N-Acetylglucosamin

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung^[1]

keine GHS-Piktogramme

H: keine H-Sätze

P: keine P-Sätze^[1]

N-Acetylglucosamin wird in der SNFG mit einem blauen Quadrat dargestellt.

N-Acetylglucosamin ist ein Monosaccharid und ein Derivat der D-Glucose, das an der Position 2 des Ringes einen acetylierten Aminrest besitzt.

Eigenschaften

N-Acetylglucosamin ist ein geruchloses, weißes bis weißliches, kristallines Pulver. Es ist das Amid von Glucosamin und Essigsäure. Polymerisiert mit Glucuronsäure bildet es Hyaluronsäure, welche zu den Glykosaminoglykanen bzw. Heteroglykanen gehört.

Strukturformel

β-Anomer
Allgemeines
Name	N-Acetylglucosamin
Andere Namen	2-Acetamido-2-desoxy-D-glucopyranose (IUPAC) 2-(Acetylamino)-2-desoxy-D-glucose N-Acetyl-D-glucosamin GlcNAc NAG
Summenformel	C₈H₁₅NO₆
Kurzbeschreibung	geruchloses, weißes bis weißliches, kristallines Pulver^[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	7512-17-6
EG-Nummer	231-368-2
ECHA-InfoCard	100.028.517
PubChem	24139
ChemSpider	22563
DrugBank	DB00141
Eigenschaften
Molare Masse	221,21 g/mol
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	195–215 °C^[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser^[1]

Biologische Bedeutung

N-Acetylglucosamin ist Teil der Biopolymere in der Zellwand von Bakterien, welche aus alternierenden Einheiten von N-Acetylglucosamin und N-Acetylmuraminsäure (MurNAc), vernetzt mit Oligopeptiden am Milchsäure-Rest von MurNAc gebaut ist. Diese Schichtstruktur wird auch Peptidoglycan genannt. Auch in Archaeen ist es ein wichtiges Bestandteil der Zellwand (Pseudopeptidoglycan). N-Acetylglucosamin ist weiterhin die Monomereinheit des Polymers Chitin, aus welchem die äußeren Hüllen von Insekten und Krebsen aufgebaut sind.^[2]

Natürlich im Körper vorkommendes D-Glucosamin ist Bestandteil des Knorpels und der Synovialflüssigkeit (Gelenkflüssigkeit). Genauer ist das N-Acetyl-D-Glucosamin Teil in der Polysaccharidkette der Hyaluronsäure, des „Schmiermittels“ der Gelenke und Rückgrat des Proteoglycans, einem integralen Bestandteil des Knorpels. Im Proteoglycan und in der Cornea kommen auch Ketten des Keratansulfats vor, das ebenfalls aus N-Acetyl-D-Glucosamin aufgebaut ist. In anderen Glykoproteinen spielt N-Acetyl-D-Glucosamin eine wichtige Rolle in der Core-Struktur von N-Glykanen sowie in den Antennen von N-Glykanen und O-Glykanen.

Als gemeinsames Merkmal aller Blutgruppen kommt es als N-Acetylglucosamin in der Glycocalix der Erythrocyten vor. Daran bindet Galactose. An der Galactose ist noch Fucose gebunden. Diese bilden die Blutgruppe 0 bzw. den „Stammbaum“ aller Blutgruppen. Zusätzlich kann an der Galactose noch N-Acetylgalactosamin (Blutgruppe A) oder eine weitere Galactose binden (Blutgruppe B).

Weblinks

Verwendung von Glucosamin und dessen Verbindungen in Nahrungsergänzungsmitteln - Stellungnahme Nr. 031/2007 des BfR vom 15. Juni 2007 (PDF; 112 kB)

Einzelnachweise

↑ ^{Hochspringen nach: a} ^b ^c ^d ^e Datenblatt N-Acetylglucosamin (PDF) bei Carl Roth (Unternehmen).
↑ Georg Löffler, Petro E. Petrides, Peter C. Heinrich (Hrsg.): Biochemie und Pathobiochemie. 8., völlig neu bearbeitete Auflage. Springer-Medizin-Verlag, Heidelberg 2007, ISBN 978-3-540-32680-9.

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de