Anomere

ALPHA-D-Glucopyranose

BETA-D-Glucopyranose

α-D-Glucopyranose – Anomer der β-D-Glucopyranose β-D-Glucopyranose – Anomer der α-D-Glucopyranose
ALPHA-D-Ribopyranose BETA-D-Ribopyranose
α-D-Ribopyranose – Anomer der β-D-Ribopyranose β-D-Ribopyranose – Anomer der α-D-Ribopyranose
Beispiele für α- und β-Anomere:
Lokanten (rot), Anomeres Zentrum am C1 (blauer Pfeil), Referenzatom (grüner Pfeil), CIP-Konfiguration (grau)

Als Anomere (griech. áno̅ = oben) wird bei Kohlenhydraten und anderen Glycosiden eine besondere Art von Isomeren – genauer: Diastereomeren – bezeichnet, die sich jeweils nur in der Konfiguration am anomeren Zentrum unterscheiden.

Das anomere Zentrum ist ein Chiralitätszentrum, das bei der Bildung des cyclischen Halb- oder Vollacetals /-ketals eines Kohlenhydrates aus dem prochiralen Carbonylkohlenstoffatom der offenkettigen Form entsteht. Es ist dem Ringsauerstoff von Zuckern (in der Pyranose- oder Furanose-Form) benachbart. Die resultierenden Diastereomere werden als Anomere bezeichnet.

Die Konfiguration am anomeren Zentrum wird durch die Stereodeskriptoren α und β beschrieben, wobei das α-Anomer jenes Isomer ist, bei dem die absolute Konfiguration nach den CIP-Regeln des anomeren Kohlenstoff-Atomes der Konfiguration des Referenzatoms, dem höchstbezifferten chiralen Zentrum, entgegengesetzt ist. Diese Definition gilt sowohl für D- als auch für L-Zucker. Die Hydroxygruppe des anomeren Zentrums ist in der Fischer-Projektion der D-Kohlenhydrate auf der gleichen Seite der Hauptkette wie die Hydroxygruppe des Bezugsatoms. Folglich ist bei β-Anomeren die Hydroxygruppe des Bezugsatoms der D-Kohlenhydrate auf entgegengesetzter Seite der Hauptkette.

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Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung:  Jena, den: 28.08. 2021