Erythrose

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]

Erythrose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Tetrosen. Wegen der endständigen Aldehyd-Gruppe gehört die Erythrose zu den Aldosen. Es gibt zwei Stereoisomere, die D-Erythrose und die L-Erythrose. Der IUPAC-Name der D-Form ist (2R,3R)-2,3,4-trihydroxybutanal. L-Erythrose [Synonym: (2S,3S)-2,3,4-trihydroxybutanal] besitzt nur geringe Bedeutung. Die Threose ist ein Diastereomer zur Erythrose.

Erythrose wurde zuerst 1849 vom französischen Apotheker Louis Feux Joseph Garot (1798–1869) aus Rhabarber isoliert^[3] und wurde so benannt wegen seiner roten Farbe in Gegenwart von Alkalien (von altgriechisch ἐρυθρός, „rot“).^[4]

Die stereochemische Konfiguration der Erythrose ist namensgebend für den Deskriptor erythro-, der als halbsystematischer Namenszusatz genutzt wird, um ähnlich konfigurierte Moleküle zu kennzeichnen. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Erythrose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Erythrose gemeint.

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	Erythrose
Andere Namen	(2R,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal (D-Erythrose) (2S,3S)-2,3,4-Trihydroxybutanal (L-Erythrose)
Summenformel	C4H8O4
Kurzbeschreibung	farblose, sirupöse Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	583-50-6 (D-Erythrose) 533-49-3 (L-Erythrose) 1758-51-6 (DL-Erythrose)
EG-Nummer	209-505-2
ECHA-InfoCard	100.008.643
PubChem	94176
ChemSpider	84990
Eigenschaften
Molare Masse	120,10 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Löslichkeit	gut in Wasser[1]

Reaktionen

Mit Salzsäure reagiert Erythrose langsam zur Milchsäure. Im Kohlenhydratstoffwechsel ist Erythrose-4-phosphat ein wichtiges Zwischenprodukt.^[5]

1. ↑ ^{Hochspringen nach: a b}Eintrag zu Erythose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag.
2. ↑ ^{Hochspringen nach: a b}Datenblatt Erythrose bei Sigma-Aldrich, ( PDF).
3. ↑ Obituary of Garot (1869) Journal de pharmacie et de chimie, 4th series, 9 : 472–473. Google Books
4. ↑Garot (1850) Google Books (On the red coloring material of exotic and indigenous rhubarb and on its application (as a coloring material) in the arts and in pharmacy), Journal de Pharmacie et de Chimie, 3rd series, 17 : 5–19. Erythrose is named on p. 10: "Celui que je propose, sans y attacher toutefois la moindre importance, est celui d'érythrose, du verbe grec 'ερυθραινω, rougir (1)." (The one [i.e., name] that I propose, without attaching any importance to it, is that of erythrose, from the Greek verb ερυθραινω, to redden (1).
5. ↑Hermann P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 9., neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Walter de Gruyter, Berlin u. a. 2004, ISBN 3-11-017475-8.

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 21.07. 2024