22 mg/m³^[3]

Toxikologische Daten

1350 mg/kg (LD₅₀, Ratte, oral)

Bromethan (auch Bromäthan, Monobromethan, Monobromäthan, Ethylbromid, Äthylbromid, Bromethyl oder Bromäthyl) ist ein Bromderivat des Ethans und somit ein Halogenalkan. Es sollte nicht mit Brommethan verwechselt werden.

Strukturformel

Allgemeines
Name	Bromethan
Andere Namen	Ethylbromid
Summenformel	C₂H₅Br
Kurzbeschreibung	farblose, stark lichtbrechende Flüssigkeit mit etherischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	74-96-4
EG-Nummer	200-825-8
ECHA-InfoCard	100.000.751
PubChem	6332
Eigenschaften
Molare Masse	108,97 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,46 g/cm³ (20 °C)
Schmelzpunkt	−119 °C
Siedepunkt	38 °C
Dampfdruck	513 hPa (20 °C)
Löslichkeit	schwer in Wasser (9 g/l bei 20 °C)
Brechungsindex	1,4239 (20 °C)
Thermodynamische Eigenschaften
ΔH_f⁰	−90,5 kJ/mol

Darstellung

Im Labor kann Bromethan durch Umsetzung von Ethanol mit Phosphortribromid PBr₃ dargestellt werden. Als Nebenprodukt entsteht Phosphonsäure PH(OH)₂O.

$\mathrm {3\ CH_{3}-CH_{2}-OH+PBr_{3}\rightleftharpoons 3\ CH_{3}-CH_{2}-Br+H_{3}PO_{3}}$

Eigenschaften

Bromethan ist bei Raumtemperatur eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit, deren Dämpfe schwerer als Luft sind. Mit Luft bilden Bromethan-Dämpfe entzündbare explosionsfähige Gemische.

Bei Erhitzung zersetzt es sich unter Bildung von Ethen und Bromwasserstoff.

Durch das elektronegative Brom ist das benachbarte Kohlenstoffatom positiv polarisiert. Somit fungiert Bromethan in vielen chemischen Reaktionen als elektrophiles Reagenz.

Verwendung

Bromethan findet vielseitige Verwendung bei der organisch-chemischen Synthese, speziell zur Einführung von Ethylgruppen in organische Verbindungen. In Grignard-Reaktionen wird die Ethylgruppe des Bromethans zu einem Kohlenstoff-Nukleophil „umgepolt“, was eine Reihe weiterer Syntheseanwendungen eröffnet.

In der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts wurde es als Inhalationsnarkotikum^[4] für Narkosezwecke verwendet, aber aufgrund seiner Giftigkeit für Herz und Nervensystem als Mittel für die Inhalationsanästhesie wieder verlassen.

Sicherheitshinweise

Hautkontakt, Einatmen und Verschlucken von Bromethan ist gesundheitsschädlich. Augen, Atmungsorgane und Haut werden durch Bromethan stark gereizt. Bei Resorption durch die Haut sind Leber-, Lungen- und Nierenschäden möglich. In Tierversuchen wurde die krebserregende Wirkung von Bromethan eindeutig nachgewiesen. Bromethan besitzt außerdem narkotisierende Wirkung.

Sonstiges

Das Bromethan wurde 1827 von Georges Serullas entdeckt und ab 1847 für einige Zeit als Inhalationsanästhetikum benutzt.^[5] Die in Publikationen häufig anzutreffende Kurzformel EtBr für Bromethan geht auf die international anerkannte Abkürzung Et für die Ethylgruppe zurück. In den biowissenschaftlichen Fachgebieten kann dies zu Verwechselungen führen, denn dort wird EtBr als Kurzform für den Phenanthridin-Farbstoff Ethidiumbromid verwendet, der als Nachweisreagenz für Nukleinsäuren dient.

Einzelnachweise

^↑ Eintrag zu Bromethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Bromoethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA). Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 74-96-4 bzw. Bromethan).
↑ H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 18.
↑ H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 14.

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de