Erythrose
Sicherheitshinweise | |||||||
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Erythrose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Tetrosen. Wegen der endständigen Aldehyd-Gruppe gehört die Erythrose zu den Aldosen. Es gibt zwei Stereoisomere, die D-Erythrose und die L-Erythrose. Der IUPAC-Name der D-Form ist (2R,3R)-2,3,4-trihydroxybutanal. L-Erythrose [Synonym: (2S,3S)-2,3,4-trihydroxybutanal] besitzt nur geringe Bedeutung. Die Threose ist ein Diastereomer zur Erythrose.
Erythrose wurde zuerst 1849 vom französischen Apotheker Louis Feux Joseph Garot (1798–1869) aus Rhabarber isoliert[3] und wurde so benannt wegen seiner roten Farbe in Gegenwart von Alkalien (von altgriechisch ἐρυθρός, „rot“).[4]
Die stereochemische Konfiguration der Erythrose ist namensgebend für den Deskriptor erythro-, der als halbsystematischer Namenszusatz genutzt wird, um ähnlich konfigurierte Moleküle zu kennzeichnen. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Erythrose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Erythrose gemeint.
Strukturformel | ||
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Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung | ||
Allgemeines | ||
Name | Erythrose | |
Andere Namen |
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Summenformel | C4H8O4 | |
Kurzbeschreibung | farblose, sirupöse Flüssigkeit[1] | |
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||
CAS-Nummer | ||
EG-Nummer | 209-505-2 | |
ECHA-InfoCard | ![]() | |
PubChem | ![]() | |
ChemSpider | ![]() | |
Eigenschaften | ||
Molare Masse | 120,10 g/mol | |
Aggregatzustand | flüssig | |
Löslichkeit | gut in Wasser[1] |
Reaktionen
Mit Salzsäure reagiert Erythrose langsam zur Milchsäure. Im Kohlenhydratstoffwechsel ist Erythrose-4-phosphat ein wichtiges Zwischenprodukt.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Hochspringen nach: a bEintrag zu Erythose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag.
- ↑ Hochspringen nach: a bDatenblatt
Erythrose bei Sigma-Aldrich, (
PDF).
- ↑
Obituary of Garot (1869) Journal de pharmacie et de chimie, 4th series, 9 : 472–473. Google Books
- ↑Garot (1850)
Google Books (On the red coloring material of exotic and indigenous rhubarb and on its application (as a coloring material) in the arts and in pharmacy), Journal de Pharmacie et de Chimie, 3rd series, 17 : 5–19. Erythrose is named on p. 10: "Celui que je propose, sans y attacher toutefois la moindre importance, est celui d'érythrose, du verbe grec 'ερυθραινω, rougir (1)." (The one [i.e., name] that I propose, without attaching any importance to it, is that of erythrose, from the Greek verb ερυθραινω, to redden (1).
- ↑Hermann P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 9., neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Walter de Gruyter, Berlin u. a. 2004, ISBN 3-11-017475-8.
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 21.07. 2024